endo-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl-ethanone；Ethanone, 1-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl-, [1R-(1alpha,2beta,4alpha)]-(9CI)；1-[(1R,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.2]oct-5-enyl]ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: QPPGEPODNBLBTG-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 苯基氯化硒 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 53.5h， 生成 3-carbethoxybicyclo<3.2.2>non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Yeh, Wen-Lung; Browne, Eric N. C., Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 7, p. 1135 - 1147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 1,3-环己二烯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到endo-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  离子液体作为三氟甲磺酸钪催化 Diels-Alder 反应的强大介质：显着加速、提高选择性和催化剂易于回收

  摘要：

  离子液体在三氟甲磺酸钪催化的 Diels-Alder 反应中充当强大的介质（或添加剂），不仅有助于催化剂回收，而且有助于加快反应速率和提高选择性。

  DOI：

  10.1039/b101140p

文献信息

• Carbocations as Lewis Acid Catalysts in Diels-Alder and Michael Addition Reactions
  作者：Juho Bah、Johan Franzén

  DOI：10.1002/chem.201304160

  日期：2014.1.20

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• Recyclable organotungsten Lewis acid and microwave assisted Diels–Alder reactions in water and in ionic liquids
  作者：I-Hon Chen、Jun-Nan Young、Shuchun Joyce Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.078

  日期：2004.12

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• Iodine‐Catalyzed Diels‐Alder Reactions
  作者：Thiemo Arndt、Philip K. Wagner、Jonas J. Koenig、Martin Breugst

  DOI：10.1002/cctc.202100342

  日期：2021.6.18

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• Dramatic acceleration of the Diels-Alder reaction by adsorption on chromatography adsorbents
  作者：V.V. Veselovsky、A.S. Gybin、A.V. Lozanova、A.M. Moiseenkov、W.A. Smit、R. Caple

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80045-3

  日期：1988.1

  The development of a new method for effecting [4+2] cycloadditions on the surface of chromatographic adsorbents in the absence of solvents that leads to a moderation of the reaction conditions and an increase in selectivity is described.

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  作者：Hendrik F. T. Klare、Klaus Bergander、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200904520

  日期：2009.11.16

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