(2S,3R)-2,3-epoxy-1-tetradecanol | 105678-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-epoxy-1-tetradecanol
• 英文别名: ((2S,3R)-3-Undecyloxiran-2-yl)methanol；[(2S,3R)-3-undecyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 105678-96-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: COPUKNMSKSHUJH-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-epoxy-1-tetradecanol 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-6-henicosene
  参考文献：
  名称：

  三种烯基环氧化物的不对称合成：制作榆树飞蛾和苹果蛾的性信息素

  摘要：

  实现了榆树蛾和苹果蛾性信息素的简明合成。关键步骤是乙炔离子的烷基化、Sharpless不对称环氧化和Brown's P2-Ni还原。该方法提供的榆树蛾 (1) 的性信息素总产量为 31%，苹果蛾 (2, 3) 的性信息素总产量为 26% 和 32%。三种最终产品的ee值均达到99%。合成的信息素在管理和控制这些害虫方面具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.3390/molecules29092136
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-epoxy-1-tetradecanol
  参考文献：
  名称：

  一种合成(3Z ,6Z ,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-二十一碳二烯的方法

  摘要：

  本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成美国白蛾性信息素主要活性成分(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯的方法。该方法以1‑溴十一烷(2)为起始原料，先跟炔丙醇锂反应，再经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化、Sharpless不对称环氧化、对甲苯磺酰化与高氯酸开环，得到(2S,3S)‑对甲苯磺酸2,3‑二羟基‑1‑十四碳醇酯(7)；然后经碳酸钾关环、对甲苯磺酰化、依次跟三甲基硅乙炔锂与1‑溴‑1‑戊炔反应生成(9S,10S)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二炔(11)；最后经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化，得到(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯(1)。本发明首次利用醋酸镍/硼氢化钠催化氢化环氧二炔构建2个Z‑型碳碳双键，具有反应条件温和、易于操作、易于放大等优势。

  公开号：

  CN113004223A

文献信息

• 一种美国白蛾性信息素中间体的合成方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN110105311B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一种美国白蛾性信息素中间体的合成方法，包括：2‑(2‑炔丙氧基)四氢吡喃与苯磺酸酯十一烷化合物(2)为底物，催化剂I催化下，反应得到化合物(3)，化合物(3)在酸性环境中水解，得到化合物(4)，化合物(4)进行选择性催化加氢，得到顺式烯烃化合物(5)，最后在催化剂II、手性试剂和氧化剂作用下，经过Sharpless环氧化得到(2S,3R)‑2,3‑环氧十四碳醇；本发明可以高效高选择性的合成美国白蛾性信息素中间体，经过简单结晶处理，中间体的对映体过量可以达到ee％>99，该合成方法具有路线短，对应选择性好的优点。
• Stereoselective Synthesis of (+)-Nephrosteranic Acid by Ring-Closing Metathesis and Its Biological Evaluation
  作者：Arun Kumar Perepogu、D. Raman、U. S. N. Murty、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1080/00397910903011337

  日期：2010.2.12

  A simple and efficient approach to (+)-nephrosteranic acid from dodecanol as a starting material is described, employing Sharpless asymmetric epoxidation, ring-closing metathesis, and Gilman addition of a vinyl group as key steps. These key reactions allow fast access to trisubstituted γ-butyrolactone. The molecule synthesized exhibits potent antifungal, antibacterial, and cytotoxic activities against

  描述了一种以十二烷醇为原料制备 (+)-肾甾烷酸的简单而有效的方法，采用 Sharpless 不对称环氧化、闭环复分解和吉尔曼加成乙烯基作为关键步骤。这些关键反应可以快速获得三取代的 γ-丁内酯。合成的分子对所有测试菌株均表现出有效的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性。
• Lipid-A analogs: monosaccharide and dissaccharide compounds for
  申请人：IGEN Incorporated

  公开号：US05593969A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  A compound of the formula: ##STR1## wherein: each of R.sub.1, R.sub.1 ', R.sub.2 and R.sub.2 ' independent of each other is a substituted or unsubstituted, branched or linear C.sub.1-12 alkyl, alkene or alkyne group, R.sub.3 is OH, OCH.sub.3, CH.sub.2 COOH or ##STR2## wherein each of R.sub.2" and R.sub.2 '41 independent of each other is a substituted or unsubstituted, branched or linear C.sub.1-12 alkyl, alkene or alkyne group and: A=NH.sub.2, X=P(OH), Y=Z=C, B=OCH.sub.3, or A=OH, X=P(OH), X=Z=C, B (if present)=OCH.sub.3, or A=OCO(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2, X=P(OH), Y=Z=C, B=OCH.sub.3, wherein n=1-10, or A=OH, X=P(OH), Y=Z=C, B=O(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 H, wherein n=1-10, or A=OH, X=P(OH), Y=Z=C, B=(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 H, wherein n=1-10, or A=NH.sub.2, X=Z=C, Y=P(OH), B=OCH.sub.3, or A=OH, X=Z=C, Y=P(OH), B (if present)=OCH.sub.3, or A=OCO(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2, X=Z=C, Y=P(OH), B=OCH.sub.3, wherein n=1-10, or A=OH, X=Z=C, Y=P(OH), B=O(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 H, wherein n=1-10, or A=OH, X=Z=C, Y=P(OH), B=(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 H, wherein n=1-11, or A=NH.sub.2, X=Y=C, Z=P(OH), B=OCH.sub.3, or A=OH, X=Y=C, Z=P(OH), B (if present)=OCH.sub.3, or A=OCO(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2, X=Y=C, Z=P(OH), B=OCH.sub.3, wherein n=1-10, or A=OH, X=Y=C, Z=P(OH), B=O(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 H, wherein n=1-10, or A=OH, X=Y=C, Z=P (OH), B=(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 H and n=1-11 is disclosed. The compounds may be use to inhibit binding of Lipid A to Lipid A receptors.

