1,2-二硝基-4-甲氧基苯 | 4280-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二硝基-4-甲氧基苯
• 英文名称: 3,4-dinitroanisole
• 英文别名: 1,2-dinitro-4-methoxybenzene；4-methoxy-1,2-dinitrobenzene；4-methoxy-1,2-dinitro-benzene；3,4-dinitro-anisole；3,4-Dinitro-anisol；3.4-Dinitro-1-methoxy-benzol；1-Methoxy-3,4-dinitrobenzene
• CAS: 4280-28-8
• 化学式: C₇H₆N₂O₅
• mdl: MFCD00456794
• 分子量: 198.135
• InChiKey: GRXZQOTZXAKVLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71°C
• 沸点：
  335.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3332

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二硝基-4-甲氧基苯 在 镍 arsenic(V) oxide 、 磷酸 、 氢气 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 20.0~118.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 2.2h， 生成 8-氨基-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  8-aminoquinolines as anticoccidials - part III

  摘要：

  Analogues of the antimalarial pentaquine, 1, in which the nature of the side-chain on the 8-amino position was varied, were prepared and evaluated for anticoccidial activity both in vitro and in vivo. Specifically, both the inter-nitrogen distance and the nature of the terminal amino group were investigated. Novel analogues of equal or improved efficacy in vitro and in vivo to pentaquine were discovered. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00393-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基乙酰苯胺 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-二硝基-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Kosuge et al., Kanazawa Daigaku Yakugakubu Kenkyu Nempo, 1952, vol. 2, p. 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functional group oxidation using sodium perborate1
  作者：Alexander McKillop、Jonathan A. Tarbin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81484-8

  日期：1987.1

  perborate in acetic acid is an effective reagent for the oxidation of anilines to nitroarenes and of sulphides to either sulphoxides or sulphones. It is also an excellent reagent for the oxidative deprotection of ketone dimethylhydrazones. Baeyer-Villiger oxidation of ketones can be carried out with sodium perborate in either trifluoroacetic acid or acetic acid/trifluoroacetic acid mixtures, and hydroquinones

  乙酸中的过硼酸钠是将苯胺氧化为硝基芳烃和将硫化物氧化为亚砜或砜的有效试剂。它也是酮二甲基hydr的氧化脱保护的极好试剂。酮的Baeyer-Villiger氧化可以在三氟乙酸或乙酸/三氟乙酸混合物中用过硼酸钠进行，氢醌和某些高度取代的苯酚可以平稳地转化为醌。
• Gold-Catalyzed Reductive Transformation of Nitro Compounds Using Formic Acid: Mild, Efficient, and Versatile
  作者：Lei Yu、Qi Zhang、Shu-Shuang Li、Jun Huang、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1002/cssc.201500869

  日期：2015.9.21

  synthetic chemistry. Here, we describe a versatile set of mild catalytic conditions utilizing a single gold‐based solid catalyst that enables the direct and additive‐free preparation of four distinct and important amine derivatives (amines, formamides, benzimidazoles, and dimethlyated amines) from readily available formic acid (FA) and nitro starting materials with high level of chemoselectivity. By controlling

  在现代合成化学中，开发新的高效催化系统以紧凑，灵活，针对特定目标的方式将丰富的可再生原料转化为有价值的产品非常重要。在这里，我们描述了一套利用单一金基固体催化剂的温和催化条件，这些条件可以从容易获得的甲酸中直接和无添加剂地制备四种不同且重要的胺衍生物（胺，甲酰胺，苯并咪唑和二甲基甲胺）。酸（FA）和硝基原料具有很高的化学选择性。通过控制所用FA的化学计量，由于其作为完全可再生的氢载体和通用的C 1的潜力，在可持续化学领域引起了极大的兴趣。 可以通过模块化的方式轻松实现硝基化合物的原子级和步级高效转换。
• Interaction between electron donor and acceptor groups in some trisubstituted benzenes. Part 1. Relative reactivities of 4-substituted 1,2-dinitrobenzenes towards sodium methoxide
  作者：Sampatrao D. Patil、P. Madhavan Nair

  DOI：10.1039/p29880000637

  日期：——

  on the properties of some 1,2,4-trisubstituted benzenes, the rates of reaction of a series of four 4-substituted 1,2-dinitrobenzenes with sodium methoxide in methanol have been studied. Although reactivities at the 2-position were qualitatively in the order to be expected from inductive effects, those at the 1-position were highly sensitive to the influence of mesomeric donor action of the 4-substituent

  为了研究“通过共轭”对某些1,2,4-三取代苯的性质的影响，已经确定了一系列四个4-取代的1,2-二硝基苯与甲醇钠在甲醇中的反应速率。研究过。尽管在2位反应性的定性顺序是从诱导效应中预期的，但在1位反应性对4取代基的介晶供体作用的影响高度敏感。对于4-烷基衍生物，观察到相对较大的影响。C–H高共轭似乎比C–C高共轭强。
• Aqueous Biphasic Oxidation: A Water-Soluble Polyoxometalate Catalyst for Selective Oxidation of Various Functional Groups with Hydrogen Peroxide
  作者：Dorit Sloboda-Rozner、Peter Witte、Paul L. Alsters、Ronny Neumann

