(3S,4R)-4-methyl-1-triethylsilylhex-5-en-1-yn-3-ol | 268736-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-4-methyl-1-triethylsilylhex-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 268736-59-0
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: XEXXEJXMEBWSAS-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-methyl-1-triethylsilylhex-5-en-1-yn-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 Sudan Red 7B 、 sodium methylate 、 臭氧 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(Z,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-7-triethylsilylhept-2-en-6-yn-2-yl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：第1部分。逆合成分析和结构单元的构建。

  摘要：

  不少于30种立体成因元素，高度不饱和的20元大环系统，4个碳水化合物单元以及独特的生物活性，使天然存在的细胞凋亡素（1）成为具有挑战性的合成靶标。逆向合成分析揭示了五个主要结构单元，三个用于大环内酯环B的构建，两个潜在的侧基糖单元，它们以高度会聚的方式合成，然后连接在一起。在最终的脱保护，纯化和表征过程中，Apooptolidin的相当不稳定的性质被证明特别具有挑战性。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3849::aid-anie3849>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-丁烯 、 3-(三乙基硅烷基)-2-丙炔醛 以82%的产率得到(3S,4R)-4-methyl-1-triethylsilylhex-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin 的全合成：对映体纯片段的构建

  摘要：

  提出了抗肿瘤剂凋亡素 (1) 全合成的一般策略，并描述了对映体纯形式的定义的关键构件 (4、5、6、8 和 9) 的化学合成。预计的全合成需要二噻烷偶联反应以构建 C(20)-C(21) 键，Stille 偶联反应以形成 C(11)-C(12) 键，以及 Yamaguchi 大环内酯化以组装大环内酯环，以及将碳水化合物单元融合到分子上的两个糖苷化反应。描述了对凋亡素 (1) 所需片段的第一代和第二代合成。

  DOI：

  10.1021/ja0304953

文献信息

• Synthesis of the macrocyclic core of apoptolidin
  作者：K. C. Nicolaou、Yiwei Li、Bernd Weyershausen、Heng-xu Wei

  DOI：10.1039/b000424n

  日期：——

  The convergent synthesis of the apoptolidin macrocyclic core is described.

  描述了凋零素大环核心的汇聚合成方法。