[(Z,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-7-triethylsilylhept-2-en-6-yn-2-yl]boronic acid | 400736-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(Z,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-7-triethylsilylhept-2-en-6-yn-2-yl]boronic acid
• CAS: 400736-78-9
• 化学式: C₂₀H₄₁BO₃Si₂
• 分子量: 396.526
• InChiKey: GYQMJPGBCJFTCL-COVYMDDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-7-triethylsilylhept-2-en-6-yn-2-yl]boronic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E,4E,6E)-(8R,9S)-9-Hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-undeca-2,4,6-trien-10-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：第1部分。逆合成分析和结构单元的构建。

  摘要：

  不少于30种立体成因元素，高度不饱和的20元大环系统，4个碳水化合物单元以及独特的生物活性，使天然存在的细胞凋亡素（1）成为具有挑战性的合成靶标。逆向合成分析揭示了五个主要结构单元，三个用于大环内酯环B的构建，两个潜在的侧基糖单元，它们以高度会聚的方式合成，然后连接在一起。在最终的脱保护，纯化和表征过程中，Apooptolidin的相当不稳定的性质被证明特别具有挑战性。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3849::aid-anie3849>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  2-[(Z)-(3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-6-triethylsilanyl-hex-1-en-5-ynyl]-benzo[1,3,2]dioxaborole 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到[(Z,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-7-triethylsilylhept-2-en-6-yn-2-yl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin 的全合成：对映体纯片段的构建

  摘要：

  提出了抗肿瘤剂凋亡素 (1) 全合成的一般策略，并描述了对映体纯形式的定义的关键构件 (4、5、6、8 和 9) 的化学合成。预计的全合成需要二噻烷偶联反应以构建 C(20)-C(21) 键，Stille 偶联反应以形成 C(11)-C(12) 键，以及 Yamaguchi 大环内酯化以组装大环内酯环，以及将碳水化合物单元融合到分子上的两个糖苷化反应。描述了对凋亡素 (1) 所需片段的第一代和第二代合成。

  DOI：

  10.1021/ja0304953