  DOI：10.1002/adsc.200303156

  日期：2004.2

  catalyst in aqueous biphasic reaction media to effect oxidation of alcohols, diols, pyridine derivatives, amines and aniline derivatives with hydrogen peroxide. The catalyst was shown by 183W NMR to be stable in aqueous solutions in the presence of H2O2 and showed only minimal non-productive decomposition of the oxidant. Secondary alcohols were selectively oxidized to ketones, while primary alcohols tended

  在水性双相反应介质中，将“三明治”型多金属氧酸盐Na 12 [（WZn 3（H 2 O）2 ] [（ZnW 9 O 34）2 ]）用作氧化催化剂，以实现醇，二醇，吡啶的氧化183 W NMR表明该催化剂在H 2 O 2存在下在水溶液中稳定。并且仅显示出极少的氧化剂非生产性分解。仲醇被选择性地氧化成酮，而伯醇则倾向于被氧化成相应的羧酸，尽管在伯醇存在下仲醇被选择性地氧化。邻苯二甲酸二醇以非常高的产率产生碳-碳键裂解产物。吡啶衍生物被氧化成各自的N-氧化物，但是强吸电子部分抑制了氧化反应。伯胺被氧化为肟，但在原位显着水解。苯胺衍生物根据芳环中的取代方式被氧化成相应的a氧基或硝基产物。证明了催化剂的回收和再循环。
• DNP and DNP Prodrug Treatment of Neuromuscular, Neurodegenerative, Autoimmune, Developmental, Traumatic Brain Injury, Concussion, Dry Eye Disease, Hearing Loss and/or Metabolic Diseases
  申请人：Mitochon Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20170252347A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A composition and method of treatment of neuromuscular, neuromuscular degenerative, neurodegenerative, autoimmune, developmental, traumatic, hearing loss related, and/or metabolic diseases, including spinal muscular atrophy (SMA) syndrome (SMA1, SMA2, SMA3, and SMA4, also called Type I, II, III and IV), traumatic brain injury (TBI), concussion, keratoconjunctivitis sicca (Dry Eye Disease), glaucoma, Sjogren's syndrome, rheumatoid arthritis, post-LASIK surgery, anti-depressants use, Wolfram Syndrome, and Wolcott-Rallison syndrome. The composition is selected from the group consisting of 2,3-DNP, 2,4-DNP, 2,5-DNP, 2,6-DNP, 3,4-DNP, or 3,5-DNP, bipartite 2,3-dinitrophenol, 2,4-dinitrophenol, 2,5-dinitrophenol, 2,6-dinitrophenol, 3,4-dinitrophenol, or 3,5-dinitrophenol (2,3-DNP, 2,4-DNP, 2,5-DNP, 2,6-DNP, 3,4-DNP, or 3,5-DNP) prodrugs; Gemini prodrugs, bioprecursor molecules, and combinations thereof. A dose of the composition for treatment of neurodegenerative diseases may be from about 0.01 mg/kg of body weight to about 50 mg/kg of body weight of the patient in need of treatment. A dose of the composition for treatment of metabolic diseases may be from about 1 mg/70 kg of body weight to about 100 mg/70 kg of body weight of the patient in need of treatment, and a maximum dose per day is about 200 mg/70 kg of body weight of the patient in need of treatment.

  一种治疗神经肌肉、神经肌肉退行性、神经退行性、自身免疫、发育、创伤、与听力损失相关以及/或代谢性疾病的组合物和治疗方法，包括脊髓性肌萎缩（SMA）综合症（SMA1、SMA2、SMA3和SMA4，也称为I型、II型、III型和IV型）、创伤性脑损伤（TBI）、脑震荡、干眼症（干眼病）、青光眼、Sjogren综合症、类风湿性关节炎、LASIK手术后、抗抑郁药物使用、Wolfram综合症和Wolcott-Rallison综合症。该组合物选自包括2,3-DNP、2,4-DNP、2,5-DNP、2,6-DNP、3,4-DNP或3,5-DNP、二元2,3-二硝基苯酚、2,4-二硝基苯酚、2,5-二硝基苯酚、2,6-二硝基苯酚、3,4-二硝基苯酚或3,5-二硝基苯酚（2,3-DNP、2,4-DNP、2,5-DNP、2,6-DNP、3,4-DNP或3,5-DNP）前药；双生子前药、生物前体分子和它们的组合。治疗神经退行性疾病的组合物剂量可为患者体重约0.01毫克/千克至约50毫克/千克。治疗代谢性疾病的组合物剂量可为患者体重约1毫克/70千克至约100毫克/70千克，每日最大剂量约为患者体重约200毫克/70千克。