isobutyl 2-methyl-3-butene-2-yl carbonate | 164513-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: isobutyl 2-methyl-3-butene-2-yl carbonate
• 英文别名: i-butyl-2-methyl-3-buten-2-yl carbonate；2-Methylbut-3-en-2-yl 2-methylpropyl carbonate
• CAS: 164513-96-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: YKMJULYXVDUGHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl 2-methyl-3-butene-2-yl carbonate 在 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 (Z)-(6-(2,5-dimethoxy-4-methylphenoxy)-5-(methoxymethoxy)-6-methylhept-2-enyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性分子内Hosomi-Sakurai反应完全合成Heliespirones A和C的天然对映体

  摘要：

  描述了底物与对-苯醌和通过醚键连接的烯丙基硅烷部分的新型分子内Hosomi-Sakurai反应的发展。此转换通过一个加成-消除序列，并通过1,3（或1,4）-不对称诱导为产物提供两个立体异构中心，良好或优异的非对映选择性。还讨论了反应的合理机理可能性，产物立体化学的确定以及转化的范围和限制。这里开发的方法可以成功地应用于（-）-螺旋螺酮A和（+）-螺旋螺酮C的天然对映异构体的对映体全合成，这些天然对映体是从向日葵向日葵中分离出来的，作为化感物质。

  DOI：

  10.1021/jo3016055
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 氯甲酸异丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到isobutyl 2-methyl-3-butene-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  螺旋低聚糖A和B的仿生不对称全合成

  摘要：

  从市售材料中分12步获得了有效的抗病毒螺旋藻A和B的仿生全合成，收率分别为3％和2％。合成策略主要受到生物遗传学假设的启发，并受到两个独立的级联事件的启发：（i）涉及芳香族克莱森重排/邻醌甲基化物形成/杂Diels-Alder环加成反应以构建四环骨架的前所未有的反应；和（ii ）酚氧化脱芳香化/螺环化，以构建螺环稠合的环己二酮/四氢呋喃部分。

  DOI：

  10.1021/ol501593m

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of angelmarin
  作者：Hang Jiang、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1039/b913400j

  日期：——

  Angelmarin (1), a novel anti-cancer agent, was efficiently synthesized through a highly enantioselective epoxidation and a copper cyanide-mediated esterification of the hindered alcohol as the key steps in 53% overall yield.

  Angelmarin（1），一种新型抗癌剂，通过高度对映选择性的环氧化反应和铜氰化物介导的受阻醇酯化反应，作为关键步骤以53%的总产率高效合成。
• Enantioselective total synthesis of (–)-heliannuol A
  作者：Hidetoshi Kishuku、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1039/b211227b

  日期：2003.1.23

  An efficient and enantiocontrolled total synthesis of (-)-heliannuol A has been accomplished by employing ring closing metathesis and sequential diastereoselective epoxidation and regioselective reductive cleavage of the epoxide ring.

  （-）-helennuol A的有效和对映体控制的总合成已通过采用闭环易位，环氧化物环的连续非对映选择性环氧化和区域选择性还原性裂解来实现。
• Selective C−S Bond Formation via Fe-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Markus Jegelka、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ol901297s

  日期：2009.8.6

  In contrast to the formation of C−O and C−N bonds it was only recently that the selective C−S bond formation by means of transition metal complexes moved more into the center of research. This is somewhat surprising given the fact that the sulfur atom in a functional group can possess different oxygenation levels which correspond to different chemical properties and reaction portfolios. Herein we wish

  与C-O和C-N键的形成相反，只是最近才通过过渡金属络合物形成选择性C-S键进入了研究的中心。考虑到官能团中的硫原子可以具有不同的氧合水平，这对应于不同的化学性质和反应组合，这有点令人惊讶。在此，我们希望传达一种区域选择性的铁催化的烯丙基磺化方法，该方法可以制备各种手性芳基烯丙基砜，且产率高至优异。
• A cascade Claisen rearrangement/o-quinone methide formation/electrocyclization approach to 2H-chromenes
  作者：Liyan Song、Fang Huang、Liwen Guo、Ming-An Ouyang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7cc03037a

  日期：——

  new approach has been developed for the synthesis of 8-substituted 2H-chromenes, featuring a novel cascade aromatic Claisen rearrangement/o-quinone methide formation/6π-electrocyclization. This new method was demonstrated with 28 examples tolerating different substitutions at alkenes, allylic and aromatic ring and with total syntheses of three 2H-chromene natural products.

  已经开发出用于合成8-取代的2 H-色烯的新方法，其特征在于新颖的级联芳族克莱森重排/邻醌甲基化物形成/6π-电环化。28个实例可以耐受烯烃，烯丙基和芳环的不同取代，并可以合成三种2 H-色烯天然产物，从而证明了这种新方法。
• Redox-Active Triazolium-Derived Ligands in Nucleophilic Fe-Catalysis - Reactivity Profile and Development of a Regioselective<i>O</i>-Allylation
  作者：Johannes E. M. N. Klein、Michael S. Holzwarth、Stephan Hohloch、Biprajit Sarkar、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.201300902

  日期：2013.10

  Triazolium-derived N-heterocyclic carbene (aNHC) ligands, which are readily accessible by deprotonation of the corresponding triazolium salts, proved to be versatile ligands in diverse allylic substitution reactions. The corresponding triazolium salts are formed from azides and alkynes through the application of 1,3-dipolar cycloaddition and N-alkylation reactions. The unique property of these ligands

  三唑鎓衍生的 N-杂环卡宾 (aNHC) 配体通过相应三唑鎓盐的去质子化很容易获得，被证明是各种烯丙基取代反应中的通用配体。相应的三唑鎓盐是由叠氮化物和炔烃通过 1,3-偶极环加成和 N-烷基化反应形成的。这些配体的独特性质是在其释放形式时是两性离子的，并作为强氧化还原活性 σ-供体配体。凭借这些特性，这些配体能够开发出前所未有的 Fe 催化的烯丙基碳酸酯区域选择性芳氧基化。