1-(3-butenyl)-1,2-propadienyl methyl sulfide | 156177-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: 1-(3-butenyl)-1,2-propadienyl methyl sulfide
• 英文别名: 3-methylthiohepta-1,2,6-triene
• CAS: 156177-97-8
• 化学式: C₈H₁₂S
• 分子量: 140.249
• InChiKey: VXDGLXQATBCJTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-3-(methoxycarbonyl)-propenoyl]-oxazolidin-2-one 、 1-(3-butenyl)-1,2-propadienyl methyl sulfide 在 (2R,3R)-1,1,4,4-tetraphenyl-2,3-(1-phenylethylidene)dioxy-1,4-butanediol*TiCl₂(O-i-Pr)2 作用下， 以 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到methyl (1R,2R)-3-(3butenyl)-4-methylene-3-methylthio-2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ylcarbonyl)cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丁烷的不对称合成及其向中型碳环化合物的转化

  摘要：

  催化不对称[2 + 2]环加成反应在3-（2-链烯酰基）-1、3-恶唑烷丁-2-酮与在1位具有各种取代基的1，2-丙二烯基硫醚之间进行，从而提供具有高光学纯度的亚甲基环丁烷衍生物。通过环断裂反应和具有ω-烯基取代基的手性亚甲基环丁烷衍生物的连续阳离子环化反应制备具有手性侧链的七元和八元碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89384-4
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 甲基炔丙基硫化物 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-(3-butenyl)-1,2-propadienyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丁烷的不对称合成及其向中型碳环化合物的转化

  摘要：

  催化不对称[2 + 2]环加成反应在3-（2-链烯酰基）-1、3-恶唑烷丁-2-酮与在1位具有各种取代基的1，2-丙二烯基硫醚之间进行，从而提供具有高光学纯度的亚甲基环丁烷衍生物。通过环断裂反应和具有ω-烯基取代基的手性亚甲基环丁烷衍生物的连续阳离子环化反应制备具有手性侧链的七元和八元碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89384-4

文献信息

• Conversion of 1-(ω-Alkynyl)-1,2-propadienyl Sulfides to Bicyclic Dienones by the Use of Iron Carbonyl Complex
  作者：Koichi Narasaka、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/cl.1994.315

  日期：1994.2

  Fe(CO)4(NMe3) under photo irradiation conditions and a cyclized and carbonylated η3-allyl mononuclear iron complex is isolated. On the other hand, the reaction of 1-(ω-alkynyl)-1,2-propadienyl sulfides and Fe(CO)4(NMe3) also proceeds by photo irradiation to give various bicyclic dienones through the η3-allyl iron complex.

  1-(ω-烯基)-1,2-丙二烯基硫化物在光照射条件下与 Fe(CO)4(NMe3) 反应，分离出环化和羰基化的 η3-烯丙基单核铁络合物。另一方面，1-(ω-炔基)-1,2-丙二烯基硫化物和Fe(CO)4(NMe3)的反应也通过光照射进行，通过η3-烯丙基铁配合物得到各种双环二烯酮。
• Intra- and Intermolecular Allene–Alkyne Coupling Reactions by the Use of Fe(CO)₄(NMe₃)
  作者：Takanori Shibata、Yuji Koga、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.911

  日期：1995.3

  Intramolecular allene–alkyne coupling reactions proceed in the presence of Fe(CO)4(NMe3) under photoirradiation conditions to provide various bicyclic dienones through η3-allyl iron complexes. Various 4-methylene-2-cyclopenten-1-ones could be prepared by intermolecular allene–alkyne coupling reaction under the same reaction conditions.

  在光照射条件下，在 Fe(CO)4(NMe3) 存在下进行分子内丙二烯-炔烃偶联反应，通过 η3-烯丙基铁配合物提供各种双环二烯酮。在相同的反应条件下，通过分子间丙炔-炔烃偶联反应可以制备各种4-亚甲基-2-环戊烯-1-酮。
• Narasaka Koichi, Hayashi Kazuhiro, Hayashi Yujiro, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4529-4542
  作者：Narasaka Koichi, Hayashi Kazuhiro, Hayashi Yujiro

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of methylenecyclobutanes and their transformation to medium-sized carbocyclic compounds
  作者：Koichi Narasaka、Kazuhiro Hayashi、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89384-4

  日期：1994.4

  and 1, 2-propadienyl sulfides having various substituents at 1-position, affording methylenecyclobutane derivatives with high optical purity. Seven and eight membered carbocycles with chiral side chains are prepared by the ring cleavage reaction and successive cationic cyclization of the chiral methylenecyclobutane derivatives having ω-alkenyl substituents.

  催化不对称[2 + 2]环加成反应在3-（2-链烯酰基）-1、3-恶唑烷丁-2-酮与在1位具有各种取代基的1，2-丙二烯基硫醚之间进行，从而提供具有高光学纯度的亚甲基环丁烷衍生物。通过环断裂反应和具有ω-烯基取代基的手性亚甲基环丁烷衍生物的连续阳离子环化反应制备具有手性侧链的七元和八元碳环。