2,3,3-triphenylpropenal | 25683-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,3-triphenylpropenal
• 英文别名: Triphenylacrolein；I+/--(Diphenylmethylene)benzeneacetaldehyde；2,3,3-triphenylprop-2-enal
• CAS: 25683-83-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: IOLTUHQRLOBELW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  425.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-triphenylpropenal 在 三氟化硼乙醚 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 rac-(2R,6R)-methyl 2-diazo-3-oxo-4-[4-oxo-6-(1,2,2-triphenylvinyl) tetrahydro-2H-pyran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Competitive [2,3]- and [1,2]-Oxonium Ylide Rearrangements. Concerted or Stepwise?

  摘要：

  The axial equatorial conformational isomer distribution of the reactant diazoacetoacetate or its metal carbene intermediate is reflected in Rh(II) catalyzed oxonium ylide forming reactions of 3-(trans-2-arylvinyl)tetrahydropyranone-5-diazoacetoacetates that afford diastereoisomeric products for both the symmetry-allowed [2,3)- and the formally symmetry-forbidden [1,2]-oxonium ylide rearrangements.

  DOI：

  10.1021/ol300213u
• 作为产物：
  描述：

  [diphenyl-(2-phenylaziridin-2-yl)methyl] ethyl carbonate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3,3-triphenylpropenal
  参考文献：
  名称：

  合成光化学d'aza-1双环丁烷

  摘要：

  Aza-1双环丁烷很容易通过氨基甲酸酯的光解获得。容易从合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88298-2

文献信息

• Cumulene photochemistry: photorearrangments of tetraphenyl and triphenyl C3 isomers
  作者：Michael W. Klett、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/ja00299a036

  日期：1985.6

  Photoreactions dans des solvants aprotiques du tetraphenylallene, du triphenylallene, des triphenyl-1,2,3- et -1,3,3-cyclopropenes. Description des isomeres de l'indene diversement substitues figurant parmi les photoproduits. Mecanisme

  光反应 dans des solvants aprotiques du tetraphenylallene, du triphenylallen, des triphenyl-1,2,3- et -1,3,3-cyclopropenes。描述 des isomeres de l'indene 多样性替代 figurant parmi les photoproduits。机制
• Regio- and Stereoselective Route to Tetrasubstituted Olefins by the Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and Arylboronic Acids
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048265+

  日期：2005.5.1

  The Pd-catalyzed three-component coupling of readily available aryl iodides, internal alkynes, and arylboronic acids provides a convenient, one-step, regio- and stereoselective route to tetrasubstituted olefins in good to excellent yields, although electron-poor aryl iodides and dialkylalkynes normally afford only low yields under our standard reaction conditions. The proper combination of substrates

  易获得的芳基碘化物，内部炔烃和芳基硼酸的Pd催化三组分偶合提供了便捷，一步式，区域选择性和立体选择性的途径，以良好或优异的收率获得了四取代烯烃，尽管贫电子的芳基碘化物和二烷基炔烃通常在我们的标准反应条件下收率低。底物和反应条件的适当组合对于高收率很重要。水的存在通常显着增加所需四取代烯烃的产率。反应涉及顺式-将来自芳基碘化物的芳基加成至炔烃的受阻较少或更富电子的末端，而将来自芳基硼酸的芳基加至另一末端。还成功开发了一种改进的室温程序，该程序对某些基材非常有效。通过应用我们的合成方案，他莫昔芬及其衍生物以简洁，区域选择性和立体选择性的方式合成。
• Regioselective Ring Opening Reactions of 1-Aminocyclopropenes via Carbenium Ion and Carbene Intermediates
  作者：Hiroshi Yoshida、Hiroe Sano、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.4341

  日期：1988.12

  The reaction of 1-(disubstituted amino)-2,3-diphenylcyclopropenium salt with phenyl- and alkylmagnesium halides afforded, regioselectively, 1-aminocyclopropenes in good yields. The reactions of these 1-aminocyclopropenes were studied under acidic and nonacidic conditions to yield regioselective ring-opening products (C2–C3 and C1–C3 bond fissions of the cyclopropene) associated with the carbenium ions and carbene intermediates, respectively.

  1-(二取代氨基)-2,3-二苯基环丙烯鎓盐与苯基和烷基卤化镁反应，以良好的产率获得了具有区域选择性的 1-氨基环丙烯。在酸性和非酸性条件下研究了这些 1-氨基环丙烯的反应，分别得到了与硒离子和碳烯中间体相关的区域选择性开环产物（环丙烯的 C2-C3 和 C1-C3 键裂解）。
• Protein kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040019077A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Novel isoquinoline derivatives which are useful as inhibitors of protein kinases for experimental, medical, and drug design purposes are disclosed. Preferred compounds which are specific inhibitors of protein kinase B are also disclosed. Furthermore, pharmaceutical compositions comprising these protein kinase inhibitors, and methods of using such compositions for treatment and diagnosis of cancers, diabetes, cardiovascular pathologies, hemorrhagic shock, obesity, inflammatory diseases, diseases of the central nervous system, and autoimmune diseases, are also disclosed.

  本发明揭示了一种新颖的异喹啉衍生物，可用作蛋白激酶的抑制剂，用于实验、医学和药物设计目的。还揭示了特定的蛋白激酶B抑制剂优选化合物。此外，还揭示了包含这些蛋白激酶抑制剂的药物组合物，以及使用这些组合物治疗和诊断癌症、糖尿病、心血管病变、出血性休克、肥胖症、炎症性疾病、中枢神经系统疾病和自身免疫疾病的方法。
• Bergmann; Ukai, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 54,58
  作者：Bergmann、Ukai

  DOI：——

  日期：——