benzyl naphthalen-2-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl naphthalen-2-ylcarbamate
• 英文别名: Benzyl N-(naphthalen-2-YL)carbamate；benzyl N-naphthalen-2-ylcarbamate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD28962774
• 分子量: 277.323
• InChiKey: DZXYSERXDONXGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.055
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl naphthalen-2-ylcarbamate 在 叔丁基过氧化氢 、 copper dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到benzyl (1-chloronaphthalen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation-induced ortho-selective C–H bond functionalization of 2-naphthylamine derivative

  摘要：

  选择性 C-H 键官能化已成为构建新化学键的一种多功能策略。在过去的几十年中，定向基团（DG）辅助的 C-H 键活化已被开发为选择性 C-H 功能化最有效的方法之一。尽管利用这种传统方法已经取得了巨大进步，但开发选择性 C-H 键官能化的新策略仍有很大需求。因此，本研究展示了一种新型的氧化诱导 C-H 键官能化方法。通过这种新方法，高选择性地实现了 N-取代的 2-萘胺的正交-C(sp2)-H 氯化。

  DOI：

  10.1007/s11426-018-9218-5
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 2-萘胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl naphthalen-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  用于苯胺与硫酰氯的高邻位选择性氯化的胺类有机催化剂

  摘要：

  使用仲胺作为有机催化剂和硫酰氯作为卤素源，在温和条件下开发了一种用于苯胺区域选择性邻氯化的无金属催化剂方法。多种底物与该催化系统相容。此外，该催化方案已应用于生物活性化合物的高效合成和药物衍生物的修饰。进一步的研究表明阴离子三氯化物是邻位选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/d2cc05320a

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE HYDROXAMIC ACID COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDE OXAZOLIDINONE-HYDROXAMIQUE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015066413A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  This invention pertains generally to treating bacterial infections using organic compounds of Formula I. In certain aspects, the invention pertains to treating infections caused by Gram-negative bacteria. (I) wherein X, Y, R1, R2, R3, R4 and R5 and defined herein.

  这项发明通常涉及使用式I的有机化合物治疗细菌感染。在某些方面，该发明涉及治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染。其中X、Y、R1、R2、R3、R4和R5在此定义。
• A Synthetic Approach to <i>N</i>-Aryl Carbamates via Copper-Catalyzed Chan–Lam Coupling at Room Temperature
  作者：Soo-Yeon Moon、U. Bin Kim、Dan-Bi Sung、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/jo502828r

  日期：2015.2.6

  catalyst. The reaction proceeds readily in an open flask at room temperature without additional base, ligand, or additive. Rapid access to urea analogues via a two-step one-pot procedure is enabled by reacting N-arylcarbamates with aluminum–amine complexes. In addition, among several boronic acid derivatives prepared, dimethylphenyl boronate was found to react rapidly in its reaction with benzyl azidoformate

  N-芳基氨基甲酸酯的温和有效合成是通过在10 mol％氯化铜催化剂存在下使叠氮基甲酸酯与硼酸反应实现的。该反应在室温下在开放烧瓶中容易进行，无需额外的碱，配体或添加剂。通过使N-芳基氨基甲酸酯与铝-胺络合物反应，可以通过两步一锅法快速获得尿素类似物。另外，在制备的几种硼酸衍生物中，发现二甲基苯基硼酸酯在其与叠氮基甲酸苄酯的反应中快速反应，从而在催化循环中原位生成该物种。
• 6-Aminoisoquinoline Compounds
  申请人：deLong Mitchell A.

  公开号：US20080167340A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  6-Amino isoquinoline compounds are provided that influence, inhibit or reduce the action of a kinase. Pharmaceutical compositions including therapeutically effective amounts of the 6-aminoisoquinoline compounds and pharmaceutically acceptable carriers are also provided. Various methods using the compounds and/or compositions to affect disease states or conditions such as cancer, obesity and glaucoma are also provided.

  提供了影响、抑制或减少激酶作用的6-氨基异喹啉化合物。还提供了包括治疗有效量的6-氨基异喹啉化合物和药用可接受载体的药物组合物。还提供了使用这些化合物和/或组合物来影响疾病状态或疾病条件，如癌症、肥胖和青光眼的各种方法。
• Curtius Rearrangement of Aromatic Carboxylic Acids to Access Protected Anilines and Aromatic Ureas
  作者：Hélène Lebel、Olivier Leogane

  DOI：10.1021/ol0622920

  日期：2006.12.1

  The reaction of a chloroformate or di-tert-butyl dicarbonate and sodium azide with an aromatic carboxylic acid produces the corresponding acyl azide, presumably through the formation of an azidoformate. The acyl azide undergoes a Curtius rearrangement to form an isocyanate derivative which is trapped either by an alkoxide or by an amine to form the aromatic carbamate or urea. The reaction conditions

  氯甲酸酯或二碳酸二叔丁酯与叠氮化钠与芳族羧酸的反应产生相应的酰基叠氮化物，大概是通过形成叠氮甲酸酯。酰基叠氮化物经历Curtius重排以形成异氰酸酯衍生物，该异氰酸酯衍生物被醇盐或胺捕获而形成芳族氨基甲酸酯或脲。反应条件与各种官能团相容，并允许合成许多含有烷基，卤化物，硝基，酮，醚和硫醚取代基的苯胺衍生物。[反应：看文字]
• Oxidation-induced ortho-selective C–H bond functionalization of 2-naphthylamine derivative
  作者：Dongchao Zhang、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-018-9218-5

  日期：2018.10

  Selective C–H bond functionalization has been emerged as a versatile strategy for the construction of new chemical bonds. In the past decades, the directing group (DG)-assisted C–H bond activation has been developed as one of the most efficient methods for selective C–H functionalization. Although a great progress has been made by utilizing this traditional method, developing new strategy for selective C–H bond functionalization is still highly demanded. Hence, a novel oxidation-induced C–H bond functionalization method was demonstrated in this work. By this new method, ortho-C(sp2)–H chlorination of N-substituted 2-naphthylamine was realized in a highly selective manner.

  选择性 C-H 键官能化已成为构建新化学键的一种多功能策略。在过去的几十年中，定向基团（DG）辅助的 C-H 键活化已被开发为选择性 C-H 功能化最有效的方法之一。尽管利用这种传统方法已经取得了巨大进步，但开发选择性 C-H 键官能化的新策略仍有很大需求。因此，本研究展示了一种新型的氧化诱导 C-H 键官能化方法。通过这种新方法，高选择性地实现了 N-取代的 2-萘胺的正交-C(sp2)-H 氯化。