3-ethyl-2-thioxo-2,3-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-2-thioxo-2,3-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-ethyl-2-mercaptothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one；3-ethyl-2-sulfanylidene-1H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₈H₈N₂OS₂
• mdl: MFCD01315329
• 分子量: 212.296
• InChiKey: QQPGLIIOMJKXPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-thioxo-2,3-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidin-4(1H)-one 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-ethyl-2-(methylsulfonyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现2-（环戊基氨基）噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）-one衍生物作为新系列的有效磷酸二酯酶7抑制剂

  摘要：

  描述了一系列新的有效磷酸二酯酶7（PDE7）抑制剂的发现。从我们的化学文库中鉴定出新型硫杂环丁[3,2- d ]嘧啶-4（3 H）-一击化合物。进行了命中化合物的初步修饰，从而发现了具有高度改善的配体效率的片段大小的化合物（10）。化合物设计由结构-活性关系和计算模型指导。噻吩并嘧啶酮的6-取代衍生物显示出降低的活性和酶选择性。然而，7-取代衍生物的合成导致了28e的发现。，一种理想的先导化合物，可选择性地以一位数的纳摩尔浓度抑制PDE7，同时显示出强大的细胞效力。

  DOI：

  10.1021/jm5008215
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 、 异硫氰酸乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 14.0h， 以84%的产率得到3-ethyl-2-thioxo-2,3-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现2-（环戊基氨基）噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）-one衍生物作为新系列的有效磷酸二酯酶7抑制剂

  摘要：

  描述了一系列新的有效磷酸二酯酶7（PDE7）抑制剂的发现。从我们的化学文库中鉴定出新型硫杂环丁[3,2- d ]嘧啶-4（3 H）-一击化合物。进行了命中化合物的初步修饰，从而发现了具有高度改善的配体效率的片段大小的化合物（10）。化合物设计由结构-活性关系和计算模型指导。噻吩并嘧啶酮的6-取代衍生物显示出降低的活性和酶选择性。然而，7-取代衍生物的合成导致了28e的发现。，一种理想的先导化合物，可选择性地以一位数的纳摩尔浓度抑制PDE7，同时显示出强大的细胞效力。

  DOI：

  10.1021/jm5008215

文献信息

• Discovery of 2-(Cyclopentylamino)thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-one Derivatives as a New Series of Potent Phosphodiesterase 7 Inhibitors
  作者：Kentaro Kawai、Yusuke Endo、Takeshi Asano、Seiji Amano、Keisuke Sawada、Noriko Ueo、Nobuaki Takahashi、Yo Sonoda、Mika Nagai、Noriyuki Kamei、Naoya Nagata

  DOI：10.1021/jm5008215

  日期：2014.12.11

  The discovery of a new series of potent phosphodiesterase 7 (PDE7) inhibitors is described. Novel thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one hit compounds were identified from our chemical library. Preliminary modifications of the hit compounds were performed, resulting in the discovery of a fragment-sized compound (10) with highly improved ligand efficiency. Compound design was guided by structure–activity

  描述了一系列新的有效磷酸二酯酶7（PDE7）抑制剂的发现。从我们的化学文库中鉴定出新型硫杂环丁[3,2- d ]嘧啶-4（3 H）-一击化合物。进行了命中化合物的初步修饰，从而发现了具有高度改善的配体效率的片段大小的化合物（10）。化合物设计由结构-活性关系和计算模型指导。噻吩并嘧啶酮的6-取代衍生物显示出降低的活性和酶选择性。然而，7-取代衍生物的合成导致了28e的发现。，一种理想的先导化合物，可选择性地以一位数的纳摩尔浓度抑制PDE7，同时显示出强大的细胞效力。
• Discovery and SAR study of 2-(4-pyridylamino)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones as soluble and highly potent PDE7 inhibitors
  作者：Yusuke Endo、Kentaro Kawai、Takeshi Asano、Seiji Amano、Yoshihito Asanuma、Keisuke Sawada、Keiji Ogura、Naoya Nagata、Noriko Ueo、Nobuaki Takahashi、Yo Sonoda、Noriyuki Kamei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.11.090

  日期：2015.2

  soluble and highly potent phosphodiesterase (PDE) 7 inhibitors are described herein. We explored a new lead compound with improved solubility, which led to the discovery of a 2-(4-pyridylamino)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one series. The introduction of 3-piperidines at the 7-position resulted in the significant enhancement of PDE7 activity. In particular, compound 32 also showed strong PDE7 inhibitory

  本文描述了一系列新的可溶性和高效磷酸二酯酶（PDE）7抑制剂的发现和SAR研究。我们探索了一种新的具有更高溶解度的先导化合物，从而发现了2-（4-吡啶基氨基）噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）-one系列。在7位引入3-哌啶导致PDE7活性显着增强。尤其是，化合物32还显示出强大的PDE7抑制活性。对PDE3、4和5有良好的选择性；和良好的水溶性