1,2,3,4-tetrahydro-4-methylspiro | 127934-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-4-methylspiro
• 英文别名: 4-methyl-1,2,3,4-tetrahydrospiro；3',4'-dihydro-4'-methyl-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinoline]；4-methyl-1,2,3,4-tetrahydrospiro(quinoline-2-cyclohexane)；3,4-dihydro-4-methylspiro[1H-quinoline-2,1'-cyclohexane]；4'-methyl-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinoline]；4-methylspiro[3,4-dihydro-1H-quinoline-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 127934-39-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• mdl: MFCD01359481
• 分子量: 215.338
• InChiKey: ANOYUMWWPGMFRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-4-methylspiro 在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 7-methyl-1,2,6,7-tetrahydrospiro[pyrido-(3,2,1-ij)quinoline-5,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  通过PPA催化的N-碳乙氧基甲基螺四氢喹啉的分子内环化反应，意外合成螺螺啶

  摘要：

  制备了一系列的N-乙氧甲基甲基螺四氢喹啉（6）并进行环化。我们证明了（6）在过量PPA存在下的环化反应会产生50-62％的意想不到的螺吡咯烷嘧啶核苷（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01177-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-allylcyclohexyl)aniline 在 硫酸 作用下， 以69%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-4-methylspiro
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-allyl-4-arylaminopiperidines and their transformations to spiro[tetrahydroquinoline-2,4?-piperidines]

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00481521

文献信息

• Experimental Evidence for Intramolecularipso Substitution of Alkyl Groups
  作者：Fedor�I. Zubkov、Eugenia�V. Nikitina、Vladimir�V. Kouznetsov、Luz�Dary�Avellaneda Duarte

  DOI：10.1002/ejoc.200400356

  日期：2004.12

  alkylation of the ortho-alkyl group in the N-arylamino moiety of various N-(1-allylcycloalkyl)-N-arylamines resulting in alkyl-substituted 3′,4′-dihydro-1′H-spiro[cycloalkane-1,2′-quinolines] is described. The mechanistic details of this intramolecular Friedel−Crafts alkylation by an alkene moiety can be explained by an intramolecular alkylation with ipso substitution of alkyl groups and their 1,2-rearrangement

  酸介导的分子内 Friedel-Crafts 分子内烯烃烷基化各种 N-(1-烯丙基环烷基)-N-芳基胺的 N-芳基氨基部分中的邻-烷基，产生烷基取代的 3',4'-二氢-1描述了'H-螺[环烷烃-1,2'-喹啉]。这种由烯烃部分引起的分子内 Friedel-Crafts 烷基化的机理细节可以通过具有烷基同位取代及其 1,2-重排的分子内烷基化来解释。确定了该反应的范围和限制。作为所提出机制的确凿证据，分离并表征了以前未知的有趣副产物二螺[quino[6,7-f]quinoline-3,1':9,1''-bis(cycloalkanes)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis and spectral data of unknown lilolidine spiro derivatives
  作者：Alirio Palma R、Javier Silva、Elena Stashenko、Jairo René Martínez、Vladimir Kouznetsov

  DOI：10.1002/jhet.5570360316

  日期：1999.5

  A new series of halo and methyl substituted spiro annulated tetrahydropyrrolo[3,2,1-ij]quinolines, analogues of lilolidine alkaloids has been prepared in a two-step route from easily accessible dihydroquinoline precursors.

  从容易获得的二氢喹啉前体分两步制备了一系列新的卤素和甲基取代的螺环化的四氢吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉类似物。
• A simple synthesis of spiro-C6-annulated hydrocyclopenta[g]indole derivatives
  作者：Vladimir Kouznetsov、Fedor Zubkov、Alirio Palma、Guillermo Restrepo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00847-x

  日期：2002.5

  A series of new spiro-C6-annulated hydrogenated cyclopenta[g]indoles (5) was prepared by applying Madelung method to the appropriate 4-(N-acetylamino)-1-spiroindanes (9), synthesised via acid-catalysed intramolecular rearrangement of 1-acetyl-3,4-dihydrospiro[quinoline-2,1′-cycloalkanes] (8).

  一系列新螺-C的6 -annulated氢化环戊二烯并[克]（吲哚5）通过将马德隆方法到适当的4-（制备ñ -乙酰基氨基）-1- spiroindanes（9），通过酸催化的分子内重排合成1-乙酰基3,4-二氢螺[喹啉-2,1'-环烷烃]（8）。
• Chemistry of N-functionalized spirodihydroquinolines. Unusual access to the 3-methyl-4-(2-oxo-pyrrolidinyl-1)spiro[indane-1,1′-cyclohexanes] from 1-(3-cyanopropyl)-3,4-dihydrospiro[quinoline-2,1′-cyclohexanes]
  作者：Vladimir Kouznetsov、Alirio Palma、Wilson Rozo、Elena Stashenko、Ali Bahsas、Juan Amaro-Luis

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01476-x

  日期：2003.1

  The transformation of N-substituted 3,4-dihydrospiro[quinoline-2,1'-cyclohexanes] 2 and 3 has been examined in strong acid media, at elevated temperature. It was demonstrated that the N-(gamma-cyanopropyl) spirodihydroquinolines 2 in the presence of concentrated sulfuric acid or PPA underwent hydrolysis affording the gamma-aminoacids 3. The spirodihydroquinoline ring rearrangement readily produces 4-(2-oxopyrrolidinyl-1)spiro[indane-1,1'-cyclohexanes] 5 in good yields. The structures of all synthesized compounds were established by means of homonuclear and inverse-detected 2D NMR experiments. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bromine-substituted 1,2,3,4-tetrahydro-4-methylspiro[quinoline-2-cyclohexanes]
  作者：V. V. Kuznetsov、A. R. Pal'ma、M. Fernandes、A. �. Aliev、V. K. Shevtsov、A. V. Varlamov、N. S. Prostakov

  DOI：10.1007/bf00486802

  日期：1991.10