N,N-dimethyl-2-phenylquinoline-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-phenylquinoline-4-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: QRWYYEPFKKHVDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-phenylquinoline-4-carboxamide 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2-phenylquinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氢化钠-碘化物复合物将N，N-二甲基羧酰胺还原为醛

  摘要：

  在温和的反应条件下，在碘化钠（NaI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了一种新的简洁的协议，用于将N，N-二甲基酰胺选择性还原为醛。具有NaH-NaI复合材料的本协议不仅可以还原具有广泛取代基相容性的芳族和杂芳族化合物，而且还可以还原脂肪族N，N-二甲基酰胺。在减少α-对映体酰胺的过程中，保留了α-手性。氘化钠（NaD）的使用为制备氘掺入率高的氘代醛提供了一种新的经济实惠的替代方法。NaH-NaI复合材料具有独特的化学选择性，可减少N，N-二甲基酰胺比酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800049
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-quinoline-4-carbonyl chloride ; hydrochloride 、 二甲胺 在 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-phenylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions containing naphthalene-and

  摘要：

  分子式为：##STR1## 其中R.sub.1是C.sub.1-6烷基，苯基，C.sub.3-6环烷基，苯基烷基，环烷基烷基或##STR2## R.sub.3和R.sub.4为H或烷基，R.sub.5为烯基或炔基，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5中碳原子的总和为2到5，R.sub.2的定义与R.sub.1相同，也可以表示为##STR3## 其中n为0，1，2或3，R.sub.1和R.sub.2还可以与它们连接的氮原子形成一个5、6或7个成员的杂环基团，该杂环基团可以含有另一个从O和N中选择的杂原子，并且可以携带1或2个取代基，Z为苯基，吡啶基，噻吩基，噻唑-2-基或取代苯基，X和R.sub.0为H，卤素，C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷氧基，硝基或CF.sub.3，A代表N或CH，E代表N或CH，其中一些是已知的化合物，是治疗焦虑状态或肺部，肾脏，循环或心血管疾病的有用化合物。

  公开号：

  US04684652A1

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Reductive Functionalization of Tertiary Carboxamides and Lactams for α‐Branched Amine Synthesis
  作者：Derek Yiren Ong、Dongyang Fan、Darren J. Dixon、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.202004272

  日期：2020.7.13

  A new method for the synthesis of α‐branched amines by reductive functionalization of tertiary carboxamides and lactams is described. The process relies on the efficient and controlled reduction of tertiary amides by a sodium hydride/sodium iodide composite, in situ treatment of the resulting anionic hemiaminal with trimethylsilyl chloride and subsequent coupling with nucleophilic reagents including

  描述了一种通过叔羧酰胺和内酰胺的还原功能化合成α-支链胺的新方法。该方法依赖于通过氢化钠/碘化钠复合物有效，受控地还原叔酰胺，用三甲基甲硅烷基氯原位处理所得的阴离子半缩醛，随后与亲核试剂偶联，包括格氏试剂和氰化四丁基铵。新方法具有广泛的官能团相容性，可在无过渡金属的反应条件下运行，适用于亚毫摩尔级和毫克级的各种合成应用。
• Controlled Reduction of Carboxamides to Alcohols or Amines by Zinc Hydrides
  作者：Derek Yiren Ong、Zhihao Yen、Asami Yoshii、Julia Revillo Imbernon、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201900233

  日期：2019.4

  New protocols for controlled reduction of carboxamides to either alcohols or amines were established using a combination of sodium hydride (NaH) and zinc halides (ZnX2). Use of a different halide on ZnX2 dictates the selectivity, wherein the NaH‐ZnI2 system delivers alcohols and NaH‐ZnCl2 gives amines. Extensive mechanistic studies by experimental and theoretical approaches imply that polymeric zinc

  使用氢化钠（NaH）和卤化锌（ZnX 2）的组合，建立了将羧酰胺控制还原为醇或胺的新方案。在ZnX 2上使用不同的卤化物决定了选择性，其中NaH-ZnI 2系统提供醇，而NaH-ZnCl 2系统提供胺。通过实验和理论方法进行的广泛机理研究表明，聚合氢化锌（ZnH 2）∞负责醇的形成，而二聚氯化锌氢化物（H-Zn-Cl）2是生产胺的关键物质。
• Pharmaceutical compositions containing naphthalene-and
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04684652A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  Compounds of the formula: ##STR1## in which R.sub.1 is C.sub.1-6 alkyl, phenyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, phenylalkyl, cycloalkyl-alkyl or ##STR2## R.sub.3 and R.sub.4 being H or alkyl, R.sub.5 being alkenyl or alkynyl, and the sum of the carbon atoms in R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 being 2 to 5, R.sub.2 is as defined for R.sub.1 and may also represent ##STR3## in which n is 0, 1, 2 or 3, it also being possible for R.sub.1 and R.sub.2 to form, with the nitrogen atom to which they are attached, a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic radical which can contain another hetero-atom chosen from O and N and which can carry 1 or 2 substituents, Z is phenyl, pyridinyl, thienyl, thiazol-2-yl or substituted phenyl, X and R.sub.0 are H, halogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, nitro or CF.sub.3, A represents N or CH and E represents N or CH, some of which are known compounds, are therapeutically useful compounds useful in the treatment of anxiety states or of pulmonary, renal, circulatory or cardiovascular disorders.

  分子式为：##STR1## 其中R.sub.1是C.sub.1-6烷基，苯基，C.sub.3-6环烷基，苯基烷基，环烷基烷基或##STR2## R.sub.3和R.sub.4为H或烷基，R.sub.5为烯基或炔基，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5中碳原子的总和为2到5，R.sub.2的定义与R.sub.1相同，也可以表示为##STR3## 其中n为0，1，2或3，R.sub.1和R.sub.2还可以与它们连接的氮原子形成一个5、6或7个成员的杂环基团，该杂环基团可以含有另一个从O和N中选择的杂原子，并且可以携带1或2个取代基，Z为苯基，吡啶基，噻吩基，噻唑-2-基或取代苯基，X和R.sub.0为H，卤素，C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷氧基，硝基或CF.sub.3，A代表N或CH，E代表N或CH，其中一些是已知的化合物，是治疗焦虑状态或肺部，肾脏，循环或心血管疾病的有用化合物。
• US4684652A
  申请人：——

  公开号：US4684652A

  公开（公告）日：1987-08-04
• US4711890A
  申请人：——

  公开号：US4711890A

  公开（公告）日：1987-12-08