3-ethyloct-7-en-3-ol | 266683-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyloct-7-en-3-ol
• 英文别名: 3-ethyl-7-octen-3-ol
• CAS: 266683-94-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: DVSNFPYGEZVDFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyloct-7-en-3-ol 在 氢溴酸 、 PhSeK 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 50.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 3-乙基辛烷
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的新型制备。苯硒酸化物促进从α-溴缩醛中消除HBr

  摘要：

  研究了乙酰化，α-溴化，亲核性苯硒基化，氧化消除/水解作为醛类α，β-脱氢的新方法。用溴在二氯甲烷中的乙缩醛处理得到相应的α-溴缩醛，产率为80-90％。然后，通过用由二苯基二硒化物，肼和碳酸钾在二甲基亚砜中原位生成的苯硒酸酯处理，可以方便地实现亲核性苯基硒烯基化。无支链的α-溴缩醛可干净地提供取代产物，而β和γ支链的则通过形式上的溴化氢损失而产生大量的α，β-不饱和缩醛。这些混合物的氧化消除/水解以50-80％的总产率提供α，β-不饱和醛。在叔α-溴缩醛的情况下，用苯硒烯酸酯处理仅得到作为异构体混合物的脱氢溴化产物。发现至少催化量的有机硒试剂的存在对于烯烃形成至关重要。提出了一种SET机制，包括苯硒酸酯诱导的电子转移到卤化物，溴离子的损失以及氢原子或质子/电子，用于苯甲酸酯促进的消除反应。旨在在分子内环化或开环反应中捕获以碳为中心的自由基的实验未能提供任何自由基中间体的证据。发现至少催化

  DOI：

  10.1021/jo9917644
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 3-戊酮 在 4,4'-二叔丁基苯并 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-ethyloct-7-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的氯锂交换促进了分子内碳的形成

  摘要：

  6-氯己-1-烯1与锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％摩尔）在THF中于-78°C反应，得到相应的有机锂中间体2，通过与不同的亲电试剂反应，经稀盐酸水解后，可提供预期的产物3。在-30℃下进行的相同反应可能通过将开链中间体2环化而得到环状有机锂化合物4，从而得到环戊基衍生物5。当起始材料中的双键包含烷基取代基时，例如化合物6和9，相应的环化被抑制，因此分别获得了相应的无环产物8和11。然而，当在相同位置上的取代基是苯基时，如在原料12和15中一样，分别分离了环化产物14和17。在第二起始氯化物材料18的情况下，该反应可以针对分别在-78或-30℃下工作的无环产物20或环状产物22，如在未取代的情况下发生的那样。氯化物1。对于叔氯衍生物如图23所示，由于相应的叔有机锂中间体24的极大的不稳定性，因此即使在-78℃也仅发生了质子提取，因此在-30℃下仅可以分离环状化合物27。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.012

文献信息

• Cyclopropylmethyl- and cyclobutylmethyllithium by an arene-catalyzed lithiation. Stability and reactivity
  作者：Itziar Peñafiel、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.090

  日期：2010.4

  presence of different carbonyl compounds as electrophiles, in THF at −78 °C leads, after hydrolysis, to the corresponding cycloalkyl alcohols 6 and 9, respectively. However, when the same starting materials are lithiated using naphthalene as catalyst in diethyl ether and at higher temperature (0 or 25 °C), and then react with the same electrophiles, the final hydrolysis yields the corresponding unsaturated

  在不同的羰基化合物作为亲电试剂的情况下，在-78°C的THF中，（氯甲基）环丙烷5和（溴甲基）环丁烷8与锂和亚化学计量的DTBB的反应在水解后导致相应的环烷基醇分别为6和9。然而，当使用萘作为催化剂在乙醚中并在较高温度（0或25°C）下对相同的起始原料进行锂化，然后与相同的亲电试剂反应时，最终水解分别产生相应的不饱和醇7和10。
• Visible Light‐Induced Unactivated δ‐C(sp ³ )−H Amination of Alcohols Catalyzed by Iron
  作者：Zhaofan Jue、Yahao Huang、Jiahui Qian、Peng Hu

  DOI：10.1002/cssc.202201241

  日期：2022.10.21

  If the HAT fits: A method to generate δ-C(sp3)−N bonds from primary, secondary, and tertiary alcohols is developed through an iron-catalyzed 1,5-hydrogen atom transfer under mild reaction conditions. This reaction shows a wide substrate scope and a good functional group tolerance.

  如果 HAT 适合：在温和的反应条件下，通过铁催化的 1,5-氢原子转移，开发了一种从伯醇、仲醇和叔醇生成 δ-C(sp 3 )-N 键的方法。该反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• OLEFIN-OLEFINIC ALCOHOL COPOLYMER, AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：China Petroleum & Chemical Corporation

  公开号：EP3702380A1

  公开（公告）日：2020-09-02

  The invention provides an olefin-olefinic alcohol copolymer and a preparation method thereof, said copolymer comprising a spherical and/or spherical-like polymer. The copolymer provided by the invention exhibits a good morphology and has good prospects in industrial use.

  本发明提供了一种烯烃-烯烃醇共聚物及其制备方法，所述共聚物包括球形和/或类球形聚合物。本发明提供的共聚物具有良好的形态，在工业应用中具有良好的前景。
• [EN] METHOD FOR PREPARING OLEFIN-POLAR MONOMER COPOLYMER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COPOLYMÈRE DE MONOMÈRE POLAIRE D'OLÉFINE<br/>[ZH] 用于制备烯烃-极性单体共聚物的方法
  申请人：[en]CHINA PETROLEUM & CHEMICAL CORPORATION;[zh]中国石油化工股份有限公司

  公开号：WO2021083358A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  一种用于制备烯烃-烯烃醇共聚物的方法及由所述方法制备的烯烃-烯烃醇共聚物。所述用于制备烯烃-烯烃醇共聚物的方法中使用的催化剂包含式I所示的二亚胺金属配合物。根据制备方法的优选实施方式制得的球形和/或类球形聚合物在工业应用中具有良好的前景。
• Nucleopalladation-Initiated Oxyalkenylation of Alkenes: A Strategy To Construct Functionalized Oxygenated Heterocycles
  作者：Liangbin Huang、Qian Wang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo501317v

  日期：2014.8.15

  A convenient and efficient approach to construct functionalized oxygen heterocycles, i.e., tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and γ-lactones, has been reported. This process successfully provides a route to construct derivatives of naturally occurring biologically active tetrahydrofurans, especially ones with spirocyclic structure. Highly regio- and stereoselective nucleopalladation of alkynes initiates the cross-coupling between alkynamides and alkenes to give the olefin oxyalkenylation products in good to excellent yields. The hydroxyl group in the olefins cooperates with the amide in alkynamides to promote the cyclization by suppressing the β-H elimination.