四丁基二醋酸铵 | 51012-12-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 四丁基二醋酸铵
• 英文名称: Tetrabutylammonium hydrogen diacetate
• 英文别名: nBu4NOAc*HOAc；Tetrabutylammonium diacetate；acetic acid;tetrabutylazanium;acetate
• CAS: 51012-12-5
• 化学式: C₂H₃O₂*C₂H₄O₂*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 361.566
• InChiKey: PJSWKMCJTQJDLF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  应存于室温、干燥、避光处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四丁基二醋酸铵 在 氘代甲醇-d 、 重水 作用下， 生成 C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*C₂H₃⁽²⁾HO₂*C₂H₃O₂^(1-)
  参考文献：
  名称：

  一些乙酸的四烷基铵酸盐的振动光谱。固体和溶液中的氢键

  摘要：

  摘要 红外和拉曼光谱报道了几种组成为 MH(D)X 2（M = 四甲基或四丁基铵，X = CH 3 COO、CF 3 COO、CCl 3 COO）的二羧酸氢盐在非水溶剂中的固体和溶液。结果表明，尽管在某些情况下，固体中观察到的高度对称性会因熔化溶解而丧失，但溶液中仍然存在非常强的氢键。二乙酸氢阴离子在固体和溶液中似乎具有不同的构象。在 ab-initio 方案 (STO-3G) 中对该离子的反式和顺式形式的计算，没有和有反电荷，表明在后一种情况下顺式构象更稳定，而反式构象在没有电荷的情况下是优选的。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(86)87010-7
• 作为产物：
  描述：

  四丁基氢氧化铵 、 溶剂黄146 以 乙醇 为溶剂， 生成 四丁基二醋酸铵
  参考文献：
  名称：

  一些乙酸的四烷基铵酸盐的振动光谱。固体和溶液中的氢键

  摘要：

  摘要 红外和拉曼光谱报道了几种组成为 MH(D)X 2（M = 四甲基或四丁基铵，X = CH 3 COO、CF 3 COO、CCl 3 COO）的二羧酸氢盐在非水溶剂中的固体和溶液。结果表明，尽管在某些情况下，固体中观察到的高度对称性会因熔化溶解而丧失，但溶液中仍然存在非常强的氢键。二乙酸氢阴离子在固体和溶液中似乎具有不同的构象。在 ab-initio 方案 (STO-3G) 中对该离子的反式和顺式形式的计算，没有和有反电荷，表明在后一种情况下顺式构象更稳定，而反式构象在没有电荷的情况下是优选的。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(86)87010-7
• 作为试剂：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 四丁基二醋酸铵 、 silver carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到硝基苯
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧和脱氢的结合，钯催化芳基羧酸与丙苯酮的交叉偶联

  摘要：

  反应的难点：在PCy 3负载的Pd催化剂上，芳基羧酸通过脱羧和脱氢的组合与饱和的苯乙酮交联，以通常的高收率得到带有各种官能团的查耳酮（见方案）。此外，已经开发出一种涉及该反应和随后的选择性氢化环化过程的一锅法，用于从2-硝基苯甲酸轻松合成喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201200829

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL FOR MAKING (2S,5R)-7-OXO-N-PIPERIDIN-4-YL-6-(SULFOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES POUR LA FABRICATION DE (2S,5R)-7-OXO-N-PIPÉRIDIN-4-YL-6-(SULFOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020219405A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention is related to the preparation of protected piperidine carboxylates suitable for use as intermediates that lead, via a series of additional process steps, including a sulfation of a hydroxy urea compound, to the preparation of the beta lactamase inhibitor (2S,5R)-7-oxo-N-piperidin-4-yl-6-(sulfoxy)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide.

  本发明涉及制备适用于用作中间体的保护哌啶羧酸酯，通过一系列的额外工艺步骤，包括对羟基尿素化合物的磺化，制备β-内酰胺酶抑制剂（2S，5R）-7-氧代-N-哌啶-4-基-6-（磺酰氧基）-1，6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酰胺。
• High relative reactivities of aromatic cation radicals compared to related carbocations. Observation of an unexpected deuterium kinetic isotope effect
  作者：Bjorn Reitstoen、Fredrik Norrsell、Vernon D. Parker

  DOI：10.1021/ja00204a019

  日期：1989.10

  The reaction between 9-phenylanthracene (PAH) cation radical and acetate ion was studied to probe for an electron-transfer pathway. The decomposition of acetoxy radical to methyl radical and carbon dioxide, accompanied by the regeneration of PAH, is the expected result of an initial electron transfer. Rate-determining attack of acetate ion on PAHsup sm bullet}+} followed by rapid product-forming

  研究了 9-苯基蒽 (PAH) 阳离子自由基与乙酸根离子之间的反应，以探索电子转移途径。乙酰氧基分解为甲基自由基和二氧化碳，伴随着多环芳烃的再生，是初始电子转移的预期结果。乙酸根离子对 PAH sup sm bullet}+} 的定速攻击，然后是快速的产物形成反应，可能导致二次 alpha} 氘动力学同位素效应。这些结果均未观察到。观察到醋酸离子在 293 K 的乙腈中对 PAH sup sm bullet}+} 的攻击几乎是在扩散控制下发生的。
• Eberson, Lennart; Joensson, Lennart, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 2, p. 79 - 91
  作者：Eberson, Lennart、Joensson, Lennart

  DOI：——

  日期：——
• Eberson, Lennart; Larsson, Berit, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 3, p. 210 - 225
  作者：Eberson, Lennart、Larsson, Berit

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Formation and Slow Collapse of a Carbocation−Anion Pair to a Neutral Molecule
  作者：Weifang Hao、Vernon D. Parker

  DOI：10.1021/jo702492r

  日期：2008.1.1

  The 4,4',4"-trimethoxytrityl cation (TMT+) was observed to react with acetate ion in acetic acid reversibly to give the corresponding ester (TMT-OAc). The rate of the reaction was found to be independent of [NaOAc] over a 25000-fold range. Similar results were observed in the presence of BU4N+ in acetic acid as well as in HOAc/AN (1/1). It was concluded that TMT+ (HOAc/AcO-)} is an ion pair that forms essentially completely from free TMT+ and HOAc/AcO- during the time of mixing under stopped-flow conditions. The process which was studied kinetically is the intramolecular collapse of the ion pair to TMT-OAc which takes place in two steps involving a kinetically significant intermediate. The remarkably close resemblance of this reaction to the Winstein scheme for solvolysis reactions is noted. In analogy to the Winstein scheme, it was proposed that the intermediate could be an intimate ion pair formed upon extrusion of solvent from the solvent separated ion pair. The product-forming step could then correspond to the intimate ion pair reacting further to form a covalent bond between the two moieties within the complex. The values of the thermodynamic and the activation parameters as well as the apparent rate constants for the reaction in the presence of either sodium or tetrabutylammonium ions suggest that these counterions play insignificant roles in the reactions. However, the equilibrium constant for the intramolecular step (K-4) was observed to be two times greater in the presence of Bu4N+ than in the presence of Na+. The rate of the reaction in HOAc was observed to be about four times as great as that in HOAc/AN (1/1).