9-甲基-2-硝基-9H-咔唑 | 188107-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-甲基-2-硝基-9H-咔唑
• 英文名称: 9-methyl-2-nitrocarbazole
• 英文别名: 9-methyl-7-nitrocarbazole；9-methyl-2-nitro-carbazole；9-Methyl-2-nitro-carbazol
• CAS: 188107-70-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: ZVGXWOBPSOKZTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基-2-硝基-9H-咔唑 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(9-methylcarbazol-2-yl)-2,2-dimethylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  2-, 3- and 4-Pivaloylamino derivatives of dibenzofuran [compounds (5), (4) and (6), respectively] and analogous 3-, 2- and 1-substituted derivatives of 9-methylcarbazole [compounds (8), (7) and (9), respectively] were subjected to lithiation at 0 degreesC and subsequent reaction with dimethylformamide. Aldehyde formation took place at positions alpha to delta to the heteroatom as follows: alpha for (4) and (7); delta for (5); delta and beta (3 : 1) for (8); and alpha' for (6). No formylation occurred with (9).

  DOI：

  10.1071/ch01017
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9-甲基-2-硝基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤咔唑磺酰胺衍生物：合成，抗增殖活性和水溶性

  摘要：

  当前对咔唑环上IG-105（3）的优化提供了一系列新的咔唑磺酰胺衍生物13a - 13m。所有化合物均已针对HepG2细胞（肝癌）进行了抗增殖活性评估。与MCP-7（乳腺癌），MIA PaCa-2（胰腺癌）和Bel-7402（肝癌/肝癌）相比，针对HepG2表现出更好或可与之媲美的3种化合物的抗增殖活性进行了评估。在选择用于进一步研究的七种化合物中，发现五种（13b，13g，13j，13k和13l）的IC 50为针对四种细胞系比得上值3。两种化合物（13f和13i）的活性高于3，并且它们对HepG2和MCF-7的活性（IC 50：0.01–0.07μM）接近阳性对照鬼臼毒素（podo）和CA-4。大多数化合物的水溶性（pH 7.4和2.0时为0.11–19.60μg/ mL）优于3。这些有希望的结果保证了作为潜在的潜在抗肿瘤药物候选者的新化合物13f和13i的进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.068

文献信息

• 7-氨基咔唑磺酰胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN109851550A

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明提供一种7‑氨基咔唑磺酰胺衍生物及其制备方法和应用，涉及医药技术领域。该7‑氨基咔唑磺酰胺衍生物具有如下通式(I)，其中，R1为位于苯环上的一个或多个基团，其独立地选自C1～C6的低级烷氧基、C1～C6的低级烷基、氨基和卤素中的至少一个；R2为氢或者C1～C6的低级烷基。本发明提供的7‑氨基咔唑磺酰胺衍生物对多种肿瘤细胞均表现出良好的抑制活性，因而能够很好的用于制备抗肿瘤药物。
• [EN] 1-CYANO-PYRROLIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF USP30.<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-CYANO-PYRROLIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'USP 30
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017093718A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylatingenzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C- terminal hydrolase 30 or Ubiquitin Specific Peptidase 30 (USP30). The invention further relates to the use of DUB inhibitors in the treatment of conditions involving mitochondrial dysfunction and cancer. Compounds of the invention include compounds having the formula (I) (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R 2, R 3, m, L and X are as defined herein.

  本发明涉及新颖化合物和制备去泛素酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30）。本发明还涉及在治疗涉及线粒体功能障碍和癌症的疾病中使用DUB抑制剂。本发明的化合物包括具有以下结构式（I）的化合物或其药用盐，其中R1、R2、R3、m、L和X如本文所定义。
• Structure-activity relationship study of new carbazole sulfonamide derivatives as anticancer agents with dual-target mechanism
  作者：Yonghua Liu、Junyi Zhang、Jiaqi Tian、Chengxi Wang、Tianqi Wang、Jianhua Gong、Laixing Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116509

  日期：2024.7

  mechanism studies revealed that and directly bind to the colchicine site in tubulin to block tubulin polymerization, promote microtubule fragmentation at the cellular level, and induce apoptosis with G2/M cell cycle arrest. These compounds also inhibit HEMC-1 cells migration and vascular tube formation. Additionally, compound displayed a selective inhibition of Topo I. Collectively, these studies suggest

  合成了一系列新型咔唑磺酰胺衍生物并评估了其抗增殖活性。其中，化合物 和 对五种不同的癌细胞（包括多重耐药 MCF7/ADR 细胞）表现出强大的效力（IC 值为 0.81–31.19 nM）。化合物表现出高癌细胞选择性 (IC(L02)/平均 IC: SI = 7.7)。 β-缬氨酸前药和磷酸盐前药发挥了强大的抗肿瘤功效，并且安全性得到提高。进一步的机制研究表明， 和 直接与微管蛋白中的秋水仙碱位点结合，阻断微管蛋白聚合，促进细胞水平的微管断裂，并通过 G2/M 细胞周期停滞诱导细胞凋亡。这些化合物还抑制 HEMC-1 细胞迁移和血管形成。此外，该化合物对 Topo I 具有选择性抑制作用。总的来说，这些研究表明，该化合物代表了用于癌症治疗的有前途的新一代微管蛋白抑制剂。
• Synthesis and Ultraviolet Absorption Spectra Studies of 2,3- and 3,4-Disubstituted Carbazoles¹
  作者：Eugene Sawicki

  DOI：10.1021/ja01632a009

  日期：1954.2
• N-Substituted 2-Nitrocarbazoles¹
  作者：Eugene Sawicki

  DOI：10.1021/ja01112a531

  日期：1953.8