(2aR,5aR,8aS,8bR)-8b-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7,7-dimethyl-octahydro-5-oxa-cyclobuta[e]azulene-1,4-dione | 78001-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2aR,5aR,8aS,8bR)-8b-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7,7-dimethyl-octahydro-5-oxa-cyclobuta[e]azulene-1,4-dione
• CAS: 78001-82-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: BDVRIFSQKDADLE-RDNQGFKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,5aR,8aS,8bR)-8b-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7,7-dimethyl-octahydro-5-oxa-cyclobuta[e]azulene-1,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,5aR,8aS,8bS)-8b-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-7,7-dimethyl-1,2,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-5-oxa-cyclobuta[e]azulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-fomannosin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a057
• 作为产物：
  描述：

  (2aR,8bR)-1,1-Diethoxy-8b-hydroxymethyl-7,7-dimethyl-decahydro-5-oxa-cyclobuta[e]azulen-4-one 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2aR,5aR,8aS,8bR)-8b-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7,7-dimethyl-octahydro-5-oxa-cyclobuta[e]azulene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-fomannosin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a057

文献信息

• Synthesis of racemic fomannosin and illudol using a biosynthetically patterned common intermediate
  作者：M. F. Semmelhack、Shuji Tomoda、Hiroto Nagaoka、Susan D. Boettger、Kenneth M. Hurst

  DOI：10.1021/ja00367a018

  日期：1982.2