2-(phenylethynyl)pyrimidine | 69696-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(2-phenylethynyl)pyrimidine
• CAS: 69696-00-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 180.209
• InChiKey: JGGFEZRQOSIEGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  145 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)pyrimidine 在 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-(2-chloro-2-phenylvinyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  不含金属的POCl3促进了乙炔基氮杂杂环的立体选择性氢氯化反应。

  摘要：

  使用POCl3作为无金属反应条件下的氯化剂，可实现乙炔氮杂杂环的有效盐酸盐化。机理研究表明，该反应是通过立体选择性的方式，通过POCl3对喹啉环氮的亲核攻击而进行的。所得产物是有机合成中的通用中间体，并用于杂环的交叉偶联反应和无金属合成中。所开发的方案具有廉价且易于合成的起始原料，易于操作，效率高和产物产率高的特点。

  DOI：

  10.1039/c9ob00841a
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 iodo(4,5-bis(diphenylphosphano)-9,9-dimethylxanthene)copper(I) 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(phenylethynyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）氧杂蒽]（Xantphos）-铜（I）碘化物-钯（II）的一锅多米诺合成二芳基炔烃/ 1,4-二芳基-1,3-二炔乙酸催化的双重Sonogashira型反应

  摘要：

  发现复合物[9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）x吨]（Xantphos）碘化铜（I）和简单的不含配体的乙酸钯（II）的低负荷组合对于多米诺骨牌有效一步法使卤代芳基与三甲基甲硅烷基乙炔或双（三甲基甲硅烷基）乙炔反应合成二芳基炔烃。不对称二芳基炔可以通过一锅两步法获得。芳基溴化物与1,4-双（三甲基甲硅烷基）丁二炔的反应也以类似的方式提供了相应的1,4-二芳基-1,3-二炔。这种通往二芳基炔烃和1,4-二芳基-1,3-二炔烃的方法是对先前报道的合成方法的补充。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701128

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUS REPLICATION AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE LA GRIPPE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018108125A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The invention provides a class of compounds as inhibitors of influenza virus replication, preparation methods thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, and uses of these compounds and pharmaceutical compositions thereof in the treatment of influenza.

  本发明提供了一类作为流感病毒复制抑制剂的化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物在治疗流感中的用途。
• A general catalyst for Suzuki–Miyaura and Sonogashira reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Hui Peng、Ya-Qin Chen、Shu-Lan Mao、Yun-Xiao Pi、You Chen、Ze-Yu Lian、Tong Meng、Sheng-Hua Liu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c4ob00846d

  日期：——

  synthesis of 2-(3-sulfonatomesityl)-5-sulfonatoindenyl)dicyclohexylphosphine hydrate sodium salt and its use in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura and Sonogashira coupling reactions in water (and biphasic water–organic solvent mixtures) to prepare a variety of functionalized biaryls and aryl alkynes in excellent yield.

  我们报道了2-（3-磺原子原子化）-5-磺酰基茚基）二环己基膦水合物钠盐的合成及其在钯催化的Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联反应中的使用（以及双相水-有机溶剂混合物），以制备各种官能化的联芳基和芳基炔烃的收率很高。
• Nickel(II) complexes containing ONS donor ligands: Synthesis, characterization, crystal structure and catalytic application towards C-C cross-coupling reactions
  作者：PANNEERSELVAM ANITHA、RAJENDRAN MANIKANDAN、PARANTHAMAN VIJAYAN、GOVINDAN PRAKASH、PERIASAMY VISWANATHAMURTHI、RAY JAY BUTCHER

  DOI：10.1007/s12039-015-0811-4

  日期：2015.4

  Sonogashira coupling reactions rather than Suzuki-Miyaura coupling. Nickel(II) complexes bearing 9,10-phenanthrenequinone N-substituted thiosemicarbazone ligands were synthesized and characterized. The X-ray crystal structure of the complexes revealed a distorted octahedral geometry around the metal centre. These nickel complexes exhibited better catalytic activity in Kumada-Corriu and Sonogashira

