acetic acid 2-(2-acetyl-5-methoxy-phenyl)-ethyl ester | 89414-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid 2-(2-acetyl-5-methoxy-phenyl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-(2-Acetyl-5-methoxyphenyl)ethyl acetate
• CAS: 89414-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: SYLAHTYXOSEIDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2-(2-acetyl-5-methoxy-phenyl)-ethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 acetic acid 2-[5-methoxy-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NK-1受体拮抗剂的工艺研究和开发。在手性异苯并二氢吡喃的制备中，将对映体选择性的三氟甲基加成酮。

  摘要：

  CJ-17493（4）是手性NK-1受体拮抗剂。首先通过非对映选择性结晶，然后通过关键中间体的手性色谱法制备，最后通过不对称合成制备。展示了制备关键异色满的多种途径，并确定了改善Friedel-Crafts酰化反应的区域选择性的条件。发现氟化铯是从CF 3 TMS生成亲核三氟甲基阴离子的可接受引发剂。对于三氟甲基向酮的对映选择性加成，发现了新奇宁碱衍生的催化剂，并且发现加成产物将通过用t处理而直接转化为异色满。-买 使用达夫（Duff）反应进行甲酰化，并将生成的醛与胺5偶联，得到CJ-17,493（4）。

  DOI：

  10.1021/op7001886
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 2-(3-甲氧基苯基)乙醇 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以95%的产率得到acetic acid 2-(2-acetyl-5-methoxy-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NK-1受体拮抗剂的工艺研究和开发。在手性异苯并二氢吡喃的制备中，将对映体选择性的三氟甲基加成酮。

  摘要：

  CJ-17493（4）是手性NK-1受体拮抗剂。首先通过非对映选择性结晶，然后通过关键中间体的手性色谱法制备，最后通过不对称合成制备。展示了制备关键异色满的多种途径，并确定了改善Friedel-Crafts酰化反应的区域选择性的条件。发现氟化铯是从CF 3 TMS生成亲核三氟甲基阴离子的可接受引发剂。对于三氟甲基向酮的对映选择性加成，发现了新奇宁碱衍生的催化剂，并且发现加成产物将通过用t处理而直接转化为异色满。-买 使用达夫（Duff）反应进行甲酰化，并将生成的醛与胺5偶联，得到CJ-17,493（4）。

  DOI：

  10.1021/op7001886

文献信息

• Process for the preparation of piperidinylaminomethyl trifluoromethyl cyclic ether compounds
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06486325B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  The present invention relates to a novel process for the preparation of a diastereomeric mixture of piperidinylaminomethyl trifluoromethyl cyclic ether compounds of formulae Ia and Ib: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 is C1-C6 alkyl; R2 is C1-C6 alkyl, halo C1-C6 alkyl or phenyl or substituted phenyl; R3 is hydrogen or halo; m is zero, one or two, and wherein said mixture is highly enriched in the compound of formula Ia, and to novel processes for the preparation and purification of intermediate compounds useful in the preparation of compounds of formulae Ia and Ib.

  本发明涉及一种新型工艺，用于制备式Ia和Ib的哌啶基氨甲基三氟甲基环醚化合物的对映体混合物，以及其药用可接受的盐，其中R1为C1-C6烷基；R2为C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或苯基或取代苯基；R3为氢或卤素；m为零、一或二，所述混合物在化合物Ia的式中富集，并且涉及用于制备化合物Ia和Ib的中间化合物的制备和纯化的新型工艺。
• Enantioselective Addition ofa Trifluoromethyl Anion to Aryl Ketones and Aldehydes
  作者：Stéphane Caron、Nga Do、Patrice Arpin、Alexandre Larivée

  DOI：10.1055/s-2003-40889

  日期：2003.8

  The identification and development of a catalyst for the enantioselective nucleophilic addition of a trifluoromethyl anion to a ketone is described. An easily prepared cinchonine-derived catalyst was used in amounts as low as 4 mol% to afford enantiomeric excess as high as 92%.

  本文描述了一种用于三氟甲基负离子对酮的亲核加成反应的手性催化剂的鉴定与开发情况。采用一种易于制备的辛可宁衍生物催化剂，在仅使用4摩尔%的极低用量下，即可达到高达92%的对映体过量。
• 2-amino-6-(2,4,5-substituted-phenyl)-pyridines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040077853A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The invention provides compounds of formula VI 1 and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined, to pharmaceutical compositions containing such compounds and to the use of such compounds in the treatment and prevention of central nervous system and other disorders. The invention also provides methods for inhibiting neurological damage caused by impairment of glucose and/or oxygen to the brain in a mammal, which method comprises administering to the mammal a NOS inhibitor. In one embodiment, the NOS inhibitor is administered to the mammal prior to surgery, for example prior to cardiac surgery, angioplasty, or angiography.

  该发明提供了式VI1的化合物及其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4如所定义，以及含有这种化合物的药物组合物，以及在治疗和预防中枢神经系统和其他疾病中使用这种化合物的方法。该发明还提供一种方法，用于抑制葡萄糖和/或氧气对哺乳动物大脑造成的神经损伤，该方法包括向哺乳动物施用NOS抑制剂。在一个实施方式中，NOS抑制剂在手术前向哺乳动物施用，例如在心脏手术、血管成形术或血管造影术之前。
• US6486325B1
  申请人：——

  公开号：US6486325B1

  公开（公告）日：2002-11-26
• Process Research and Development of an NK-1 Receptor Antagonist. Enantioselective Trifluoromethyl Addition to a Ketone in the Preparation of a Chiral Isochroman
  作者：Stéphane Caron、Nga M. Do、Janice E. Sieser、Patrice Arpin、Enrique Vazquez

  DOI：10.1021/op7001886

  日期：2007.11.1

  CJ-17,493 (4) is a chiral NK-1 receptor antagonist. It was first prepared through a diastereoselective crystallization, then through chiral chromatography of a key intermediate, and ultimately via asymmetric synthesis. Multiple routes for the preparation of a key isochroman were demonstrated, and conditions for improved regioselectivity of a Friedel–Crafts acylation were identified. Cesium fluoride

  CJ-17493（4）是手性NK-1受体拮抗剂。首先通过非对映选择性结晶，然后通过关键中间体的手性色谱法制备，最后通过不对称合成制备。展示了制备关键异色满的多种途径，并确定了改善Friedel-Crafts酰化反应的区域选择性的条件。发现氟化铯是从CF 3 TMS生成亲核三氟甲基阴离子的可接受引发剂。对于三氟甲基向酮的对映选择性加成，发现了新奇宁碱衍生的催化剂，并且发现加成产物将通过用t处理而直接转化为异色满。-买 使用达夫（Duff）反应进行甲酰化，并将生成的醛与胺5偶联，得到CJ-17,493（4）。