(E)-3-(2-isothiocyanatophenyl)-N,N-dimethylacrylamide | 1232682-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-isothiocyanatophenyl)-N,N-dimethylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(2-isothiocyanatophenyl)-N,N-dimethylpropenamide；(E)-3-(2-isothiocyanatophenyl)-N,N-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 1232682-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• 分子量: 232.306
• InChiKey: RNUDUXCJJRCZSF-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-isothiocyanatophenyl)-N,N-dimethylacrylamide 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到2-(1,4-dihydro-2-thioxo-2H-3,1-benzothiazin-4-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-（2-异硫氰酸根合苯基）丙-2-烯酸衍生物与硫醇或硫化钠的反应一锅合成2-（2-硫烷基-4H-3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物

  摘要：

  已开发出两种在温和条件下制备2-（2-硫烷基-4- H -3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物3的有效方法。第一种方法是基于3-（2-异硫氰酸根合）反应丙-2- enoates 1A - 1C具有在的Et存在下的硫醇3 N的THF中，在室温下，导致相应的二硫代氨基甲酸酯中间体2，其经历自发在相同的温度下，通过S-原子以1,4加成方式（迈克尔加成）攻击丙-2-烯酰基部分，环化得到2-（2-硫烷基-4 H在一个锅中加入3,1-苯并噻嗪-4基乙酸酯。第二种方法涉及用Na 2 S处理3-（2-异硫氰酸根合苯基）丙-2-烯酸衍生物1b - 1d，导致形成2-（2-二硫磺基-4- H -3,1-苯并噻嗪-4- yl）乙酸中间体5通过相似的加成/环化顺序，然后使其与烷基或芳基卤化物反应，得到衍生物3。不用添加卤化物即可获得2-（2-硫代-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物6。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000340
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-isocyanophenyl)-N,N-dimethylpropenamide 在 selenium 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-3-(2-isothiocyanatophenyl)-N,N-dimethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  2-（2-二烷基氨基-4H-3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物和2-（2-硫代-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-基）乙酸衍生物的合成

  摘要：

  一种制备2-（4 H -3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物和2-（2-硫代-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-基）乙酸的有效方法衍生物已经开发出来。3-（2-异硫氰酸根合苯基）丙酸衍生物与仲胺在室温下在甲醇中的反应生成相应的硫脲中间体，该中间体在回流温度下加热时，由于硫原子对1,4的丙烯部分的攻击而环化-addition方式，得到2-（2-二烷基氨基-4- ħ -3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物以一锅煮的。使用伯胺代替仲胺的类似序列提供了2- [3-烷基（或芳基）-2-硫代-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-基]乙酸衍生物。 4 H -3,1-苯并噻嗪-2-硫代-1,2,3,4-四氢喹唑啉-3-（2-异硫氰酸根合苯基）丙酸-硫脲-1,4-加成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218746

文献信息

• Synthesis of thiazolo[2,3-<i>b</i>]quinazoline derivatives <i>via</i> base-promoted cascade bicyclization of <i>o</i>-alkenylphenyl isothiocyanates with propargylamines
  作者：Jiankang Miao、Xiaoyan Sang、Yi Wang、Shufeng Deng、Wenyan Hao

  DOI：10.1039/c9ob01098j

  日期：——

  A highly efficient cascade bicyclization reaction of o-alkenylphenyl isothiocyanates with propargylamines has been developed, which affords a series of thiazolo[2,3-b]quinazolines in good to excellent yields by using K2CO3 as a base in MeCN at 80 °C. This method is transition-metal-free and operationally simple with broad functional group tolerance. Mechanistically, 6-exo-trig hydroamination followed

  已开发出邻链烯基苯基异硫氰酸酯与炔丙基胺的高效级联双环化反应，该反应通过在80℃下以Me2为碱在MeCN中提供一系列噻唑并[2,3-b]喹唑啉，收率良好至优异。该方法无过渡金属，操作简单，具有宽泛的官能团耐受性。从机理上讲，这种转化涉及6-exo-trig加氢胺化，然后进行5-exo-dig加氢硫醇化。
• Synthesis of 2-(2-Dialkylamino-4H-3,1-benzothiazin-4-yl)acetic Acid Derivatives and 2-(2-Thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl)acetic Acid Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0029-1218746

  日期：2010.5

  1-benzothiazin-4-yl)acetic acid derivatives in one pot. A similar sequence using primary amines in place of secondary amines afforded 2-[3-alkyl(or aryl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl]acetic acid derivatives. 4H-3,1-benzothiazines - 2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolines - 3-(2-isothiocyanatophenyl)propenoic acids - thioureas - 1,4-addition

  一种制备2-（4 H -3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物和2-（2-硫代-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-基）乙酸的有效方法衍生物已经开发出来。3-（2-异硫氰酸根合苯基）丙酸衍生物与仲胺在室温下在甲醇中的反应生成相应的硫脲中间体，该中间体在回流温度下加热时，由于硫原子对1,4的丙烯部分的攻击而环化-addition方式，得到2-（2-二烷基氨基-4- ħ -3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物以一锅煮的。使用伯胺代替仲胺的类似序列提供了2- [3-烷基（或芳基）-2-硫代-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-基]乙酸衍生物。 4 H -3,1-苯并噻嗪-2-硫代-1,2,3,4-四氢喹唑啉-3-（2-异硫氰酸根合苯基）丙酸-硫脲-1,4-加成
• One-Pot Syntheses of 2-(2-Sulfanyl-4H-3,1-benzothiazin-4-yl)acetic Acid Derivatives via Reactions of 3-(2-Isothiocyanatophenyl)prop-2-enoic Acid Derivatives with Thiols or Sodium Sulfide
  作者：Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1002/hlca.201000340

  日期：2011.1

  3‐(2‐isothiocyanatophenyl)prop‐2‐enoic acid derivatives 1b–1d with Na2S leading to the formation of 2‐(2‐sodiosulfanyl‐4H‐3,1‐benzothiazin‐4‐yl)acetic acid intermediates 5 by a similar addition/cyclization sequence, which are then allowed to react with alkyl or aryl halides to afford derivatives 3. 2‐(2‐Thioxo‐4H‐3,1‐benzothiazin‐4‐yl)acetic acid derivatives 6 can be obtained by omitting the addition

  已开发出两种在温和条件下制备2-（2-硫烷基-4- H -3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物3的有效方法。第一种方法是基于3-（2-异硫氰酸根合）反应丙-2- enoates 1A - 1C具有在的Et存在下的硫醇3 N的THF中，在室温下，导致相应的二硫代氨基甲酸酯中间体2，其经历自发在相同的温度下，通过S-原子以1,4加成方式（迈克尔加成）攻击丙-2-烯酰基部分，环化得到2-（2-硫烷基-4 H在一个锅中加入3,1-苯并噻嗪-4基乙酸酯。第二种方法涉及用Na 2 S处理3-（2-异硫氰酸根合苯基）丙-2-烯酸衍生物1b - 1d，导致形成2-（2-二硫磺基-4- H -3,1-苯并噻嗪-4- yl）乙酸中间体5通过相似的加成/环化顺序，然后使其与烷基或芳基卤化物反应，得到衍生物3。不用添加卤化物即可获得2-（2-硫代-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物6。