(1S,2S)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl-1-ethoxycarbonyl-1-(hydroxymethyl)cyclopropane | 1428427-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl-1-ethoxycarbonyl-1-(hydroxymethyl)cyclopropane
• 英文别名: ethyl (1S,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1428427-44-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: CNKSTVQAPGASSG-NTKDMRAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl-1-ethoxycarbonyl-1-(hydroxymethyl)cyclopropane 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 甲酸铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(II) sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 158.5h， 生成 (1S,2S)-2-((S)-1-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-3-phenylpropyl)-1-(3-(methoxymethoxy)propyl)-N-(2-(naphthalen-2-yl)ethyl)cyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Three-Dimensional Structural Diversity-Oriented Peptidomimetics Based on the Cyclopropylic Strain

  摘要：

  Conformationally restricted peptidomimetics comprising eight stereoisomeric scaffolds with three-dimensional structural diversity were designed based on the structural features of cyclopropane, that is, cyclopropylic strain, which mimic wide-ranging tetrapeptide conformations covering beta-turns through beta-strands. Stereoselective synthesis of the designed peptidomimetics led to the identification of nonpeptidic melanocortin-4 receptor ligands.

  DOI：

  10.1021/ol400469w
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl-1-ethoxycarbonyl-1-(hydroxymethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  プロレニン受容体リガンド及びアンタゴニスト

  摘要：

  利用环丙烷的结构特征设计、合成β折叠片段类似物，并提供新的（前）肾素受体配体。提供出色的溶解性和稳定性等特性，具有较高的临床应用潜力，提供新型（前）肾素受体抑制剂。解决方案是前肾素受体配体，如式（1）所示。（X1为烷基等；X2为含氮碱性取代基的烷基等；X3和X4为H或与之结合的C形成羰基（C=O）；R1和R2各自独立为H、烷基等）。【选择图】无

  公开号：

  JP2017141185A