2-甲基-3-硝基喹啉 | 75353-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-硝基喹啉
• 英文名称: nitro-3 methyl-2 quinoleine
• 英文别名: 2-methyl-3-nitroquinoline；2-methyl-3-nitro-quinoline；2-Methyl-3-nitro-chinolin
• CAS: 75353-77-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD08705728
• 分子量: 188.186
• InChiKey: CZWHVUCAESEVTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  311.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基喹啉 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-氨基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  芳香族喹啉-3-胺的不对称加氢合成手性环外胺

  摘要：

  芳香族喹啉-3-胺的不对称氢化成功开发出来，对映体过量高达94％（ee）。将邻苯二甲酰基部分引入氨基对于消除由底物和产物引起的抑制作用，活化芳环并改善非对映选择性是至关重要的。这种新的方法提供了直接，容易地获得手性环外胺的途径。值得注意的是，该报告是关于芳族胺的高度对映选择性氢化的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/chem.201402592
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium carbonate 作用下， 生成 2-甲基-3-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  核间环化。第八部分 萘[3：2：1- cd ]吲哚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001697

文献信息

• [EN] QUINOLINYL GLUCAGON RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE QUINOLINYLGLUCAGON
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013014569A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention provides a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, A1, A2, A3, B1, B2, B3 and B4 are as defined herein. The compounds of Formula I have been found to act as glucagon antagonists or inverse agonists. Consequently, the compounds of Formula I and the pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of diseases, disorders, or conditions mediated by glucagon.

  本发明提供了一种式I的化合物或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、B1、B2、B3和B4如本文所定义。已发现式I的化合物可作为胰高血糖素拮抗剂或逆拮抗剂。因此，式I的化合物及其药物组成物对于治疗由胰高血糖素介导的疾病、紊乱或症状是有用的。
• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-phthalimido substituted quinolines
  作者：Xian-Feng Cai、Wen-Xue Huang、Zhang-Pei Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c4cc04386c

  日期：——

  Homogeneous Pd-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-phthalimido substituted quinolines was successfully developed, providing facile access to chiral substituted tetrahydroquinolines bearing two contiguous stereogenic centers with up to 90% ee.

  成功开发了Pd催化的3-phthalimido取代喹啉的均相催化不对称氢化反应，可轻松获得手性取代的四氢喹啉，该手性取代的带有四个90％ee连续立体中心的取代四氢喹啉。
• An Investigation of the Reaction of 2-Aminobenzaldehyde Derivatives with Conjugated Nitro-olefins:  An Easy and Efficient Synthesis of 3-Nitro-1,2-dihydroquinolines and 3-Nitroquinolines
  作者：Ming-Chung Yan、Zhijay Tu、Chunchi Lin、Shengkai Ko、Jianming Hsu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo030070z

  日期：2004.3.1

  prepared from the reaction of β-nitrostyrenes 2 and 2-aminobenzaldehyde 1 in the presence of DABCO. Not only β-nitrostyrenes but other alkyl nitro olefins also can be used in this reaction as well. When DDQ or silica gel was added to a solution of 3-nitro-1,2-dihydroquinolines 3, 3-nitro-2-substituted-quinolines 4 were obtained. When 2-aminobenzaldehyde derivatives 7 and 12 were reacted with β-nitrostyrenes

  在DABCO存在下，由β-硝基苯乙烯2和2-氨基苯甲醛1的反应制备2-芳基-3-硝基-1，2-二氢喹啉3。在该反应中，不仅β-硝基苯乙烯而且其他烷基硝基烯烃也可以使用。当将DDQ或硅胶添加至3-硝基-1，2-二氢喹啉3的溶液中时，获得3-硝基-2-取代的喹啉4。当2-氨基苯甲醛衍生物7和12与β-硝基苯乙烯2反应时，产生了独特的重排产物。
• A Microwave-Assisted Facile One-Pot Synthesis of Annelated Pyridines from β-Formyl Enamides via Henry Reaction
  作者：Romesh C. Boruah、Apurba Chetia、Moanochet Longchar、Kushal C. Lekhok

  DOI：10.1055/s-2004-825595

  日期：——

  The base-catalysed solid phase condensation of β-formyl enamides with nitromethane under microwave irradiation afforded a novel one-pot synthesis of pyridines via Henry reaction.

  在微波辐射下，β-甲酰基烯酰胺与硝基甲烷的碱催化固相缩合通过亨利反应提供了一种新型的吡啶一锅合成方法。
• QUINOLINYL GLUCAGON RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Didiuk Mary

  公开号：US20140135338A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 2 , A 3 , B 1 , B 2 , B 3 and B 4 are as defined herein. The compounds of Formula I have been found to act as glucagon antagonists or inverse agonists. Consequently, the compounds of Formula I and the pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of diseases, disorders, or conditions mediated by glucagon.

  本发明提供了公式I或其药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、B1、B2、B3和B4的定义如本文所述。已发现公式I的化合物可作为葡萄糖原拮抗剂或反向激动剂。因此，公式I的化合物及其制药组合物对于治疗由葡萄糖原介导的疾病、障碍或病况是有用的。