1-甲基哌啶-2-羧酸 | 7730-87-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基哌啶-2-羧酸
• 中文别名: 粉末硫磺；硫沉降；沉淀硫磺；硫磺升华；硫磺软膏；硫黄粉；α型硫磺；胶态硫；沉降流磺；硫磺胶悬剂；沉降硫磺；沉降硫
• 英文名称: 1-methylpiperidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-methylpipecolic acid；N-methyl pipecolinate；DL-N-Methyl-pipecolinsaeure；1-Methylpiperidin-1-ium-2-carboxylate；1-methylpiperidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 7730-87-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: BPSLZWSRHTULGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210℃ (ethanol ethyl ether )
• 沸点：
  246.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基哌啶-2-羧酸 在 三乙醇胺 、 HOAt 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,4R)-methyl 4-(2-((1R,3R)-1-hydroxy-3-((2S,3S)-3-methyl-2-((R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido)pentanamido)-3-(4-methoxyphenyl)propyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS

  摘要：

  合成具有高细胞毒性的具有以下结构的天然管状素衍生物（A）其中：B从CH2、CH2—CH2或CH2—CH2—CH2中选择，D是芳香连接体，X1是烷基或烯基，X2从X2a中选择，替代或未替代，从中选择：芳基、杂环芳基、芳基烷基、环烷基烷基、杂环烷基烷基或杂环芳基烷基，X2b：烷基氧烷基，其中烷基是C2-C10，X2c：CH2—氧烷基，X3从H中选择，或与X4一起形成═O基团，X4从H、卤素、羟基、硫基、烷基、烯基、（OR5）n—OR6、OC（O）R7、NR6R7中选择，或与X4一起形成═O基团，R5是烷基，n为零或1至10之间的整数，R6和R7，彼此相等或不同，具有以下含义：z1：H、烷基，z2替代或未替代：芳基、杂环芳基、环烷基、杂环烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、环烷基烷基、杂环烷基烷基，X5是z2，或具有z3=烷基、烯基的含义，X6从NR8R9、OR8、NH—NR8R9、SR8、R10中选择，其中R8和R9，彼此相等或不同，具有R8的相同含义，R10具有与R6相同但不包括H的含义，X7是z3或H，X8从z3、H、卤素、羟基、硫基、OCH3中选择。

  公开号：

  US20110200581A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-哌啶甲酸乙酯 生成 1-甲基哌啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1-哌啶甲酸乙酯、哌啶酸乙酯和（重新讨论的）1-甲基哌啶酸乙酯气相消除的动力学和机制

  摘要：

  已在 340-420°C 温度范围和 45-96 托压力范围内的静态反应系统中测定了标题化合物的气相消除动力学。这些反应被证明是均相的、单分子的，并且遵循一级速率定律。估计的速率系数由以下 Arrhenius 表达式表示： 1-哌啶甲酸乙酯 log k 1 (s - 1 ) = (12.61 ' 0.11) - (191.1 ' 1.4)k] mor - 1 (2.303 RT) - 1 , r =0.9999 哌啶酸乙酯 logk 1 (s - 1 ) = (12.87 ' 0.16) - (204.3 ' 2.1) kJ mol - 1 (2.303 RT) - 1 , r = 0.9998 I-甲基哌啶酸乙酯 logk 1 (s - 1 ) = (13.34 ' 0.32) - (209.4 ' 4.0)kJmol - 1 (2.303 RT) - 1 , r =0.9992 这些酯

  DOI：

  10.1002/kin.20084

文献信息

• [EN] OXADIAZOLE INHIBITORS OF LEUKOTRIENE PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE, INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE LEUCOTRIÈNES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012027322A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R5 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受盐，其中R1-R5如本文所定义。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• TUBULYSIN CONJUGATE FOR USE IN TREATING CANCER
  申请人：ENDOCYTE, INC.

  公开号：US20170348376A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The invention described herein pertains to drug delivery conjugates for targeted therapy. The invention described herein relates to methods of treating folate receptor-expressing cancers with a folate-tubulysin conjugate. The invention described herein also relates to methods of treating folate-expressing cancers with a folate tubulysin conjugate in patients where stable disease results after treatment with the folate-tubulysin conjugate.

  本发明涉及用于靶向治疗的药物传递共轭物。本发明涉及使用叶酸-管芽霉素共轭物治疗表达叶酸受体的癌症的方法。本发明还涉及在使用叶酸-管芽霉素共轭物治疗后导致稳定疾病的患者中治疗表达叶酸的癌症的方法。
• [EN] DESACETOXYTUBULYSIN H AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] DÉSACÉTOXYTUBULYSINE H ET SES ANALOGUES
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2016138288A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  In one aspect, the present disclosure provides tubulysin analogs of the formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, X1, X2, X3, and A1 are as defined herein. In another aspect, the present disclosure also provides methods of preparing the compounds disclosed herein. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds disclosed herein.

  在一个方面，本公开提供了公式（I）的tubulysin类似物，其中R1、R2、R3、R4、X1、X2、X3和A1如本文所定义。在另一个方面，本公开还提供了制备本公开化合物的方法。在另一个方面，本公开还提供了药物组合物和使用本公开化合物的方法。
• TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160130299A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Tubulysin analogs of the formula (I) where R 1 , R 2 R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and Y are as defined herein, are anti-mitotic agents that can be used in the treatment of cancer, especially when conjugated to a targeting moiety.

  管素类似物公式(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Y如本文所述定义，是一种抗有丝分裂剂，可用于癌症治疗，特别是在与靶向部分结合时。
• Photolysis of Tertiary Amines in the Presence of CO₂: The Paths to Formic Acid, α-Amino Acids, and 1,2-Diamines
  作者：Mateo Berton、Rossella Mello、Rafael Acerete、María Elena González Núñez

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02407

  日期：2018.1.5

  The photolysis of triethylamine (1a) in the presence of carbon dioxide leads to the hydrogenation of CO2, the α-C–C coupling of 1a, and the CO2 insertion into the α-C–H σ-bond of amine 1a. This reaction is proposed to proceed through the radical ion pair [R3N•+·CO2•–] generated by the photoionization of amine 1a and the electron capture by CO2. The presence of lithium tetrafluoroborate in the reaction

  三乙胺（1a）在二氧化碳存在下的光解作用导致CO 2氢化，1a的α-CC偶联以及CO 2插入胺1a的α-C-Hσ键中。建议该反应通过胺1a的光电离和CO 2捕获电子所产生的自由基对[R 3 N •+ ·CO 2 •– ]进行。反应介质中四氟硼酸锂的存在促进了1a的有效和立体选择性α-CC偶联通过提高生产α -二烷基氨基的基团的和异构化Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ '-tetraethylbutane -2,3-二胺（图4a）。