  镍（II）含有缩氨基硫脲配位体[镍（L）配合物2 ]（1 - 3）（L = 9,10- phenanthrenequinonethiosemicarbazone（HL 1），9,10-菲醌-N-甲硫基缩氨基脲（HL 2）和图9，已通过元素分析和光谱法（IR，UV-Vis，1 H，13 C-NMR和ESI质量）合成并表征了10-菲醌-N-苯基硫代半脲（HL 3）。配合物1和2的分子结构通过单晶X射线衍射分析来鉴定。分析表明，该配合物具有扭曲的八面体几何形状，配体以单负三齿ONS方式进行配位。已经研究了复合物对某些C-C偶联反应（即Kumada-Corriu，Suzuki-Miyaura和Sonogashira）的催化活性。该络合物在Kumada-Corriu和Sonogashira偶联反应中，而不是在Suzuki-Miyaura偶联中，起着高效催化剂的作用。 合成并表征了带有9,10-菲醌N
• Sulphonic acid functionalized porphyrin anchored with a <i>meso</i>-substituted triazolium ionic liquid moiety: a heterogeneous photo-catalyst for metal/base free C–C cross-coupling and C–N/C–H activation using aryl chloride under visible light irradiation
  作者：Karan Bhansali、Subodh Raut、Shital Barange、Pundlik Bhagat

  DOI：10.1039/d0nj03637d

  日期：——

  is an efficient photocatalyst for the Heck, Sonogashira, Buchwald, Ullmann/Fittig coupling and C–H activation of phenols with different aryl chlorides in the absence of a base/noble metal, using 5 W LED (yellow) light under ambient conditions. The photocatalyst with low band gap (1.55 eV) comprising conjugation, favors coupling reaction of unactivated aryl chlorides, by easy excitation of electrons

  我们报告了一种简单的合成磺酸官能化卟啉的方法，该方法与内消旋的三唑鎓离子液体部分（SAFPTILM）固定，可在可见光下使用芳基氯进行金属/碱自由的C-C交叉偶联和C-N / C-H活化光照射。酸强度已经基于哈米特指示剂进行了测量。SAFPTILM光催化剂包含18个π共轭电子体系，内消旋有生色团取代基位置可以在可见光的照射下的光催化过程中提供快速的电子传导通道。研究发现，使用5 W LED（黄色）光时，SAFPTILM是在没有碱金属/贵金属的情况下，用于Heck，Sonogashira，Buchwald，Ullmann / Fittig偶联和苯酚与不同的芳基氯化物的C–H活化的有效光催化剂。在环境条件下。具有低带隙（1.55 eV）的光催化剂具有共轭作用，通过易于激发电子并转移至基于共轭苯并咪唑鎓的苯二胺载体上，有利于未活化的芳基氯的偶联反应，从而延迟了光致电子-空穴对的重组。
• Reusable Cu₂O/PPh₃/TBAB System for the Cross-Couplings of Aryl Halides and Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes
  作者：Bo-Xiao Tang、Feng Wang、Jin-Heng Li、Ye-Xiang Xie、Man-Bo Zhang

  DOI：10.1021/jo070538o

  日期：2007.8.1

  Cu2O/PPh3/TBAB (n-Bu4NBr) system for the cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl halides with terminal alkynes has been developed. Four types of Cu2O, including bulky Cu2O, cubic Cu2O nanoparticles, octahedral Cu2O nanoparticles, and spherical Cu2O nanoparticles, were examined, and the octahedral Cu2O nanoparticles were found to be the most effective catalyst for the reaction. In the presence of the octahedral

  已开发出一种有效且可重复使用的Cu 2 O / PPh 3 / TBAB（n -Bu 4 NBr）系统，用于芳基卤化物和杂芳基卤化物与末端炔烃的交叉偶联反应。检查了四种类型的Cu 2 O，包括大块Cu 2 O，立方Cu 2 O纳米颗粒，八面体Cu 2 O纳米颗粒和球形Cu 2 O纳米颗粒，发现八面体Cu 2 O纳米颗粒是最有效的催化剂反应。在存在八面体Cu 2 O纳米粒子的情况下，PPh 3和TBAB，各种芳基和杂芳基卤化物与炔烃（包括炔醇）的反应均以中等至良好的收率顺利进行。值得注意的是，Cu 2 O / PPh 3 / TBAB系统可以回收并重复使用多次，而不会损失任何活性。