methyl (3R,4S,5S)-3-hydroxy-5-((S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanoyl)-2,4-dimethyl-cyclopent-1-enecarboxylate | 1030607-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4S,5S)-3-hydroxy-5-((S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanoyl)-2,4-dimethyl-cyclopent-1-enecarboxylate
• CAS: 1030607-44-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: CBDXTCKRVWGPIN-JHUWSKFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5S)-3-hydroxy-5-((S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanoyl)-2,4-dimethyl-cyclopent-1-enecarboxylate 、 乙烯基乙醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以95%的产率得到methyl (3R,4S,5S)-3-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-5-((S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanoyl)-2,4-dimethylcyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  lancifodilactone G的空间受限F环的立体控制合成。

  摘要：

  已经开发了立体化学线性策略，以从商业上便宜的（R）-香芹酮制备Lancifodilactone G（1）的严重拥挤的F环部分。我们合成中的突出操作包括Negishi型sp2-sp3交叉偶联和分子内自由基环化，目的是将D和H环的侧臂连接附加到F平台上。

  DOI：

  10.1021/ol800419v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-((S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanoyl)-2,4-dimethylcyclopent-1-enecarboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到methyl (3R,4S,5S)-3-hydroxy-5-((S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanoyl)-2,4-dimethyl-cyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  lancifodilactone G的空间受限F环的立体控制合成。

  摘要：

  已经开发了立体化学线性策略，以从商业上便宜的（R）-香芹酮制备Lancifodilactone G（1）的严重拥挤的F环部分。我们合成中的突出操作包括Negishi型sp2-sp3交叉偶联和分子内自由基环化，目的是将D和H环的侧臂连接附加到F平台上。

  DOI：

  10.1021/ol800419v