2'-amino-4-methoxyacetophenone p-toluenesulfonic acid salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-amino-4-methoxyacetophenone p-toluenesulfonic acid salt
• 英文别名: 2-Amino-1-(4-methoxyphenyl)ethanone;4-methylbenzenesulfonic acid
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 337.397
• InChiKey: MKQVSHOPIYXVOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 、 2'-amino-4-methoxyacetophenone p-toluenesulfonic acid salt 在 N-甲基吗啉 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到N-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  tabamides A-C 及其衍生物的首次合成：体外一氧化氮抑制活性

  摘要：

  天然酚醛酰胺的合成首先，tabamides A-C（1 - 3），以及它们的衍生物（4 - 12），使用斯滔布缩合物完成和酰胺偶合反应作为关键步骤。在体外的一氧化氮（NO）在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中这些化合物的抑制效果进行了评价抗炎活性的指标。所有测试的化合物对 RAW-264.7 巨噬细胞的 NO 产生具有浓度依赖性抑制作用，而没有显着的细胞毒性。化合物6，一种 tabamide A 衍生物 (IC 50  = 82.6 µM)，然后是 tabamide A ( 1 , IC 50 = 100.7 µM)，是该系列中最有效的。目前的研究表明，tabamide A ( 1 ) 可以被认为是开发 NO 生产靶向抗炎剂的先导结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153482
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2'-amino-4-methoxyacetophenone p-toluenesulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  tabamides A-C 及其衍生物的首次合成：体外一氧化氮抑制活性

  摘要：

  天然酚醛酰胺的合成首先，tabamides A-C（1 - 3），以及它们的衍生物（4 - 12），使用斯滔布缩合物完成和酰胺偶合反应作为关键步骤。在体外的一氧化氮（NO）在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中这些化合物的抑制效果进行了评价抗炎活性的指标。所有测试的化合物对 RAW-264.7 巨噬细胞的 NO 产生具有浓度依赖性抑制作用，而没有显着的细胞毒性。化合物6，一种 tabamide A 衍生物 (IC 50  = 82.6 µM)，然后是 tabamide A ( 1 , IC 50 = 100.7 µM)，是该系列中最有效的。目前的研究表明，tabamide A ( 1 ) 可以被认为是开发 NO 生产靶向抗炎剂的先导结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153482

文献信息

• The application of vinylogous iminium salt derivatives to an efficient relay synthesis of the pyrrole containing alkaloids polycitone A and B
  作者：John T. Gupton、Robert B. Miller、Keith E. Krumpe、Stuart C. Clough、Edith J. Banner、Rene P.F. Kanters、Karen X. Du、Kartik M. Keertikar、Nicholas E. Lauerman、John M. Solano、Bret R. Adams、Daniel W. Callahan、Barrett A. Little、Austin B. Scharf、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.015

  日期：2005.2

  A new and efficient relay synthesis of the marine natural products polycitone A and B is described. The new strategy relies on the formation of 2,4-disubstituted pyrroles from a vinamidinium salt followed by electrophilic substitution at the 5-position of the pyrrole and Suzuki coupling at the 4-position to produce the tetrasubstituted heterocycle efficiently and with complete control of regiochemistry

  描述了一种海洋天然产物聚citone A和B的新型高效中继合成方法。新的策略依赖于由vinamidinium盐形成2,4-二取代的吡咯，然后在吡咯的5位进行亲电取代，并在4位进行Suzuki偶联，从而有效地产生四取代的杂环并完全控制区域化学。
• The application of vinylogous iminium salt derivatives to an efficient synthesis of the pyrrole containing alkaloids Rigidin and Rigidin E
  作者：John T. Gupton、Edith J. Banner、Austin B. Scharf、Bradley K. Norwood、Rene P.F. Kanters、Raymond N. Dominey、Jonathan E. Hempel、Anastasia Kharlamova、Itta Bluhn-Chertudi、Charles R. Hickenboth、Barrett A. Little、Melissa D. Sartin、Matthew B. Coppock、Keith E. Krumpe、Bruce S. Burnham、Herman Holt、Karen X. Du、Kartik M. Keertikar、Anthony Diebes、Shahnaz Ghassemi、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.047

  日期：2006.8

  Studies directed on the synthesis of the pyrrole containing marine natural products Rigidin and Rigidin E via vinylogous iminium salts are described. The successful strategy relies on the formation of a 2,4-disubstituted pyrrole from a vinamidinium salt followed by acylation at the 5-position of pyrrole. Halogenation and aminocarbonylation at the 3-position of pyrrole followed by hydrolysis of the ester

  描述了关于经由乙烯基亚胺盐合成含有海洋天然产物Rigidin和Rigidin E的吡咯的研究。成功的策略依赖于从钒胺盐形成2，4-二取代的吡咯，然后在吡咯的5位进行酰化。吡咯3位的卤代和氨基羰基化，然后C-2处的酯基水解，然后Curtius重排生成吡咯并嘧啶骨架。最后的脱保护步骤完成了Rigidin和Rigidin E的合成。
• Holub, Justin M.; O'Toole-Colin, Kathy; Getzel, Adam, Molecules, 2004, vol. 9, # 3, p. 135 - 157
  作者：Holub, Justin M.、O'Toole-Colin, Kathy、Getzel, Adam、Argenti, Anthony、Evans, Michael A.、Smith, Daniel C.、Dalglish, Gerard A.、Rifat, Shahzad、Wilson, Donna L.、Taylor, Brett M.、Miott, Ulander、et al.

  DOI：——

  日期：——
• First synthesis of tabamides A–C and their derivatives: In vitro nitric oxide inhibitory activity
  作者：Kongara Damodar、Sooyong Shin、Sung Ho Jeon、Jeong Tae Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153482

  日期：2021.11

  The first synthesis of natural phenolic amides, tabamides A–C (1–3), and their derivatives (4–12) was accomplished using Stobbe condensation and amide coupling reactions as key steps. The in vitro nitric oxide (NO) inhibitory effects of these compounds in LPS-induced RAW-264.7 macrophages were evaluated as an indicator of anti-inflammatory activity. All compounds tested had a concentration-dependent

  天然酚醛酰胺的合成首先，tabamides A-C（1 - 3），以及它们的衍生物（4 - 12），使用斯滔布缩合物完成和酰胺偶合反应作为关键步骤。在体外的一氧化氮（NO）在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中这些化合物的抑制效果进行了评价抗炎活性的指标。所有测试的化合物对 RAW-264.7 巨噬细胞的 NO 产生具有浓度依赖性抑制作用，而没有显着的细胞毒性。化合物6，一种 tabamide A 衍生物 (IC 50  = 82.6 µM)，然后是 tabamide A ( 1 , IC 50 = 100.7 µM)，是该系列中最有效的。目前的研究表明，tabamide A ( 1 ) 可以被认为是开发 NO 生产靶向抗炎剂的先导结构。