3-ethyl-6-hepten-3-ol | 102369-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-6-hepten-3-ol
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-aethyl-hepten-(6)；3-ethylhept-6-en-3-ol
• CAS: 102369-72-2
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: PBSBQSCDSYVMFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-6-hepten-3-ol 在 Ru(CO)12-P(Ph)3 、 三苯基膦 乙酸烯丙酯 、 一氧化碳 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以93%的产率得到2,2-Diethyl-5-methyl-2,3-dihydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Complex-catalyzed Oxidative Cyclization of 4-Penten-1-ols

  摘要：

  在醋酸烯丙酯和 K2CO3 的存在下，将 2-苯基-5-己烯-2-醇 (1a) 与 Ru3(CO)12 催化剂和 PPh3 配体在甲苯中于 160 °C 和 5 atm 的一氧化碳环境下处理 20 小时后，得到相应的氧化环化产物 2,5-二甲基-2-苯基-2,3-二氢呋喃 (2a)，定量收率（大于 99%）。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.24
• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲基氯 、 3-戊酮 在 萘 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到3-ethyl-6-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氯-锂交换容易地选择性生成（硫代甲基）环丙烷或均烯丙基锂

  摘要：

  （氯甲基）环丙烷5与锂和催化量的DTBB（5 mol％）在不同羰基化合物[Et 2 CO，n -Pr 2 CO，（c -C 3 H 5）2 CO， （CH 2）5 CO，PhCOMe，t -BuCHO，i -PrCHO，PhCHO]在THF中在-78°C下亲电子体，在用水水解后导致相应的环丙醇6。然而，当使用萘作为芳烃催化剂在0℃下将相同的起始原料锂化，然后与相同系列的亲电试剂反应时，最终用水水解产生相应的不饱和醇7。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.100

文献信息

• Cyclopropylmethyl- and cyclobutylmethyllithium by an arene-catalyzed lithiation. Stability and reactivity
  作者：Itziar Peñafiel、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.090

  日期：2010.4

  presence of different carbonyl compounds as electrophiles, in THF at −78 °C leads, after hydrolysis, to the corresponding cycloalkyl alcohols 6 and 9, respectively. However, when the same starting materials are lithiated using naphthalene as catalyst in diethyl ether and at higher temperature (0 or 25 °C), and then react with the same electrophiles, the final hydrolysis yields the corresponding unsaturated

  在不同的羰基化合物作为亲电试剂的情况下，在-78°C的THF中，（氯甲基）环丙烷5和（溴甲基）环丁烷8与锂和亚化学计量的DTBB的反应在水解后导致相应的环烷基醇分别为6和9。然而，当使用萘作为催化剂在乙醚中并在较高温度（0或25°C）下对相同的起始原料进行锂化，然后与相同的亲电试剂反应时，最终水解分别产生相应的不饱和醇7和10。
• Combining Gold and Photoredox Catalysis: Visible Light-Mediated Oxy- and Aminoarylation of Alkenes
  作者：Basudev Sahoo、Matthew N. Hopkinson、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja400311h

  日期：2013.4.17

  A room-temperature intramolecular oxy- and aminoarylation of alkenes with aryldiazonium salts has been developed using a novel gold and photoredox dual-catalytic system. The compatibility of these two catalytic modes has been established for the first time and demonstrates the potential of this system as a method to expand the scope of nucleophilic addition reactions to carbon-carbon multiple bonds

  已经使用新型金和光氧化还原双催化系统开发了烯烃与芳基重氮盐的室温分子内氧基和氨基芳基化。首次建立了这两种催化模式的兼容性，并证明了该系统作为将亲核加成反应范围扩展到碳-碳多重键的方法的潜力。
• Easy selective generation of (lithiomethyl)cyclopropane or homoallyllithium by a chlorine–lithium exchange
  作者：Isidro M. Pastor、Itziar Peñafiel、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.100

  日期：2008.11

  The reaction of (chloromethyl)cyclopropane 5 with lithium and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) in the presence of different carbonyl compounds [Et2CO, n-Pr2CO, (c-C3H5)2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, t-BuCHO, i-PrCHO, PhCHO] as electrophiles in THF at −78 °C leads, after hydrolysis with water, to the corresponding cyclopropyl alcohols 6. However, when the same starting material is lithiated using naphthalene

  （氯甲基）环丙烷5与锂和催化量的DTBB（5 mol％）在不同羰基化合物[Et 2 CO，n -Pr 2 CO，（c -C 3 H 5）2 CO， （CH 2）5 CO，PhCOMe，t -BuCHO，i -PrCHO，PhCHO]在THF中在-78°C下亲电子体，在用水水解后导致相应的环丙醇6。然而，当使用萘作为芳烃催化剂在0℃下将相同的起始原料锂化，然后与相同系列的亲电试剂反应时，最终用水水解产生相应的不饱和醇7。
• Ruthenium Complex-catalyzed Oxidative Cyclization of 4-Penten-1-ols
  作者：Teruyuki Kondo、Fumiaki Tsunawaki、Ryosuke Sato、Yasuyuki Ura、Kenji Wada、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1246/cl.2003.24

  日期：2003.1

  Treatment of 2-phenyl-5-hexen-2-ol (1a) with Ru3(CO)12 catalyst and PPh3 ligand in the presence of allyl acetate and K2CO3 in toluene at 160 °C for 20 h under 5 atm of carbon monoxide gave the corresponding oxidative cyclization product, 2,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydrofuran (2a), in quantitative yield (>99%).

  在醋酸烯丙酯和 K2CO3 的存在下，将 2-苯基-5-己烯-2-醇 (1a) 与 Ru3(CO)12 催化剂和 PPh3 配体在甲苯中于 160 °C 和 5 atm 的一氧化碳环境下处理 20 小时后，得到相应的氧化环化产物 2,5-二甲基-2-苯基-2,3-二氢呋喃 (2a)，定量收率（大于 99%）。