3,3-dimethyl-1,2-dihydro-1-p-tolylsulphonylquinolin-4(3H)-one | 112565-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1,2-dihydro-1-p-tolylsulphonylquinolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；3,3-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-quinolin-4-one
• CAS: 112565-67-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: IDGGMIHGIQIGMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1,2-dihydro-1-p-tolylsulphonylquinolin-4(3H)-one 在 氢氧化钾 、 盐酸肼 、 萘 、 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-(2-氰乙基)-3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Evans, Andrew R.; Martin, Russell; Taylor, Giles A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1635 - 1640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium dichromate dihydrate 、 四磷十氧化物 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3,3-dimethyl-1,2-dihydro-1-p-tolylsulphonylquinolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  含硅氮杂环的合成、反应性、功能化和 ADMET 性质

  摘要：

  在药物设计和开发中，含硅化合物在很大程度上被忽略了，尽管它们有可能提高药物类候选药物的效力，还可以提高其物理化学和 ADMET（吸收、分布、代谢、排泄、毒性）特性，因为它们具有独特的特性。硅的特性。这种不足在很大程度上是由于缺乏合成各种有机硅结构的通用方法。因此，已经开发出一种新的构建块策略，它不同于将硅纳入候选药物的传统方法。描述了含硅四氢喹啉和四氢异喹啉结构单元的灵活、多克级合成，以及使用优化以适应硅特性的常见反应快速构建不同官能化的含硅氮杂环的方法。此外，为了更好地阐明硅掺入的缺点和优势，在以 ADMET 为重点的生物学研究中对选定的化合物及其碳类似物提出了挑战。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03187

文献信息

• Cobalt-catalyzed cyclization with the introduction of cyano, acyl and aminoalkyl groups
  作者：Hiroto Hori、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1039/c9ob00637k

  日期：——

  An efficient synthesis of carbo- and heterocycles using CC, CO and CN bonds under cobalt catalysis is described. The substituents on olefins are key for controlling the regio- and chemoselectivity in the initial hydrogen atom transfer step and quaternary carbons are efficiently constructed under mild conditions. Cyclopropane cleavage and tandem cyclization give highly functionalized bicyclic skeletons

  描述了在钴催化下利用C C，C O和C N键有效合成碳环和杂环的方法。烯烃上的取代基是控制初始氢原子转移步骤中区域和化学选择性的关键，并且在温和条件下可以有效地构建季碳。环丙烷裂解和串联环化可在一次操作中得到高度官能化的双环骨架。
• EVANS, ANDREW R.;MARTIN, RUSSELL;TAYLOR, GILES A.;YAP, C. H. MAURICE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1635-1640
  作者：EVANS, ANDREW R.、MARTIN, RUSSELL、TAYLOR, GILES A.、YAP, C. H. MAURICE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Reactivity, Functionalization, and ADMET Properties of Silicon-Containing Nitrogen Heterocycles
  作者：Scott J. Barraza、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.8b03187

  日期：2018.5.30

  organosilicon structures. Accordingly, a new building block strategy has been developed that diverges from traditional approaches to incorporation of silicon into drug candidates. Flexible, multi-gram-scale syntheses of silicon-containing tetrahydroquinoline and tetrahydroisoquinoline building blocks are described, along with methods by which diversely functionalized silicon-containing nitrogen heterocycles

  在药物设计和开发中，含硅化合物在很大程度上被忽略了，尽管它们有可能提高药物类候选药物的效力，还可以提高其物理化学和 ADMET（吸收、分布、代谢、排泄、毒性）特性，因为它们具有独特的特性。硅的特性。这种不足在很大程度上是由于缺乏合成各种有机硅结构的通用方法。因此，已经开发出一种新的构建块策略，它不同于将硅纳入候选药物的传统方法。描述了含硅四氢喹啉和四氢异喹啉结构单元的灵活、多克级合成，以及使用优化以适应硅特性的常见反应快速构建不同官能化的含硅氮杂环的方法。此外，为了更好地阐明硅掺入的缺点和优势，在以 ADMET 为重点的生物学研究中对选定的化合物及其碳类似物提出了挑战。
• Evans, Andrew R.; Martin, Russell; Taylor, Giles A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1635 - 1640
  作者：Evans, Andrew R.、Martin, Russell、Taylor, Giles A.、Yap, C. H. Maurice

  DOI：——

  日期：——