5-氯喹啉-6-醇 | 64165-35-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氯喹啉-6-醇
• 英文名称: 5-chloro-6-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-chloro-quinolin-6-ol；5-Chlor-chinolin-6-ol；5-Chloroquinolin-6-OL；5-chloroquinolin-6-ol
• CAS: 64165-35-1
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: UEKMSHRIEDVXED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C (decomp)
• 沸点：
  321.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯喹啉-6-醇 、 氯 、 溶剂黄146 生成 5,5,7,8-tetrachloro-7,8-dihydro-5H-quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 264, p. 216,228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 盐酸 、 氯 作用下， 生成 5-氯喹啉-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Christensen, Chemisches Zentralblatt, 1915, vol. 86, # II, p. 543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective biochlorination of hydroxyquinolines by a flavin-dependent halogenase
  作者：Fuchao Xu、Amanda Merkley、Dayu Yu、Jixun Zhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.044

  日期：2016.11

  by incubating the corresponding substrates with IPTG-induced E. coli BL21(DE3)/Rdc2. They were respectively characterized as 3-hydroxy-4-chloroquinoline (3a), 5-hydroxy-6-chloroquinoline (5a), 5-chloro-6-hydroxyquinoline (6a), and 7-hydroxy-8-chloroquinoline (7a) by NMR and MS analyses. This work represents the first enzymatic preparation of chlorohydroxyquinolines and provides a ‘green’ method to synthesize

  Rdc2是来自Pochonia chlamydosporia的黄素依赖性卤化酶。通过在N-末端和C-末端同时引入His 6标签，使用Ni-NTA亲和层析从大肠杆菌中分离Rdc2的产量提高了三倍。Rdc2和黄素还原酶（Fre）与7种不同的羟基喹啉的体外反应表明，3-羟基喹啉（3），5-羟基喹啉（5），6-羟基喹啉（6）和7-羟基喹啉（7）可以被专门卤化。 。通过将相应的底物与IPTG诱导的大肠杆菌一起孵育来制备这些产品BL21（DE3）/ Rdc2。它们分别由3-羟基-4-氯喹啉（3a），5-羟基-6-氯喹啉（5a），5-氯-6-羟基喹啉（6a）和7-羟基-8-氯喹啉（7a）表征。 NMR和MS分析。这项工作代表了第一个酶法制备氯羟基喹啉的方法，并提供了一种“绿色”方法来合成这组具有医学重要性的化合物。
• Ghosh; Banerjee; Lasker, Journal of the Indian Chemical Society, 1944, vol. 21, p. 354,356
  作者：Ghosh、Banerjee、Lasker

  DOI：——

  日期：——
• Das Gupta, Journal of the Indian Chemical Society, 1952, vol. 29, p. 711
  作者：Das Gupta

  DOI：——

  日期：——
• Howitz; Witte, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 1262
  作者：Howitz、Witte

  DOI：——

  日期：——
• Howitz; Baerlocher, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 888
  作者：Howitz、Baerlocher

  DOI：——

  日期：——