  该化合物的结构式如下：##STR1##其中：R.sub.1，R.sub.1'，R.sub.2和R.sub.2'分别独立于彼此，是取代或未取代的、支链或直链的C.sub.1-12烷基、烯烃或炔烃基团，R.sub.3为OH、OCH.sub.3、CH.sub.2COOH或##STR2##其中R.sub.2"和R.sub.2'41分别独立于彼此，是取代或未取代的、支链或直链的C.sub.1-12烷基、烯烃或炔烃基团，且：A=NH.sub.2，X=P(OH)，Y=Z=C，B=OCH.sub.3，或A=OH，X=P(OH)，X=Z=C，B（如果存在）=OCH.sub.3，或A=OCO(CH.sub.2).sub.nNH.sub.2，X=P(OH)，Y=Z=C，B=OCH.sub.3，其中n=1-10，或A=OH，X=P(OH)，Y=Z=C，B=(CH.sub.2).sub.nCO.sub.2H，其中n=1-10，或A=OH，X=P(OH)，Y=Z=C，B=(CH.sub.2).sub.nCO.sub.2H，其中n=1-10，或A=NH.sub.2，X=Z=C，Y=P(OH)，B=OCH.sub.3，或A=OH，X=Z=C，Y=P(OH)，B（如果存在）=OCH.sub.3，或A=OCO(CH.sub.2).sub.nNH.sub.2，X=Z=C，Y=P(OH)，B=OCH.sub.3，其中n=1-10，或A=OH，X=Z=C，Y=P(OH)，B=O(CH.sub.2).sub.nCO.sub.2H，其中n=1-10，或A=OH，X=Z=C，Y=P(OH)，B=(CH.sub.2).sub.nCO.sub.2H，其中n=1-11，或A=NH.sub.2，X=Y=C，Z=P(OH)，B=OCH.sub.3，或A=OH，X=Y=C，Z=P(OH)，B（如果存在）=OCH.sub.3，或A=OCO(CH.sub.2).sub.nNH.sub.2，X=Y=C，Z=P(OH)，B=OCH.sub.3，其中n=1-10，或A=OH，X=Y=C，Z=P(OH)，B=O(CH.sub.2).sub.nCO.sub.2H，其中n=1-10，或A=OH，X=Y=C，Z=P(OH)，B=(CH.sub.2).sub.nCO.sub.2H，其中n=1-11。这些化合物可用于抑制脂多糖A与脂多糖A受体的结合。
• Pheromone Synthesis; CXXXIX.¹Enzymatic Preparation of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-4-Acetoxy-2,3-epoxybutan-1-ol and Its Conversion to the Epoxy Pheromones of the Gypsy Moth and the Ruby Tiger Moth
  作者：Jean-Luc Brevet、Kenji Mori

  DOI：10.1055/s-1992-26290

  日期：——

  Pig pancreatic lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis of 1, 4-diacet-oxy-cis-2,3-epoxybutane yielded (2S,3R) -4-acetoxy-2,3-epoxybu-tan-1-ol, which was converted to two naturally occurring epoxides: the gypsy moth pheromone, disparlure [(7R,8S)-7,8-epoxy-2-methyloctadecane] and the ruby tiger moth pheromone [(6Z,9S,10R) -9,10-epoxy-6-henicosene].

  在猪胰脂肪酶催化下，1, 4-二乙酰氧基-顺式-2,3-环氧丁烷发生不对称水解，生成 (2S,3R) -4-乙酰氧基-2,3-环氧布坦-1-醇，并转化为两种天然环氧化物： 吉普赛蛾信息素 disparlure [(7R,8S)-7,8-epoxy-2-methyloctadecane] 和红宝石虎蛾信息素 [(6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-6-henicosene]。
• Lipid-A analogs: new monosaccharide and disaccharide intermediates for
  申请人：Igen, Inc.

  公开号：US05597573A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  The present invention relates to novel amidine components of formula (II): ##STR1## A method for eliciting antibodies in an animal which bind to Lipid A or LPS comprising administering to the animal as an immunogen a composition comprising such a compound is also disclosed.

  本发明涉及式（II）的新型胺基化合物：##STR1## 也公开了一种在动物体内诱导结合脂多糖A或脂多糖的抗体的方法，包括向动物体内施用包含这种化合物的组合物作为免疫原。