N^α-benzyloxycarbonyl-N^im-triphenylmethyl-L-histidine methyl ester | 68262-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N^α-benzyloxycarbonyl-N^im-triphenylmethyl-L-histidine methyl ester
• 英文别名: N(α)-benzyloxycarbonyl-N(τ)-triphenylmethyl-L-histidine methyl ester；N^α-benzyloxycarbonyl-1-trityl-histidine methyl ester；Z-His(N^im-Trt)-OMe；methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoate
• CAS: 68262-63-5
• 化学式: C₃₄H₃₁N₃O₄
• 分子量: 545.638
• InChiKey: GPCHCKLDJWRRCA-HKBQPEDESA-N

物化性质

• 沸点：
  711.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-benzyloxycarbonyl-N^im-triphenylmethyl-L-histidine methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 4.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.33h， 生成 N^α-[(tert-butyloxy)carbonyl]-N^β-[3(S)-[4-amino-6-[[[methyl-N-1-(S)-(((4(S)-[({1(S)-[({2-[4'-({[3-(dimethylsulfonio)-1-propyl]amino}carbonyl)-2',4-bithiazol-2-yl]-1-ethyl}amino)carbonyl]-2(R)-hydroxy-1-propyl}amino)carbonyl]-3(S)-hydroxy-2(R)-pe...
  参考文献：
  名称：

  含有叔N-甲基酰胺和L-组氨酸仲酰胺的简单酯替代的去糖球霉素A2类似物的合成和评估：仲酰胺金属络合要求的直接功能表征。

  摘要：

  详述了3-5个脱糖霉素A2（2）的类似物的合成和比较研究，它们直接解决了L-组氨酸仲酰胺的重要性。试剂3仅缺少脱糖霉素A2的L-组氨酸β-羟基，并且相应的试剂4和5掺入叔N-甲基酰胺和简单的酯代替L-组氨酸仲酰胺。3的DNA切割特性与脱糖霉素A2（2）基本上没有区别，这证实了博莱霉素A2（1）和脱糖霉素（2）之间的区别是由于去除了二糖而不是引入了不含L-组氨酸的β-羟基。发现含有叔N-甲基酰胺和酯代替L-组氨酸仲酰胺的试剂4和5可以裂解双链DNA，但以非序列选择性方式裂解，效率大大降低，双链至单链减少裂解率仅略大于游离铁本身。后面这些观察结果确定了L-组氨酸仲酰胺的功能要求，并与L-组氨酸去质子化的仲酰胺是功能性金属螯合和活性所必需的建议相一致。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00183-2
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 49.01h， 生成 N^α-benzyloxycarbonyl-N^im-triphenylmethyl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有叔N-甲基酰胺和L-组氨酸仲酰胺的简单酯替代的去糖球霉素A2类似物的合成和评估：仲酰胺金属络合要求的直接功能表征。

  摘要：

  详述了3-5个脱糖霉素A2（2）的类似物的合成和比较研究，它们直接解决了L-组氨酸仲酰胺的重要性。试剂3仅缺少脱糖霉素A2的L-组氨酸β-羟基，并且相应的试剂4和5掺入叔N-甲基酰胺和简单的酯代替L-组氨酸仲酰胺。3的DNA切割特性与脱糖霉素A2（2）基本上没有区别，这证实了博莱霉素A2（1）和脱糖霉素（2）之间的区别是由于去除了二糖而不是引入了不含L-组氨酸的β-羟基。发现含有叔N-甲基酰胺和酯代替L-组氨酸仲酰胺的试剂4和5可以裂解双链DNA，但以非序列选择性方式裂解，效率大大降低，双链至单链减少裂解率仅略大于游离铁本身。后面这些观察结果确定了L-组氨酸仲酰胺的功能要求，并与L-组氨酸去质子化的仲酰胺是功能性金属螯合和活性所必需的建议相一致。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00183-2

文献信息

• Transesterification of α-Amino Esters Catalyzed by a Tetranuclear Zinc Cluster: Zn4(OCOCF3)6O
  作者：Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Yusuke Maegawa、Kazushi Agura、Yukiko Hayashi

  DOI：10.1055/s-0031-1290096

  日期：2012.1

  Transesterification of amino acid ester derivatives was developed using a tetranuclear zinc cluster, Zn4(OCOCF3)6O, as the catalyst. Because the reaction conditions were very mild, a variety of N-protective groups and functional groups on side chains were tolerated.

  氨基酸酯衍生物的转酯化反应采用四核锌簇 Zn4(OCOCF3)6O 作为催化剂得以发展。由于反应条件非常温和，多种 N-保护基团和侧链上的功能团均可耐受。
• The Regiospecific Alkylation of Histidine Side Chains
  作者：J. H. Jones、D. L. Rathbone、P. B. Wyatt

  DOI：10.1055/s-1987-28187

  日期：——

  Further work on the regiospecific alkylation of histidine and imidazole derivatives is reported, including convenient preparations of N(α)-benzyloxycarbonyl-N(π)-benzyl-L-histidine and N(α)-benzyloxycarbonyl-N(π)-benzyloxymethyl-L-histidine, and a sequence of reactions enabling controlled exclusive alkylation of the least hindered im-nitrogen (tritylation, phenacylation, detritylation, alkylation, and finally dephenacylation with zinc/acetic acid) in 4(5)-alkylimidazoles.

  报道了组氨酸和咪唑衍生物的区域特异性烷基化的进一步工作，包括 N(α)-苄氧基羰基-N(α)-苄基-L-组氨酸和 N(α)-苄氧基羰基-N(α) 的方便制备)-苄氧基甲基-L-组氨酸，以及一系列反应，能够在 4(5)-烷基咪唑中对最小受阻的氮进行受控排他烷基化（三苯甲基化、苯酰化、去三苯甲基化、烷基化，最后用锌/乙酸进行去苯酰化）。
• JONES, J. H.;RATHBONE, D. L.;WYATT, P. B., SYNTHESIS,(1987) N 12, 1110-1113
  作者：JONES, J. H.、RATHBONE, D. L.、WYATT, P. B.

  DOI：——

  日期：——