5-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-keto-D-erythro-2-pentulose | 105544-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-keto-D-erythro-2-pentulose
• 英文别名: 1-[(4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
• CAS: 105544-87-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: XFUNMODQAQMAFX-YADHBBJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-keto-D-erythro-2-pentulose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (((4R,5S)-5-((R)-1-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  红霉素的合成研究。二。从D-核糖的对映体合成赤藓醇内酯A C-10-C-13片段

  摘要：

  （3 R，4 R，5 R）-5-0-苄基-2-碘-3,4-0-异亚丙基-4-甲基-1-庚烯-3,4,5-三醇，C-10-通过十六步对映体特异性合成了赤藓醇内酯A（）的C-13合成片段，D-核糖的总收率为8.3％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84382-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-1-C-methyl-D-allitol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.99h， 生成 5-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-keto-D-erythro-2-pentulose
  参考文献：
  名称：

  赤藓糖醇 A 的全合成

  摘要：

  描述了来自手性 C1–C6、C7–C9 和 C10–C13 合成片段的 erythronolide A (1) 到 (9S)-9-deoxo-9-hydroxyerythronolide A (2) 的对映特异性全合成。C10–C13 链段，(3R,4R,5R)-5-O-benzyl-2-iodo-3,4-O-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol (11)由 16 个步骤合成，D-核糖的总产率为 8.3%。C7–C9 链段 (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane (47) 由甲基 (S)-(+)-3-hydroxy- 2-甲基丙酸酯分 8 个步骤，总产率为 49%。由镁和 47 制备的格氏试剂与 C1-C6 链段、3,5,7-tri-O-benzyl-1,4,6-trideoxy-4

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2618

文献信息

• NAKATA, MASAYA;ARAI, MASAYUKI;TOMOOKA, KATSUHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2618-2635
  作者：NAKATA, MASAYA、ARAI, MASAYUKI、TOMOOKA, KATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——