2,3-二氢-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-4(1H)-喹啉酮 | 14278-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-4(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: N-Tosyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 14278-37-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: GQAKYOFBASLWCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-4(1H)-喹啉酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 以83%的产率得到2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of antimalarial indolo[3,2-c]quinolines [1, 2]

  摘要：

  Structure-activity relationships have been ascertained and chemical methodology developed for a series of antimalarial 3-chloroindolo[3,2-c]quinoline-5-oxides. The basic side chain as well as the ring N-oxide are critical for antimalarial activity as is a bromine or chlorine in position 3. Substitution at positions 7, 8, 9, 10 is not essential, although the most potent analog in our studies was the 8-nitro compound 4vv.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90036-e
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3-hydroxypropyl-1-ynyl)-phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸 、 三氟甲苯 作用下， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2,3-二氢-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2,3-二氢-4(1H)-喹诺酮类的邻苯胺基炔丙醇的超酸催化串联 Meyer-Schuster 重排/分子内加氢胺化

  摘要：

  摘要开发了一种由邻苯胺基炔丙醇合成 2,3-二氢-4(1H)-喹诺酮类的 TfOH 催化合成方法。苯环中的 N-保护基团和取代基的研究表明，可以应用不同的基团。通过控制催化剂负载量，邻苯胺基炔丙醇顺利地进行了预期的转化，以良好的产率生产 N-保护或 N-脱保护的 2,3-二氢-4 (1H)-喹诺酮。这种转化可能涉及串联的 Meyer-Schuster 重排/分子内加氢胺化反应过程。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1196293

文献信息

• PNNP-Ligated Ru^IIComplexes as Efficient Catalysts for Mild Benzylic CH Oxidation
  作者：Shih-Fan Hsu、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/cctc.201200590

  日期：2013.1

  Selective CH oxidation: A novel class of PNNP–RuII complexes is prepared and characterized. These complexes are air stable and easy to handle and show significant catalytic activity in the direct CH oxidation of aryl alkanes by using tert‐butylhydroperoxide as the reoxidant. Several functionalized ketones are prepared, which exemplifies the synthetically useful functional group tolerance of this

  选择性Ç  ħ氧化：一类新的PNNP-Ru中的II复合物的制备和表征。这些络合物空气稳定，易于处理并显示在直接Ç显著催化活性通过使用芳基烷烃h的氧化叔-butylhydroperoxide作为再氧化剂。制备了几种官能化的酮，这些酮例举了该方法在合成上有用的官能团耐受性。
• Seven-Membered Rings through Metal-Free Rearrangement Mediated by Hypervalent Iodine
  作者：Siguara Silva、Adriana Torre、João de Carvalho、Ana Ruiz、Luiz Silva

  DOI：10.3390/molecules20011475

  日期：——

  for the synthesis of carbocycles and of heterocycles bearing seven- and eight-membered rings is described. The strategy is based on ring expansion of 1-vinylcycloalkanols (or the corresponding silyl or methyl ether) mediated by the hypervalent iodine reagent HTIB (PhI(OH)OTs). Reaction conditions can be easily adjusted to give ring expansion products bearing different functional groups. A route to medium-ring

  描述了一种用于合成碳环和带有七元环和八元环的杂环的通用且无金属的方法。该策略基于由高价碘试剂 HTIB (PhI(OH)OTs) 介导的 1-乙烯基环烷醇（或相应的甲硅烷基或甲基醚）的扩环。可以很容易地调整反应条件，得到带有不同官能团的扩环产品。还开发了获得中环内酯的途径。
• Synthesis of 1,3-Aminoalcohols and Spirocyclic Azetidines via Tandem Hydroxymethylation and Aminomethylation Reaction of β-Keto Phosphonates with <i>N</i>-Nosyl-<i>O</i>-(2-bromoethyl)hydroxylamine
  作者：Binyu Wu、Hongbing Chen、Min Gao、Xiangnan Gong、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01091

  日期：2021.6.4

  α-aminomethylation reaction of aromatic cyclic β-keto phosphonates with N-nosyl-O-(2-bromoethyl)hydroxylamine in the presence of DBU base has been developed, affording a range of 1,3-aminoalcohols in good yields. The resultant products could be flexibly transformed into the spirocyclic and bispirocyclic azetidines via one step of Mitsunobu reaction. Mechanistic study revealed that hydroxylamine in situ generated

  在 DBU 碱存在下，芳香环 β-酮膦酸酯与N - nosyl - O-（2-溴乙基）羟胺的前所未有的串联 α-羟甲基化和 α-氨基甲基化反应被开发出来，得到了一系列 1,3-氨基醇收益良好。所得产物可以通过Mitsunobu反应一步灵活地转化为螺环和双螺环氮杂环丁烷。机理研究表明，羟胺原位生成甲醛和诺磺酰胺，进而引发连续的 Horner-Wadsworth-Emmons、Michael 和 aldol 反应。
• Fluorous bispidine: a bifunctional reagent for copper-catalyzed oxidation and knoevenagel condensation reactions in water
  作者：Wei Jie Ang、Yong Sheng Chng、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c5ra17093a

  日期：——

  Fluorous bispidine-type ligands have been developed to demonstrate its bifunctional property as a ligand and base in copper-catalyzed aerobic oxidation, the Knoevenagel condensation and tandem oxidation/condensation in water under mild conditions.

  氟亲和性双咪唑型配体已被开发用于展示其在铜催化的氧化反应、Knoevenagel缩合和水中温和条件下串联氧化/缩合反应中作为配体和碱的双功能性质。
• Iron-Catalyzed Benzylic Oxidation with Aqueoustert-Butyl Hydroperoxide
  作者：Masafumi Nakanishi、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.200600553

  日期：2007.4.2

  A small amount of iron(III) chloride (2 mol %) catalyzes benzylic oxidations with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant in pyridine. The corresponding carbonyl compounds are obtained in high yields.

  少量的氯化铁（III）（2 mol％）用吡啶中的氢过氧化叔丁基（TBHP）作为氧化剂催化苄基氧化。以高收率获得相应的羰基化合物。