2-acetyl-5-hexylthiophene | 115466-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-5-hexylthiophene
• 英文别名: 2-acetyl-5-n-hexylthiophene；1-(5-Hexylthiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 115466-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• 分子量: 210.34
• InChiKey: WLYIMUVWWNXRQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-hexylthiophene 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-Bromo-1-(5-hexylthiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  端基为己基封端的噻吩-吡咯混合低聚物的合成

  摘要：

  合成了由两个末端的五个和六个杂环和己基取代基组成的混合噻吩-N-甲基吡咯低聚物，并研究了它们的结构，电子和场效应性质。这些低聚物在FET器件上表现为良好的p型半导体，具有接近线性结构的混合六聚物显示出比具有香蕉型五聚体的更高的空穴迁移率（5.3×10 -2  cm 2  V -1  s -1）。结构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.061
• 作为产物：
  描述：

  2-正己基噻吩 、 乙酸酐 在 磷酸 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-acetyl-5-hexylthiophene
  参考文献：
  名称：

  端基为己基封端的噻吩-吡咯混合低聚物的合成

  摘要：

  合成了由两个末端的五个和六个杂环和己基取代基组成的混合噻吩-N-甲基吡咯低聚物，并研究了它们的结构，电子和场效应性质。这些低聚物在FET器件上表现为良好的p型半导体，具有接近线性结构的混合六聚物显示出比具有香蕉型五聚体的更高的空穴迁移率（5.3×10 -2  cm 2  V -1  s -1）。结构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.061

文献信息

• Process for producing 2-acylthiophene compound
  申请人：Bando Seiji

  公开号：US20070149787A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention provides a process for producing a 2-acylthiophene compound which has a low content of the 3-isomer generated as a by-product, the process comprising reacting a thiophene compound represented by formula (1): wherein R 1 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a phenyl group, or a halogen atom, with at least one member selected from the group consisting of acid anhydrides represented by formula (2): wherein R 2 is a C 1-6 alkyl group or a phenyl group, and acid halides represented by formula (3): wherein R 2 is as defined above and X is a halogen atom, in the presence of a solid acid catalyst at a temperature less than 75° C. in the absence of solvent, thus producing a 2-acylthiophene compound represented by formula (4): wherein R 1 and R 2 are as defined above.

  本发明提供了一种制备2-酰基噻吩化合物的方法，其副产物3-异构体的含量较低。该方法包括在无溶剂存在的情况下，在固体酸催化剂的存在下，将由式（1）表示的噻吩化合物与由式（2）表示的酸酐和/或由式（3）表示的酸卤化物中至少一种进行反应，其中R1是氢原子，C1-6烷基，苯基或卤素原子之一，R2是C1-6烷基或苯基，X是卤素原子，反应温度低于75°C，从而产生由式（4）表示的2-酰基噻吩化合物，其中R1和R2如上所定义。
• PROCESS FOR PRODUCING 2-ACYLTHIOPHENE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP1695972A1

  公开（公告）日：2006-08-30

  The present invention provides a process for producing a 2-acylthiophene compound which has a low content of the 3-isomer generated as a by-product, the process comprising reacting a thiophene compound represented by formula (1) : wherein R1 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a phenyl group, or a halogen atom, with at least one member selected from the group consisting of acid anhydrides represented by formula (2): wherein R2 is a C1-6 alkyl group or a phenyl group, and acid halides represented by formula (3): wherein R2 is as defined above and X is a halogen atom, in the presence of a solid acid catalyst at a temperature less than 75°C in the absence of solvent, thus producing a 2-acylthiophene compound represented by formula (4): wherein R1 and R2 are as defined above.

  本发明提供了一种生产 2-酰基噻吩化合物的工艺，其副产物 3-异构体的含量较低，该工艺包括使式（1）代表的噻吩化合物发生反应： 其中 R1 是氢原子、C1-6 烷基、苯基或卤素原子，与至少一个选自由式（2）表示的酸酐组成的组的成员反应： 其中 R2 是 C1-6 烷基或苯基，以及 由式 (3) 代表的酸卤化物： 其中 R2 如上定义，X 为卤素原子、 在无溶剂、温度低于 75°C 的条件下，在固体酸催化剂存在下，生成式（4）代表的 2-酰基噻吩化合物： 其中 R1 和 R2 如上定义。
• US7659411B2
  申请人：——

  公开号：US7659411B2

  公开（公告）日：2010-02-09
• Synthesis of thiophene–pyrrole mixed oligomers end-capped with hexyl group for field-effect transistors
  作者：Mika Fujii、Tohru Nishinaga、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.061

  日期：2009.2

  Mixed thiophene–N-methylpyrrole oligomers composed of the five and six heterocycles and hexyl substituents at both ends were synthesized, and their structural, electronic, and field-effect properties were investigated. These oligomers behaved as good p-type semiconductors on FET devices and the mixed hexamer with a nearly linear structure showed higher hole mobility (5.3 × 10−2 cm2 V−1 s−1) than that

  合成了由两个末端的五个和六个杂环和己基取代基组成的混合噻吩-N-甲基吡咯低聚物，并研究了它们的结构，电子和场效应性质。这些低聚物在FET器件上表现为良好的p型半导体，具有接近线性结构的混合六聚物显示出比具有香蕉型五聚体的更高的空穴迁移率（5.3×10 -2  cm 2  V -1  s -1）。结构体。