1-(prop-1-en-2-yl)cycloheptanol | 3859-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(prop-1-en-2-yl)cycloheptanol
• 英文别名: 1-(Prop-1-en-2-yl)cycloheptan-1-ol；1-prop-1-en-2-ylcycloheptan-1-ol
• CAS: 3859-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: BVTFPYDFJONAHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-1-en-2-yl)cycloheptanol 在 10^-4 M rose bengal 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-Isopropenyl-cyclohept-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Photooxygenation of 1-vinylcycloalkenes. The competition between ene reaction and cycloaddition of singlet oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00205a013
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 氢氧化钾 、 氯仿 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(prop-1-en-2-yl)cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  由β-羟烷基硒化物合成羰基化合物和二卤代环丙烷丙烷

  摘要：

  在带有亚硒基部分的碳上具有两个烷基取代基的β-羟基烷基硒化物与卤代烃和thallous ethoxide生成的二卤卡宾反应，或在相转移催化下生成环扩大的酮，在第一种情况下作为唯一产物，在第二种情况下作为主要产物。该反应时从卤仿和将tBuOK或从trihalomethylphenylmercury产生的dihalocarbenes采用和导线另一过程间别名到dihalocyclopropanes。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81039-x

文献信息

• An episulfonium ion mediated ring expansion of 1-alkenylcycloakanols
  作者：Sunggak Kim、Jung Ho Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93336-2

  日期：——

  It has been found that TBDMS ethers of 1-alkenylcycloalkanols are readily rearranged to the ring expanded α-(1-phenylthioalkyl)cycloalkanones in high yields via episulfonium ions.

  已经发现1-烯基环烷醇的TBDMS醚易于通过epi磺酸离子以高收率重排至扩环的α-（1-苯硫烷基）环烷酮。
• α-Quaternary Mannich Bases through Copper-Catalyzed Amination-Induced 1,2-Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Wei-Zhi Weng、Jian-Guo Sun、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/chem.201702428

  日期：2017.7.21

  A novel copper‐catalyzed amination‐induced 1,2‐rearrangement reaction of allylic alcohols has been developed under simple and mild conditions. The commercially available N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is employed as an amination reagent. In this transformation, not only alkyl, but also aryl substituents can efficiently undergo 1,2‐carbon atom migration, thereby providing an efficient and powerful

  在简单温和的条件下，已开发出一种新的铜催化的胺化引起的烯丙基醇的1,2-重排反应。使用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂。在这种转化中，不仅烷基，而且芳基取代基都可以有效地经历1,2-碳原子迁移，从而为制备各种α-季曼尼希碱提供了有效而有力的途径。该反应具有广泛的底物范围，操作简单和优异的实用性。
• Synthesis of Macrocyclic Ketones through Catalyst-Free Electrophilic Halogen-Mediated Semipinacol Rearrangement: Application to the Total Synthesis of (±)-Muscone
  作者：Yi Liu、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00350

  日期：2017.3.17

  The rearranged products could further undergo Dowd–Beckwith rearrangement to give the corresponding one-carbon ring-expanded ketones. This approach has been applied to the total synthesis of the natural product (±)-muscone, which is widely used in modern perfumery and medicines, in a two-step sequence.

  在温和条件下，使用亲电卤素介导的频哪醇重排成功制备了一系列大环化合物。尽管从小环到中环的膨胀在能量上是不利的过程，但发现亲电子卤化的能力足以克服这种能垒。重排的产物可进一步进行Dowd-Beck的重排，得到相应的一碳环扩酮。该方法已应用于两步序列的天然产物（±）-麝香酮的全合成，这种物质在现代香料和药物中被广泛使用。
• Aerobic C–C Bond Cleavage of Allylic Alcohols via Co-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Meng Deng、Mengqi Chu、Nan Li、Guohui Sun、Fei Li、Dade Guo、Guohui Kang、Baoming Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00556

  日期：——

  alcohols to access ketones. This novel approach presents excellent chemoselectivity, good functional group compatibility, and high yields. This reaction occurs through a HAT-initiated peroxide intermediate, and an adjacent glycol-type diradical fragmentation process is recommended.

  已经开发出一种简单、有效的方法，用于 Co III -H 催化的叔烯丙醇的有氧 C-C 键裂解以获得酮。这种新方法具有出色的化学选择性、良好的官能团相容性和高产率。该反应通过 HAT 引发的过氧化物中间体发生，建议使用相邻的乙二醇型双自由基裂解过程。
• Electrochemical synthesis of γ-keto sulfones containing a β-quaternary carbon center <i>via</i> 1,2-migration
  作者：Wen Xia、Yawen Yang、Xiaohui Zhang、Liangzhen Hu、Yan Xiong

  DOI：10.1039/d3gc02128a

  日期：——

  An effective electrochemical rearrangement reaction, both oxidant and metal catalyst-free, is presented to construct γ-keto sulfones containing a β-quaternary carbon center in this study. In the protocol, radicals are generated from benzenesulfonyl hydrazines, which cause 1,2-migrations of starting materials, 2-methylallyl alcohol derivatives, and formation of new C–C and C–S bonds. A series of aryl-migration

  本研究提出了一种有效的电化学重排反应，无需氧化剂和金属催化剂，可以构建含有β-季碳中心的γ-酮基砜。在该方案中，苯磺酰肼产生自由基，引起起始材料、2-甲基烯丙醇衍生物的1,2-迁移，并形成新的C-C和C-S键。以良好的收率获得了一系列芳基迁移、烷基迁移和扩环产物，并具有优异的官能团耐受性。克级反应表明电氧化重排策略具有工业实用性的潜力。此外，根据现有文献报告、对照实验和循环伏安图，提出了一种可能且合理的机制。