3,5-dimethyl-1-adamantanecarbonyl chloride | 3124-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-adamantanecarbonyl chloride
• 英文别名: 3,5-Dimethyladamantane-1-carbonyl chloride
• CAS: 3124-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO
• mdl: MFCD12197768
• 分子量: 226.746
• InChiKey: RZEJREVONLVTCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1-adamantanecarbonyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,5-dimethyladamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  脂环族单胺和二胺盐酸盐的合成及抗病毒活性

  摘要：

  大量出版物致力于研究脂环族衍生物的抗病毒活性 [2, 4, 5, 7]。给定类别的抗病毒制剂，例如盐酸米丹坦L-氨基金刚烷和盐酸金刚烷胺a-甲基1-氨基甲基金刚烷最近在医学中得到了广泛应用。在这方面，合成和研究金刚烷、1,3-二甲基金刚烷和双环[2.2.1]庚烷系列的单胺和二胺盐酸盐的抗病毒活性是很有意义的。

  DOI：

  10.1007/bf00767400
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基金刚烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3,5-dimethyl-1-adamantanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种新的金刚乙胺类似物及其合成方法

  摘要：

  本发明提供了本发明提供了一种新的金刚乙胺类似物，其结构如式(Ⅰ)所示：本发明所述揭示的金刚乙胺类似物，其活性更好，更有利于药物的临床使用和进一步开发研究。

  公开号：

  CN109574856A

文献信息

• Influence of catalytic system composition on formation of adamantane containing ketones
  作者：Robert Vícha、Milan Potáček

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.059

  日期：2005.1

  The preparation of non-symmetrical ketones by the reaction of acyl chlorides and the corresponding Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of metal halides is described. The composition of catalyst has a great influence on the yield of the required ketone as well as on side product formation. For each catalytic system, the yield of ketone and the number of side products changes with

  描述了在催化量的金属卤化物存在下，通过酰氯与相应的格氏试剂的反应制备不对称酮。催化剂的组成对所需酮的产率以及副产物的形成有很大的影响。对于每个催化系统，酮的收率和副产物的数量随格氏试剂的添加时间而变化。我们在金刚烷-1-羰基氯与乙基溴化镁的模型反应中考察了这两个因素的影响，并从这一角度讨论了可能的机理。我们发现了ZnCl 2，MnCl 2，AlCl 3氯化铜作为活性催化组分，并开发了非常高效，廉价和快速的烷基金刚烷基酮的制备方法。还测试了该程序用于合成其他烷基芳基酮。
• Aniline-Based Inhibitors of Influenza H1N1 Virus Acting on Hemagglutinin-Mediated Fusion
  作者：Rosana Leiva、Marta Barniol-Xicota、Sandra Codony、Tiziana Ginex、Evelien Vanderlinden、Marta Montes、Michael Caffrey、F. Javier Luque、Lieve Naesens、Santiago Vázquez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00908

  日期：2018.1.11

  Two series of easily accessible anilines were identified as inhibitors of influenza A virus subtype H1N1, and extensive chemical synthesis and analysis of the structure–activity relationship were performed. The compounds were shown to interfere with low pH-induced membrane fusion mediated by the H1 and H5 (group 1) hemagglutinin (HA) subtypes. A combination of virus resistance, HA interaction, and

  确定了两个易于获得的苯胺系列作为甲型流感病毒H1N1的抑制剂，并进行了广泛的化学合成和结构-活性关系的分析。该化合物显示可干扰由H1和H5（第1组）血凝素（HA）亚型介导的低pH诱导的膜融合。病毒抗性，HA相互作用和分子动力学模拟研究相结合，阐明了这些基于苯胺的流感融合抑制剂的结合位点，该位点与某些H3 HA特异性抑制剂所占据的口袋明显重叠，表明该腔与药物设计。
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV CAMBRIDGE TECH

  公开号：WO2006016152A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention provides compounds, compositions and uses of compounds of general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are 3-aminocaprolactam derivatives, for the preparation of a medicament intended to treat an inflammatory disorder wherein X is -CO-Y-(R1)n or SO2-Y-(R1)n; and Y is 0 cycloalkyl or polycyloalkyl group (such as an adamantyl, adamantanemethyl, bicyclooctyl, cyclohexyl, cyclopropyl group); or is 0 cycloalkenyl or polycycloalkenyl group.

