1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-one | 1368940-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-one
• CAS: 1368940-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WGFSWPVUFZAWIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-one 在 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(3-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyridazin-1(6H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β，γ-不饱和Aero的好氧6-内-三价环化反应可合成二氢哒嗪和哒嗪

  摘要：

  通过Cu（II）催化可控的好氧6-endo-trig环化反应，开发了一种合成1,6-二氢哒嗪和哒嗪的合成策略。可以通过明智地选择反应溶剂来合理地调节选择性。已经发现，以CH 3 CN作为反应溶剂可以中等至高收率获得1,6-二氢哒嗪，而使用AcOH直接以高达92％的收率获得哒嗪，这可能是由于原位生成的氧化所致。 1,6-二氢哒嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00228
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过溶液和机械化学合成使用高价氟碘试剂获得新型氟化杂环

  摘要：

  通过用氟碘试剂对 β,γ-不饱和腙和肟进行氟环化，开发了一种快速形成新型氟化四氢哒嗪和二氢恶嗪的有效策略。机械化学合成以与常规溶液合成相似的优异产率提供氟化四氢哒嗪，而通过球磨制备氟化二氢恶嗪的产率要好得多。

  DOI：

  10.1039/d1cc02587b

文献信息

• Zirconocene-Mediated Carbonylative Coupling of Grignard Reagents
  作者：Melissa Moss、Xinping Han、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/anie.201603133

  日期：2016.8.16

  a benzylic group, or an alkyl group that possesses a tertiary or quaternary carbon atom α to the carbon–zirconium bond can not be formed in this way. To provide more generalized access to acyl zirconium reagents, we explored the transmetalation of Grignard reagents with zirconocene dichloride under a CO atmosphere. This protocol generates acyl zirconium(IV) complexes that are inaccessible with the Schwartz

  有机锆茂是一种通用的合成中间体，可以进行羰基化反应以生成酰基阴离子当量。盐酸锆茂（[Cp 2ZrHCl]）通常是获得这些中间体的首选试剂，但仅从烯烃和炔烃中生成有机锆茂。该要求消除了多种基材。例如，不能以这种方式形成锆中心键合到芳环，苄基或在碳-锆键上具有叔或季碳原子α的烷基的有机锆茂。为了更广泛地获取酰基锆试剂，我们探索了在CO气氛下用二氯化锆对格氏试剂的金属转移。该方案生成Schwartz试剂无法访问的酰基锆（IV）络合物，包括衍生自仲，叔烷基和芳基格氏试剂的那些。
• Catalyst‐Controlled Divergent Generations and Transformations of <i>α</i>‐Carbonyl Cations from Alkynes**
  作者：Junrui Zhou、Weilin Wang、Fenfang Zuo、Shupeng Liu、Pathan Mosim Amin、Kangbao Zhong、Ruopeng Bai、Youliang Wang

  DOI：10.1002/anie.202302545

  日期：2023.12.4

  Catalyst-controlled divergent generations of α-carbonyl cations from single alkyne functionalities and their divergent further transformations have been established. Broad spectrum of alkynes including aryl alkyne, ynamide, alkynyl ether, and alkynyl sulfide could be utilized. The intermediacy of α-carbonyl cations via the N−O bond cleavage was supported by DFT calculations in both catalytic systems

  已经建立了由单一炔烃官能团产生的催化剂控制的α-羰基阳离子的发散生成及其发散的进一步转化。可以使用广谱的炔烃，包括芳基炔烃、炔酰胺、炔基醚和炔基硫醚。两个催化体系中的 DFT 计算都支持α-羰基阳离子通过 N−O 键断裂的中介作用。
• Nickel/Photoredox Dual-Catalyzed Conversion of Allyl Esters to Ketones via the Formal Deletion of Oxygen
  作者：Ryoma Shimazumi、Riku Tanimoto、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02606

  日期：2023.9.1

  We report herein the catalytic conversion of allylic esters into the corresponding ketones by the formal deletion of an oxygen atom. The key to the success of the reaction is the dual use of nickel and photoredox catalysts; the former mediates C–O bond activation and C–C bond formation, while the latter is responsible for deoxygenation of the acyloxy group using PPh3 as a stoichiometric reductant.

  我们在此报道了通过正式删除氧原子将烯丙酯催化转化为相应的酮。反应成功的关键是镍和光氧化还原催化剂的双重使用；前者介导C-O键活化和C-C键形成，而后者则使用PPh 3作为化学计量还原剂负责酰氧基的脱氧。还完成了用系链烯烃催化取代烯丙酯的氧原子。
• Palladium-Catalyzed Oxime Assisted Intramolecular Dioxygenation of Alkenes with 1 atm of Air as the Sole Oxidant
  作者：Ming-Kui Zhu、Jun-Feng Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja100716x

  日期：2010.5.12

  This paper describes a palladium-catalyzed oxime assisted intramolecular dioxygenation of alkenes by using 1 atm of air as the sole oxidant under extremely mild conditions, which demonstrated the feasibility of incorporating atmospheric oxygen into synthetically useful products under 1 atm of air at room temperature.
• Accessing novel fluorinated heterocycles with the hypervalent fluoroiodane reagent by solution and mechanochemical synthesis
  作者：William Riley、Andrew C. Jones、Kuldip Singh、Duncan L. Browne、Alison M. Stuart

  DOI：10.1039/d1cc02587b

  日期：——

  A new and efficient strategy for the rapid formation of novel fluorinated tetrahydropyridazines and dihydrooxazines has been developed by fluorocyclisation of β,γ-unsaturated hydrazones and oximes with the fluoroiodane reagent. Mechanochemical synthesis delivered fluorinated tetrahydropyridazines in similar excellent yields to conventional solution synthesis, whereas fluorinated dihydrooxazines were

  通过用氟碘试剂对 β,γ-不饱和腙和肟进行氟环化，开发了一种快速形成新型氟化四氢哒嗪和二氢恶嗪的有效策略。机械化学合成以与常规溶液合成相似的优异产率提供氟化四氢哒嗪，而通过球磨制备氟化二氢恶嗪的产率要好得多。