Methyl 2-methoxy-5-(methylamino)benzoate | 900641-76-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-methoxy-5-(methylamino)benzoate
• CAS: 900641-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD08274722
• 分子量: 195.218
• InChiKey: DEZPZIGIDLTERV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-methoxy-5-(methylamino)benzoate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-bromopropyl 2-methoxy-5-(methyl(2-methylquinazolin-4-yl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含硒的4-苯胺基喹唑啉衍生物作为新型抗有丝分裂剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成并评估了28种新型的含硒的4-苯胺基喹唑啉衍生物作为抗增殖剂。它们中的大多数具有显着的体外活性，特别是对于化合物23a，25a和25d而言，它们还显示出对顺铂耐药细胞系和阿霉素耐药细胞系最有效的抗肿瘤活性，对正常细胞的良好选择性以及明显的抑制作用对A549细胞系迁移的影响。进一步的机械研究表明，23a，25a和25d诱导A549细胞G2 / M期停滞和凋亡，这与线粒体膜电位的崩溃，某些细胞周期相关蛋白和凋亡相关蛋白的表达改变以及细胞内ROS水平升高有关。最后，化合物23a，25a和25d在没有明显毒性迹象的情况下，也能有效抑制A549异种移植模型中的肿瘤生长。综上所述，这些体外和体内结果表明23a，25a和25d可能是有希望的微管稳定剂，并且可以用作开发新的抗肿瘤剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00128
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨酸 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 2-methoxy-5-(methylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含硒的4-苯胺基喹唑啉衍生物作为新型抗有丝分裂剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成并评估了28种新型的含硒的4-苯胺基喹唑啉衍生物作为抗增殖剂。它们中的大多数具有显着的体外活性，特别是对于化合物23a，25a和25d而言，它们还显示出对顺铂耐药细胞系和阿霉素耐药细胞系最有效的抗肿瘤活性，对正常细胞的良好选择性以及明显的抑制作用对A549细胞系迁移的影响。进一步的机械研究表明，23a，25a和25d诱导A549细胞G2 / M期停滞和凋亡，这与线粒体膜电位的崩溃，某些细胞周期相关蛋白和凋亡相关蛋白的表达改变以及细胞内ROS水平升高有关。最后，化合物23a，25a和25d在没有明显毒性迹象的情况下，也能有效抑制A549异种移植模型中的肿瘤生长。综上所述，这些体外和体内结果表明23a，25a和25d可能是有希望的微管稳定剂，并且可以用作开发新的抗肿瘤剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00128

文献信息

• SUBSTITUTED PIPERIDINES AS CCR3 ANTAGONISTS
  申请人：GRUNDL Marc

  公开号：US20100261687A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Object of the present invention are novel substituted compounds of the formula 1, wherein A, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined as in the description. Another object of the present invention is to provide antagonists of CCR3, more particularly to provide pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of at least one of the compounds of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明的对象是公式1的新型取代化合物，其中A、R1、R2、R3和R4的定义如描述中所述。本发明的另一个对象是提供CCR3的拮抗剂，更具体地提供包含药用可接受载体和本发明化合物中至少一种或其药用可接受盐的治疗有效量的药物组合物。
• US8278302B2
  申请人：——

  公开号：US8278302B2

  公开（公告）日：2012-10-02
• Synthesis and Biological Evaluation of Selenium-Containing 4-Anilinoquinazoline Derivatives as Novel Antimitotic Agents
  作者：Baijiao An、Bo Wang、Jinhui Hu、Shaoyu Xu、Ling Huang、Xingshu Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00128

  日期：2018.3.22

  Twenty-eight novel selenium-containing 4-anilinoquinazoline derivatives were designed, synthesized, and evaluated as antiproliferative agents. Most of them had significant in vitro activities, particularly for compounds 23a, 25a, and 25d, which also exhibited the most potent antitumor activities against cisplatin-resistant cell lines and the doxorubicin-resistant cell lines, good selectivity toward

  设计，合成并评估了28种新型的含硒的4-苯胺基喹唑啉衍生物作为抗增殖剂。它们中的大多数具有显着的体外活性，特别是对于化合物23a，25a和25d而言，它们还显示出对顺铂耐药细胞系和阿霉素耐药细胞系最有效的抗肿瘤活性，对正常细胞的良好选择性以及明显的抑制作用对A549细胞系迁移的影响。进一步的机械研究表明，23a，25a和25d诱导A549细胞G2 / M期停滞和凋亡，这与线粒体膜电位的崩溃，某些细胞周期相关蛋白和凋亡相关蛋白的表达改变以及细胞内ROS水平升高有关。最后，化合物23a，25a和25d在没有明显毒性迹象的情况下，也能有效抑制A549异种移植模型中的肿瘤生长。综上所述，这些体外和体内结果表明23a，25a和25d可能是有希望的微管稳定剂，并且可以用作开发新的抗肿瘤剂的有希望的先导。