3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 204390-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 204390-75-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: PTDREFYBQAOTSA-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6,6-dimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hemisynthesis of methyl pyrethroates from γ-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane

  摘要：

  Hemi synthesis of methyl pyrethroates from gamma-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane is disclosed. It takes advantage of the high degree of stereocontrol observed in the cyclopropanation of gamma-alkoxy-alkylidene malonates by the above mentioned ylides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.035
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 lead(IV) acetate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hemisynthesis of methyl pyrethroates from γ-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane

  摘要：

  Hemi synthesis of methyl pyrethroates from gamma-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane is disclosed. It takes advantage of the high degree of stereocontrol observed in the cyclopropanation of gamma-alkoxy-alkylidene malonates by the above mentioned ylides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.035