达格列净杂质19 | 1469910-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 达格列净杂质19
• 英文名称: EM2U3W3Ack
• 英文别名: [(2R)-2-acetyloxy-2-[(2R,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]oxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 1469910-84-6
• 化学式: C₂₉H₃₃ClO₁₀
• 分子量: 577.028
• InChiKey: DDGUSZPVZCBVHM-ZCCUTQAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  达格列净杂质19 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(1S)-1,4-anhydro-1-[4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel C-aryl d-glucofuranosides as sodium-dependent glucose co-transporter 2 inhibitors

  摘要：

  Novel C-aryl-D-glucofuranosides were synthesized and evaluated for their capacity to inhibit human sodium-dependent glucose co-transporter 2 (hSGLT2) and hSGLT1. Compound 21q demonstrated the best in vitro inhibitory activity against SGLT2 in this series (EC50 = 0.62 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.067
• 作为产物：
  描述：

  (5-溴-2-氯苯基)(4-乙氧苯基)甲酮 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 达格列净杂质19
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel C-aryl d-glucofuranosides as sodium-dependent glucose co-transporter 2 inhibitors

  摘要：

  Novel C-aryl-D-glucofuranosides were synthesized and evaluated for their capacity to inhibit human sodium-dependent glucose co-transporter 2 (hSGLT2) and hSGLT1. Compound 21q demonstrated the best in vitro inhibitory activity against SGLT2 in this series (EC50 = 0.62 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.067