(S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enoic acid | 1039357-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoic acid
• CAS: 1039357-61-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: KWPDEVJZJHRUAE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,5R,9S,11S,E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2,5-trimethyl-4,5,8,9-tetrahydro-3-(1,3)dioxolo(4,5)oxecin-7-one
  参考文献：
  名称：

  脱卡因汀O的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了去甲乙胺啶醇（一种聚酮化合物天然产物）的立体选择性全合成。合成过程涉及MacMillanα-羟基化，C 1 -Wittig烯化，水解动力学拆分和闭环复分解（RCM）等关键步骤。通过使用DIBAL介导的一步法将酒石酸二甲酯反式转化为ε-羟基α，β-不饱和酯，可以提高效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.027
• 作为产物：
  描述：

  5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-1-en-3-ol 在 咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bhunia, Nisith; Das, Biswanath, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1633 - 1642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Ophiocerins A, B and C, Botryolide E, Decarestrictine O, Stagonolide C and 9-<i>epi</i>-Stagonolide C Employing Chiral Hexane-1,2,3,5-tetraol Derivatives as Building Blocks
  作者：Krishanu Show、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201600625

  日期：2016.9

  organocatalytic approach to the synthesis of (2R,3S)-hexane-1,2,3,5-tetraol (11) derivatives (in the forms of different stereoisomers and bearing different protecting groups) has been developed. The key chiral intermediates 11 were prepared with complete stereocontrol through the proline-catalyzed intermolecular aldol reaction between acetone and d-glyceraldehyde acetonide. The synthetic utility of the

  已开发出一种合成 (2R,3S)-己烷-1,2,3,5-四醇 (11) 衍生物（以不同立体异构体形式并带有不同保护基团）的有机催化方法。关键的手性中间体11是通过丙酮和d-甘油醛缩​​醛之间的脯氨酸催化的分子间醛醇反应在完全立体控制下制备的。通过标准合成方案将中间体转化为标题羟基化吡喃和各种不饱和内酯，证明了中间体的合成效用。
• A Convergent and Stereoselective Total Synthesis of Phomolides G and H
  作者：B. Subba Reddy、P. Sivaramakrishna Reddy、B. Phaneendra Reddy、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1340348

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of phomolides G and H, a polyketide natural products is described. The synthesis involves organocatalytic enantioselective asymmetric epoxidation, C1-Wittig olefination, and ring-closing metathesis as key steps. The use of organocatalytic MacMillan asymmetric epoxidation for the construction of two chiral centers of phomolides G and H makes this approach more attractive

  描述了 phomolides G 和 H（一种聚酮化合物天然产物）的立体选择性全合成。该合成涉及有机催化对映选择性不对称环氧化、C1-Wittig 烯化和闭环复分解作为关键步骤。使用有机催化 MacMillan 不对称环氧化来构建两个心内酯 G 和 H 的手性中心使这种方法更具吸引力。
• Total Syntheses of Naturally Occurring Seimatopolide A and Its Enantiomer from Chiral Pool Starting Materials Using a Bidirectional Strategy
  作者：Bernd Schmidt、Oliver Kunz、Monib H. Petersen

  DOI：10.1021/jo302359h

  日期：2012.12.7

  Enantioselective total syntheses of both enantiomers of the recently isolated decanolide natural product seimatopolide A are described. The C2-symmetric building blocks (R,R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol (derived from d-mannitol) and its enantiomer (derived from l-(+)-tartrate) serve as key starting materials, which are elaborated in a bidirectional way using a selective mono-cross-metathesis, regio- and

  描述了最近分离的癸醇内酯天然产物Seimatopolide A的两种对映体的对映选择性全合成。的c ^ 2 -对称积木（[R ，- [R ）-六-1,5-二烯-3,4-二醇（衍生自d -mannitol）及其对映体（衍生自升-（+）-酒石酸盐）是关键的起始材料，使用选择性单交叉复分解，区域和立体选择性环氧化以及区域选择性还原性环氧开环以双向方式进行修饰，以提供第一个片段。可通过脂肪酶催化的动力学拆分方便地获得第二个片段的两个对映体3-羟基戊-4-烯酸，并通过Shiina酯化与第一个片段合并。一个Ë -选择性闭环复分解被用于访问10-元内酯。合成大麦芽孢素与天然产物的旋光度的旋光度比较表明，最初指定的（3 R，6 R，7 R，9 S）-配置应校正为（3 S，6 S，7 S，9 R）。
• Stereocontrolled Total Synthesis of Nonenolide
  作者：Purushotham Reddy Sudina、Damoder Reddy Motati、Aravind Seema

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00001

  日期：2018.6.22

  against Plasmodium falciparum K1. Structurally, it features a decanolide with a trans-double bond attached to two chiral hydroxy groups, making the total synthesis of the exclusive isomer of 1 more difficult. Herein, we report the successful synthesis of 1 by employing a MacMillan α-hydroxylation to generate three chiral centers in both the key fragments, starting from 1,6-hexanediol and 1,4-butanediol

  Nonnolide（1）首先从昆虫病原菌虫草虫草BCC2816中分离出来，对恶性疟原虫K1表现出良好的抗疟活性。在结构上，它的特征是癸醇化物具有连接到两个手性羟基上的反式双键，这使得1的排他异构体的全合成更加困难。本文中，我们报道了通过MacMillanα-羟基化反应成功合成1的过程，在两个关键片段中生成了三个手性中心，从1,6-己二醇和1,4-丁二醇开始，然后进行Steglich酯化化合物2和3。独家E异构体是通过单-PMB-保护的二烯19的闭环复分解获得的。脱保护得到所需的天然产物1。
• Total synthesis, biological evaluation of dendrodolides A–D and their analogues
  作者：B. Poornima、A. Venkanna、B. Swetha、Karthik reddy Kamireddy、Bandi Siva、V.S. Phani Babu、Ramesh Ummanni、K. Suresh Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.042

  日期：2016.8

  A concise total synthesis of dendrodolides A–D (1–4) has been accomplished in 10 steps from commercially available (R)-propylene oxide and 3-buten-1-ol as starting materials. The key steps involved in the synthesis are Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, epoxide ring opening with 2-allyl-1, 3-dithiane, Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis (RCM). In addition, a series of ester derivatives

  以市售的（R）-环氧丙烷和3-丁烯-1-醇为起始原料，经过10个步骤完成了Dendrodolides A–D（1-4）的简明全合成。合成中涉及的关键步骤是Jacobsen水解动力学拆分，2-烯丙基-1、3-二噻吩的环氧开环，山口酯化和闭环复分解（RCM）。此外，利用山口酯化在树突状多核苷酸核心的C-3位制备了一系列酯衍生物，并筛选了它们对抗癌细胞系的功效。