tetrahydrodicranenone B | 93633-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetrahydrodicranenone B
• 英文别名: 8-[3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopenten-1-yl]octanoic acid
• CAS: 93633-61-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: RHVWQVSLVMXMBR-CLTKARDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚碳化二亚胺 、 tetrahydrodicranenone B 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到methyl 8-<3-oxo-2-((Z)-2-pentenyl)-1-cyclopentenyl>octanoate
  参考文献：
  名称：

  Lis, L. G.; Pap, A. A.; Zheldakova, T. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, p. 1889 - 1900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 chromium dichloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 四丁基氟化铵 、 溴化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium bromide 、 nickel(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 tetrahydrodicranenone B
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮合成的新策略。

  摘要：

  [反应-见正文]由两个关键反应产生了一种合成2,3-二取代的环戊烯酮的新策略-钌催化的三组分相当于HBr，炔烃和乙烯基酮与Ni的三组分偶联-Cr Barbier型反应。结果，很容易从炔烃和乙烯基酮（它们直接衍生自羧酸）获得这些重要的结构。四氢二烯酮B和罗沙前列醇的合成说明了该新策略。

  DOI：

  10.1021/ol005853a

文献信息

• A Three-Component Coupling Approach to Cyclopentanoids
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1021/jo010593b

  日期：2001.11.1

  A new approach to 2,3-disubstituted cyclopentenones has been developed. This approach consists of a two-step protocol involving the cyclization of a Z-vinyl bromide under Barbier type conditions to form a cyclopentenol, which is then oxidatively rearranged to generate the cyclopentenone. The Z-vinyl bromide is in turn derived from a ruthenium catalyzed three-component coupling of an alkyne, an enone

  已经开发出一种新的2，3-二取代的环戊烯酮的方法。该方法由两步方案组成，涉及在Barbier型条件下将Z-乙烯基溴化物环化以形成环戊烯醇，然后将其氧化重排以生成环戊烯酮。Z-乙烯基溴化物又衍生自炔烃，烯酮和HBr等价物的钌催化的三组分偶联。已经产生了各种2，3-二取代的环戊烯酮，包括茉莉酮和二氢茉莉酮的短合成。该策略的进一步适用性在四氢二烯酮B，罗沙前列醇和选择性COX-2抑制剂的总合成中显示。
• Charge migration fragmentation in the negative ion mode of cyclopentenone and cyclopentanone intermediates in the biosynthesis of jasmonates
  作者：Ernst H. Oliw、Mats Hamberg

  DOI：10.1002/rcm.8665

  日期：2020.4.30

  with 2 H at C-6 and C-7 and with structural and side chain analogs. RESULTS CID of [6,6,7,7-2 H4 ]12-OPEA and [6,6-2 H2 ]12-OPDA ([M-H]- and [M-H-CO2 ]- ) showed that one or two 2 H atoms were transferred to anions at m/z 165 as judged by the signal intensities of m/z 165+1 or 165+2, respectively. CID of [6,6-2 H2 ]- and [6,6,7,7-2 H4 ]-12-OPA ([M-H]- and [M-H-CO2 ]- ) yielded H2 loss from the cyclopentanone

  RATIONALE茉莉酸酯是由植物中的12-氧-10,15（Z）-植物二烯酸（12-OPDA）以及真菌中的12-氧-10-植物烯酸（12-OPEA）形成的。它们的[MH]-碰撞诱导解离（CID）在m / z 165 [C11 H17 O]-处产生特征产物阴离子。我们的目标是通过12-OPDA，12-OPEA和12-氧代苯甲酸（12-OPA）的CID研究这种阴离子的结构和形成方式。方法我们通过电喷雾电离和12-OPDA，12-OPEA和12-OPA的MS / MS分析，研究了[MH]-，[MH-CO2]-和[MH-H2 O]-阴离子的CID。将结果与使用在C-6和C-7处标记有2 H的相应化合物以及结构和侧链类似物获得的数据进行了比较。结果CID为[6,6,7,7-2 H4] 12-OPEA和[6，6-2 H2] 12-OPDA（[MH]-和[MH-CO2]-）表明，根据m / z 165+的信号强度判断，一个或两个2
• Facile Ramberg–Bäcklund reactions for the synthesis of 2,3-disubstituted cyclopentenones; a short synthetic route to tetrahydrodicranenone B
  作者：Guy Casy、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c39880000454

  日期：——

  The Ramberg–Bäcklund reaction has been employed to prepare protected 2,3-disubstituted cyclopent-3-enones which have been converted into cyclopent-3- and -2-enones; the α-iodosulphone precursors were obtained by a double Michael approach using a three-component coupling sequence to introduce the alkyl substituents and this methodology has been used to develop a short synthetic route to the antimicrobial

  Ramberg-Bäcklund反应已被用于制备受保护的2,3-二取代的环戊-3-烯酮，它们已被转化为环戊-3-和-2-烯酮。α-碘磺砜前体是通过使用三组分偶联序列引入烷基取代基的双迈克尔方法获得的，该方法已用于开发合成抗菌天然产物四氢二烯酮B（1）的短途径。
• Synthesis of tetrahydrodicranenone B
  作者：Christopher J. Moody、Stanley M. Roberts、Judy Toczek

  DOI：10.1039/c39860001292

  日期：——

  The naturally occurring cyclopentenone, tetrahydrodicranenone B (1), has been synthesised from 6-methoxyindanone by a route which involves reductive alkylation and ozonolysis to the key cyclopentenone (3), followed by elongation of the lower side chain to give the alcohol (7), and functional group manipulation.

  天然环戊烯酮--四氢二氢茚满酮 B（1）是由 6-甲氧基茚满酮通过还原烷基化和臭氧溶解的方法合成的，先合成关键的环戊烯酮（3），然后拉长下侧链得到醇（7），再进行官能团操作。
• Moody, Christopher J.; Roberts, Stanley M.; Toczek, Judy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1401 - 1406
  作者：Moody, Christopher J.、Roberts, Stanley M.、Toczek, Judy

  DOI：——

  日期：——