4-dimethylaminonaphthalic acid N-methylimide | 89393-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-dimethylaminonaphthalic acid N-methylimide
• 英文别名: 4-dimethylamino-N-methylnaphthalimide；N-methyl-4-dimethylaminonaphthalimide；4-N,N-dimethylamino-N'-methylnaphthalimide；N-methyl-4-dimethylamino-1,8-naphthalimide；6-(dimethylamino)-2-methyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-Dimethylamino-2-methyl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-(dimethylamino)-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 89393-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: UZGRZBNVWDDNAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  5.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylaminonaphthalic acid N-methylimide 在 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5-dimethylaminomethyl-2-methyl-6-methylamino-2,3-dihydro-1H-benzo[d,e]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Formation and Destruction of Diazine Ring under Conditions of the Vilsmeier–Haack Formylation of 4-Dialkylaminonaphthalic Acid Derivatives

  摘要：

  The quaternized 1,3-diazine ring formation qualified as a particular case of the t-amino effect has been found under conditions of the Vilsmeier-Haack formylation of 4-dialkylaminonaphthalic acid derivatives. The diazinium ring is hydrolyzed in alkaline media with dealkylation, and 3-dimethylamino-4-alkylamino derivatives are formed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00642-6
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-dimethylaminonaphthalic acid N-methylimide
  参考文献：
  名称：

  使用不含溶剂的取代基增强供体-受体分子的一般策略。

  摘要：

  尽管有机供体-受体（DA）分子广泛应用于多个领域，但由于固有的极性敏感性会抑制光化学过程，因此可能会限制更多DA分子的应用。本文介绍了一种简便的化学修饰方法，可通过添加基于β-羰基的极性取代基来减弱溶剂依赖的激发态猝灭机理。结果揭示了一种机制，其中β-羰基取代基在供体和周围溶剂之间产生结构缓冲。通过计算和实验分析，证明了β-羰基同时减弱了两种不同的溶剂依赖性猝灭机理。使用β-羰基取代基

  DOI：

  10.1002/anie.201915744

文献信息

• Fluorescent Sugar and Uridine Conjugates of 1,8-Naphthalimides with Methyl and Ferrocenyl Headgroups
  作者：Giorgio Cavigiolio、Joy L. Morgan、Brian H. Robinson、Jim Simpson

  DOI：10.1071/ch04020

  日期：——

  The first amphiphilic sugar and deoxyuridine conjugates with a 4-ethynyl-1,8-N-methylnaphthalimide linker, a 4-ethynyldeoxyuridine conjugate with a N-undecylferrocenyl headgroup, and a 1,8-naphthalimide with a 2,3,4,6-tetra-O-acetate-β-d-glucopyranoside headgroup have been synthesized. A novel acrylate monomeric precursor for sugar–ethynylnaphthalimide polymers is also reported. The ethynyl tether forms complexes with Co2(CO)8 and Co2(CO)6dppm. The single-crystal X-ray structures of 2′-propynyl-2,3,4,6-tetra-O-acetate-β-d-glucopyranoside 4 and 4-(2′-propynyl-2,3,4,6-tetra-O-acetate-β-d-glucopyranoside)-N-methyl-1,8-naphthalimide 6 are also reported. With the exception of the Co2 complexes, the sugar and deoxyuridine conjugates are strongly fluorescent. ‘On–off’ fluorescent switching is achieved in the deoxyuridine conjugate with an undecylferrocenyl headgroup.

  首次合成了具有 4-乙炔基-1,8-N-甲基萘二甲酰亚胺连接体的两亲糖和脱氧尿苷共轭物、具有 N-十一烷基二茂铁基头基的 4-乙炔基脱氧尿苷共轭物以及具有 2,3,4,6-etra-O-acetate-β-d-glucopyranoside 头基的 1,8-萘二甲酰亚胺。此外，还报道了一种新型丙烯酸酯单体前体，可用于制备糖-乙炔基萘二甲酰亚胺聚合物。乙炔基醚与 Co2(CO)8 和 Co2(CO)6dppm 形成络合物。此外，还报道了 2′-丙炔基-2,3,4,6-四-O-乙酸酯-β-d-吡喃葡萄糖苷 4 和 4-(2′-丙炔基-2,3,4,6-四-O-乙酸酯-β-d-吡喃葡萄糖苷)-N-甲基-1,8-萘二甲酰亚胺 6 的单晶 X 射线结构。除 Co2 复合物外，糖和脱氧尿苷共轭物都具有强烈的荧光。带有十一烷基二茂铁基团的脱氧尿苷共轭物可实现 "开关 "荧光切换。
• Aziridinyl Fluorophores Demonstrate Bright Fluorescence and Superior Photostability by Effectively Inhibiting Twisted Intramolecular Charge Transfer
  作者：Xiaogang Liu、Qinglong Qiao、Wenming Tian、Wenjuan Liu、Jie Chen、Matthew J. Lang、Zhaochao Xu

  DOI：10.1021/jacs.6b03924

  日期：2016.6.8

  conventional dialkylamino substituents with a three-membered aziridine ring in naphthalimide leads to significantly enhanced brightness and photostability by effectively suppressing twisted intramolecular charge transfer formation. This replacement is generalizable in other chemical families of fluorophores, such as coumarin, phthalimide, and nitrobenzoxadiazole dyes. In highly polar fluorophores, we

  用萘二甲酰亚胺中的三元氮丙啶环取代传统的二烷基氨基取代基，通过有效抑制扭曲的分子内电荷转移形成，显着提高了亮度和光稳定性。这种替代在荧光团的其他化学家族中是可推广的，例如香豆素、邻苯二甲酰亚胺和硝基苯并恶二唑染料。在高极性荧光团中，我们表明氮丙啶染料在水溶液中甚至优于它们的氮杂环丁烷基类似物。我们还提出了一种简单的机制，可以解释量子产率对各种荧光团家族质子溶剂中氢键相互作用的脆弱性。这些知识是开发用于高级荧光成像的高性能荧光团的关键一步。
• ULTRA BRIGHT DIMERIC OR POLYMERIC DYES WITH SPACING LINKER GROUPS
  申请人：SONY CORPORATION OF AMERICA

  公开号：US20170292957A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Compounds useful as fluorescent or colored dyes are disclosed. The compounds have the following structure (I): or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , M, m and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds are also provided.

  揭示了作为荧光或有色染料有用的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其立体异构体，互变异构体或盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、L1、L2、L3、L4、M、m和n如本文所定义。还提供了与制备和使用这种化合物相关的方法。
• Ligands for prevention of neurotoxicity of the alzheimer's disease related amyloid-beta peptide
  申请人：AlphaBeta AB

  公开号：US10023610B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present invention relates to the field of molecular biochemistry and medicine, and in particular to ligands comprising modified amino acid residues, targeting the amyloid-β peptide associated with Alzheimer's disease for prevention of aggregation, neurotoxicity and use thereof as drugs for treatment of Alzheimer's disease.

  本发明涉及分子生物化学和医学领域，特别是涉及由修饰氨基酸残基组成的配体，其靶标是与阿尔茨海默氏症相关的淀粉样蛋白-β肽，用于预防聚集、神经毒性以及将其用作治疗阿尔茨海默氏症的药物。
• Plakidin, V. L.; Vostrova, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2273 - 2281
  作者：Plakidin, V. L.、Vostrova, V. N.

  DOI：——

  日期：——