(E)-1,1,2,4-tetraphenyl-1,3-butadiene | 55860-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-1,1,2,4-tetraphenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 1,1,2,4-Tetraphenyl-1,3-butadien；1,1,2,4-tetraphenyl-1,3-butadiene；(2E)-1,1,2,4-tetraphenyl-1,3-butadiene；1,1,2,4t-tetraphenyl-buta-1,3-diene；1,1,2,4t-Tetraphenyl-buta-1,3-dien; α,α,β,δ-Tetraphenyl-α,γ-butadien；1,1,2,4t-Tetraphenyl-buta-1,3-dien；[(1E)-3,4,4-triphenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 55860-91-8
• 化学式: C₂₈H₂₂
• 分子量: 358.483
• InChiKey: BFLCAHANJFUGDT-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,2,4-tetraphenyl-1,3-butadiene 、 溶剂黄146 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,3,3-triphenylpropenal 、 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Staudinger, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [重氮(二苯基磷酰基)甲基]苯 、 反式-查耳酮 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REGITZ M.; ECKES H., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 5, 1039-1044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Three-Component Coupling of Organic Halides with Alkynes and Alkenes: Efficient Synthesis of Oligoene Compounds
  作者：Kana Shibata、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.200700171

  日期：2007.10.8

  intermolecular three-component coupling of aryl or vinyl halides, diarylacetylenes, and monosubstituted alkenes effectively proceeds in the presence of palladium acetate, lithium chloride, and sodium bicarbonate as catalyst, promoter, and base, respectively, in aqueous DMF or DMSO to produce the corresponding 1,3-butadiene or 1,3,5-hexatriene derivatives. Use of dienyl bromides allows the coupling to afford

  芳基或乙烯基卤化物，二芳基乙炔和单取代烯烃的分子间三组分偶联在DMF或DMSO水溶液中分别存在乙酸钯，氯化锂和碳酸氢钠作为催化剂，促进剂和碱的情况下有效进行相应的1，3-丁二烯或1，3，5-己三烯衍生物。使用二烯基溴化物可使偶合反应得到1,3,5,7-辛酸酯。在当前的催化条件下，通过乙烯基溴和二芳基乙炔的1：2偶联而无需添加烯烃也可有效地形成富烯衍生物。
• Carbene—23
  作者：M. Regitz、H. Eckes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97682-3

  日期：1981.1

  The photolysis of 1 produces the carbene 2, which is transformed into the short lived phosphene 4 by phenyl migration. With the α, β-unsaturated ketones 6a–d in a [2+2] cycloaddition 4 yields the 1,2λ5-oxaphos-phetanes 7a–d The heterocycles partially undergo a photofragmentation, which produces the olefines 9a–d and the heterocumulene 8. If 4 is generated from 1 under thermal conditions in the presence

  1的光解产生卡宾2，卡宾2通过苯基迁移转化为短寿命的膦4。与α，β不饱和酮图6a-d中一个的[2 + 2]环加成4个产率1,2λ 5 -oxaphos-phetanes 7A-D的杂环部分经过光碎片化，其产生的烯烃图9a-d和杂累8。如果在存在6a–c的热条件下从1生成4，也观察到四元环的形成和断裂；另外4与杂1，3-二烯6a-c进行[4 + 2]环加成，生成15a-c。该行为对应于具有6a的羰基类似物二苯基-乙烯酮（经由β-内酯16例如17形成CO 2和9a）。
• Synthesis of highly substituted 1,3-dienes, 1,3,5-trienes, and 3,6-disubstituted cyclohexenes by the palladium-catalyzed coupling of organic halides, internal alkynes or 1,3-cyclohexadienes, and organoboranes
  作者：Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.119

  日期：2010.6

  A number of highly substituted 1,3-dienes and 1,3,5-trienes have been stereoselectively prepared in moderate to good yields by the coupling of vinylic iodides, internal alkynes, and organoboranes in the presence of a palladium catalyst. Optimal reaction conditions for different organoboron substrates have been developed. The analogous three-component coupling of aryl halides, 1,3-cyclohexadiene, and

  在钯催化剂的存在下，通过乙烯基碘化物，内部炔烃和有机硼烷的偶合，已经以中等到良好的产率立体选择性地制备了许多高度取代的1,3-二烯和1,3,5-三烯。已经开发出用于不同有机硼底物的最佳反应条件。芳基卤化物，1，3-环己二烯和硼酸的类似的三组分偶联提供了3，6-二取代的环己烯的合成上有用的途径。这些方法非常有效，并提供了一种快速合成指定的烯烃，二烯和三烯的方法，这些烯烃的制备通常需要多步合成。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Three-Component Coupling of Aryl Iodides, Alkynes, and Alkenes To Produce 1,3-Butadiene Derivatives
  作者：Kana Shibata、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol0503743

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] The sequential three-component coupling of aryl iodides, diarylacetylenes, and monosubstituted alkenes effectively proceeds in the presence of Pd(OAc)(2), LiCl, and NaHCO(3) as catalyst, promoter, and base, respectively, in DMF-H(2)O to produce the corresponding 1,3-butadiene derivatives.

  [反应：请参阅文字]在Pd（OAc）（2），LiCl和NaHCO（3）作为催化剂，促进剂和碱的存在下，芳基碘化物，二芳基乙炔和单取代烯烃的顺序三组分偶联有效地进行，分别在DMF-H（2）O中生成相应的1,3-丁二烯衍生物。
• Synthesis of Highly Substituted 1,3-Dienes and 1,3,5-Trienes by the Palladium-Catalyzed Coupling of Vinylic Halides, Internal Alkynes, and Organoboranes
  作者：Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0348349

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Highly substituted 1,3-dienes and trienes have been prepared in good to excellent yields by the palladium-catalyzed coupling of vinylic halides, internal alkynes, and organoboranes.

  [反应：见正文]通过钯催化的乙烯基卤化物，内部炔烃和有机硼烷的偶合反应，可以很好地制备高取代的1,3-二烯和三烯。