  本发明提供了通式（I）的化合物、组合物及其药学上可接受的盐的用途，其中X为-CO-Y-(R1)n或SO2-Y-(R1)n；Y为0环烷基或多环烷基（例如，金刚烷基，金刚烷甲基，双环辛基，环己基，环丙基）；或为0环烯基或多环烯基。这些化合物是3-氨基己内酯衍生物，用于制备用于治疗炎症性疾病的药物。
• ADAMANTANE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1164125A1

  公开（公告）日：2001-12-19

  Adamantane derivatives are represented by Formula (1), (6) or (9) : [In Formula (1), R1 is a hydrogen atom or a methyl group; each of R2 and R3 is, identical to or different from each other, a hydrogen atom or a methyl group; each of A1 and A2 is, identical to or different from each other, a -C(=O)-O- group or -O-C(=O)- group, where the right-hand side of these two groups is on the adamantane ring side; each of X1 and X2 is, identical to or different from each other, a straight- or branched-chain alkylene group having 1 to 12 carbon atoms. In Formula (6), each of R4 and R5 is, identical to or different from each other, a hydrogen atom or a methyl group; each of R6 and R7 is, identical to or different from each other, a hydrogen atom or a methyl group; each of A3 and A4 is, identical to or different from each other, a group represented by the following formula:-A5-O-C(=O)- (wherein A5 is a straight- or branched-chain alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, where the right-hand side of the above formula is on the adamantane ring side); X is a straight- or branched-chain alkylene group having 1 to 12 carbon atoms; and each of m and n is 0 or 1. In Formula (9), R8 is a hydrogen atom or a methyl group; each of R9 and R10 is, identical to or different from each other, a hydrogen atom or a methyl group; R11 is a hydrogen atom, a straight- or branched-chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a group represented by the following Formula (10): (wherein R12 is an acryloyl group, methacryloyl group, 1-adamantylcarbonyl group or 3,5-dimethyladamant-1-ylcarbonyl group; and s is an integer from 1 to 6); and each of p, q and r is an integer from 1 to 6.] These adamantane derivatives are useful as, for example, raw materials for dental materials.

  金刚烷衍生物由式（1）、（6）或（9）表示： [在式(1)中，R1 是氢原子或甲基；R2 和 R3 各自是相同或不同的氢原子或甲基；A1和A2各自是相同或不同的-C(=O)-O-基团或-O-C(=O)-基团，其中这两个基团的右侧位于金刚烷环侧；X1和X2各自是相同或不同的具有1至12个碳原子的直链或支链亚烷基。在式(6)中，R4 和 R5 各自是相同或不同的氢原子或甲基；R6 和 R7 各自是相同或不同的氢原子或甲基；A3 和 A4 各自是相同或不同的下式所代表的基团：-A5-O-C(=O)-（其中 A5 是具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链亚烷基，上式的右侧为金刚烷环侧）； X 是具有 1 至 12 个碳原子的直链或支链亚烷基；m 和 n 均为 0 或 1。在式 (9) 中，R8 是氢原子或甲基；R9 和 R10 各自是相同或不同的氢原子或甲基；R11 是氢原子、具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基或下式 (10) 所代表的基团： (其中 R12 为丙烯酰基、甲基丙烯酰基、1-金刚烷基羰基或 3,5-二甲基金刚烷-1-基羰基；s 为 1 至 6 的整数）；p、q 和 r 均为 1 至 6 的整数]。这些金刚烷衍生物可用作牙科材料的原料等。
• Adamantoylation of CH Acids
  作者：Yu. N. Klimochkin、I. R. Korzhev、E. A. Ivleva

  DOI：10.1134/s107042802402012x

  日期：2024.2

  Acylation reactions of CH acids have been studied, and an efficient approach to the synthesis of 1-adamantyl methyl ketone directly from 1-adamantylcarbonyl chlorides has been developed. The proposed method involves the reaction of carboxylic acid chlorides with diethyl malonate in the presence of sodium hydroxide followed by hydrolysis of intermediate keto diesters in an acidic medium and decarboxylation

  摘要 对CH酸的酰化反应进行了研究，并开发了一种直接从1-金刚烷基碳酰氯合成1-金刚烷基甲基酮的有效方法。所提出的方法涉及羧酰氯与丙二酸二乙酯在氢氧化钠存在下反应，然后中间体酮二酯在酸性介质中水解并脱羧。