(1R,5aR,8aS,8bS)-8b-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-7,7-dimethyl-1,2,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-5-oxa-cyclobuta[e]azulen-4-one | 79813-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5aR,8aS,8bS)-8b-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-7,7-dimethyl-1,2,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-5-oxa-cyclobuta[e]azulen-4-one
• CAS: 79813-05-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 396.599
• InChiKey: CCUCEXQXHDLRRN-BZLDKRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5aR,8aS,8bS)-8b-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-7,7-dimethyl-1,2,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-5-oxa-cyclobuta[e]azulen-4-one 在 咪唑 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲酸 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,8S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-((1R,2S)-2-hydroxy-4,4-dimethyl-cyclopentyl)-4-oxo-3-oxa-bicyclo[4.2.0]oct-5-en-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of racemic fomannosin and illudol using a biosynthetically patterned common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00367a018
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.8h， 生成 (1R,5aR,8aS,8bS)-8b-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-7,7-dimethyl-1,2,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-5-oxa-cyclobuta[e]azulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of racemic fomannosin and illudol using a biosynthetically patterned common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00367a018

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-fomannosin
  作者：M. F. Semmelhack、Shuji Tomoda

  DOI：10.1021/ja00399a057

  日期：1981.5