2-硝基吲哚-1-羧酸乙酯 | 215853-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-硝基吲哚-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-nitroindole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-ethoxycarbonyl-2-nitroindole
• CAS: 215853-89-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: HJLCCEONGMLQPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基吲哚-1-羧酸乙酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 9-ethoxycarbonyl-3-hydroxycarbazole
  参考文献：
  名称：

  2-和3-硝基吲哚的狄尔斯-阿尔德反应。简单的羟基咔唑合成

  摘要：

  3-和2-硝基吲哚与Danishefsky's二烯的Diels-Alder反应可得到预期的2-和3-羟基咔唑，收率非常好至极佳（73-91％），并且具有完全的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00854-1
• 作为产物：
  描述：

  2-Iodo-indole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到2-硝基吲哚-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 2-nitroindoles

  摘要：

  The reaction of 2-iodo- and 2-bromoindoles with silver nitrite in aqueous acetone affords the corresponding 2-nitroindoles in modest to good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.112

文献信息

• New Syntheses of Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]indoles, Benzo[<i>b</i>]furo[2,3-<i>c</i>]pyrroles, and Benzo[<i>b</i>]thieno[2,3-<i>c</i>]pyrroles. Utilizing the Reaction of Münchnones (1,3-Oxazolium-5-olates) with Nitroheterocycles
  作者：Gordon W. Gribble、Erin T. Pelkey、Frank L. Switzer

  DOI：10.1055/s-1998-1887

  日期：1998.10

  1,3-Dipolar cycloaddition of münchnones (mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates) 3 and 4 with 2- and 3-nitroindoles, 2-nitrobenzo[b]furan, and 3-nitrobenzo[b]thiophene affords the corresponding pyrrolo[3,4-b]indoles, benzo[b]furo[2,3-c]pyrroles, and benzo[b]thieno[2,3-c]pyrroles, respectively, in one operation in good to excellent yields.

  1,3-偶极环加成反应中，梅谢恩化合物（间链结构的1,3-噁唑鎓-5-醇盐）3和4与2-和3-硝基吲哚、2-硝基苯并[b]呋喃和3-硝基苯并[b]噻吩反应，分别生成相应的吡咯并[3,4-b]吲哚、苯并[b]呋喃[2,3-c]吡咯和苯并[b]噻吩[2,3-c]吡咯，且反应在一步中实现，产率良好至优异。
• Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Unsymmetrical Münchnones (1,3-Oxazolium-5-olates) with 2- and 3-Nitroindoles. A New Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]indoles
  作者：Gordon W. Gribble、Erin T. Pelkey、Wendy M. Simon、Hernando A. Trujillo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00858-9

  日期：2000.12

  The unsymmetrical mesoionic münchnones 13 (3-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate) and 14 (3-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate) react with the N-protected 2- and 3-nitroindoles 1 (ethyl 2-nitroindole-1-carboxylate), 6 (3-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole), and 17 (ethyl 3-nitroindole-1-carboxylate) in refluxing THF to afford in good to excellent yields the pyrrolo[3,4-b]indoles

  不对称介离子münchnones 13（3-苄基-2-甲基-4-苯基-1,3-恶唑鎓-5-醇钠）和14（3-苄基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑鎓-5- -olate）与N-保护的2-和3-硝基吲哚1（2-硝基吲哚-1-羧酸乙酯），6（3-硝基-1-（苯基磺酰基）吲哚）和17（3-硝基吲哚-1）反应-羧酸盐）在回流的THF中提供良好或优异的收率，得到吡咯并[3,4- b ]吲哚15（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-羰基乙氧基-2,4-二氢吡咯并[3,4 - b ]吲哚），16（2-苄基-3-甲基-1-苯基-4-乙氧羰基-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚），18（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）和19（2-苄基-3-甲基-1-苯基- 4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）。在某些情况下，与FMO理论所
• Zn-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Dearomative [3+2] Cycloaddition Reaction of 2-Nitroindoles and 2-Nitrobenzothiophenes
  作者：Jian-Qiang Zhao、Xiao-Jian Zhou、Yong-Zheng Chen、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/adsc.201800266

  日期：2018.7.4

  An efficient asymmetric dearomative [3+2] cycloaddition reaction of 2‐nitroindoles and 2‐nitrobenzothiophenes with 3‐isothiocyanato oxindoles was developed by using a chiral Zn(OTf)2/bis(oxazoline) complex as a catalyst. With the developed protocol, a range of enantioenriched complex heterocyclic compounds containing three contiguous stereocenters, one of which is spirocyclic center, could be obtained

  以手性Zn（OTf）2 /双（恶唑啉）络合物为催化剂，开发了2-硝基吲哚和2-硝基苯并噻吩与3-异硫氰酸根合吲哚的高效不对称脱芳香性[3 + 2]环加成反应。通过开发的方案，可以定量获得具有优异的非对映异构和对映选择性的一系列对映体富集的复杂杂环化合物，这些化合物包含三个连续的立体中心，其中一个是螺环中心。产品的多样化转型展示了这种方法的潜在实用性。
• Diels–Alder reactions of 2- and 3-nitroindoles. A simple hydroxycarbazole synthesis
  作者：Tara L.S Kishbaugh、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00854-1

  日期：2001.7

  A Diels–Alder reaction of 3- and 2-nitroindoles with Danishefsky's diene gives the expected 2- and 3-hydroxycarbazoles in very good to excellent yields (73–91%) and with apparent complete regioselectivity.

  3-和2-硝基吲哚与Danishefsky's二烯的Diels-Alder反应可得到预期的2-和3-羟基咔唑，收率非常好至极佳（73-91％），并且具有完全的区域选择性。
• A convenient synthesis of 2-nitroindoles
  作者：Sujata Roy、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.112

  日期：2005.2

  The reaction of 2-iodo- and 2-bromoindoles with silver nitrite in aqueous acetone affords the corresponding 2-nitroindoles in modest to good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.