2-(4-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpyrrol-3-yl]ethanol；2-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpyrrol-3-yl]ethanol
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: CTDZTVZKGXWEOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-6-tosyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]pyrrole 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以55 mg的产率得到2-(4-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的N-磺酰基1,2,3-三唑与氧杂环烯烃的铑催化非环合成非对映选择性合成含N，O-缩醛的四氢呋喃基和四氢吡喃基-二氢吡咯

  摘要：

  通过铑催化N-磺酰基1,2,3-三唑与氧杂环烯烃的铑催化脱氮转环反应，报道了含N，O-乙缩醛部分的四氢呋喃二氢吡咯和四氢吡喃二氢吡咯的非对映选择性合成。可以通过Rh催化的脱氮转环/酸催化的开环反应制备在C3位具有羟烷基的功能化吡咯。从末端炔烃，甲苯磺酰基叠氮化物和二氢呋喃开始，还可实现三组分一锅法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400604

文献信息

• Facile synthesis of pyrroles via Rh(II)-catalyzed transannulation of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with silyl or alkyl enol ethers
  作者：Juan Feng、Yuanhao Wang、Qingong Li、Renwang Jiang、Yefeng Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.134

  日期：2014.11

  A novel Rh(II)-catalyzed transannulation of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with silyl or alkyl enol ethers has been developed, which enables the facile synthesis of substituted pyrroles in a regiocontrollable manner. Moreover, the methodology could be extended to access 3-pyrrolin-2-one derivatives with silyl ketene acetals used as the reaction partner.

  已经开发了新颖的Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑与甲硅烷基或烷基烯醇醚的环过环化反应，该反应能够以区域可控的方式容易地合成取代的吡咯。此外，该方法可以扩展为使用甲硅烷基乙烯酮缩醛作为反应伙伴来获得3-吡咯啉-2-酮衍生物。
• Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1,2,3-Triazoles to Polysubstituted Pyrroles
  作者：Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/jo501043h

  日期：2014.9.5

  Rhodium-catalyzed transannulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with vinyl ether has been accomplished for the synthesis of various polysubstituted pyrroles. The present method allows the synthesis of mono-, di-, and trisubstituted pyrroles with appropriate substitutions. Furthermore, the developed methodology was applied in the formal synthesis of neolamellarin A, an antitumor agent.
• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurano- and Tetrahydropyrano-dihydropyrroles Containing<i>N</i>,<i>O</i>-Acetal Moieties<i>via</i>Rhodium-Catalyzed Transannulation of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Oxacycloalkenes
  作者：Cheol-Eui Kim、Youngchul Park、Sangjune Park、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201400604

  日期：2015.1.12

  Diastereoselective synthesis of tetrahydro‐furanodihydropyrroles and tetrahydropyranodihydropyrroles containing N,O‐acetal moieties is reported via rhodium‐catalyzed denitrogenative transannulation of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with oxacycloalkenes. A multitude of functionalized pyrroles possessing hydroxyalkyl group at C3‐position could be prepared via Rh‐catalyzed denitrogenative transannulation/acid‐catalyzed

  通过铑催化N-磺酰基1,2,3-三唑与氧杂环烯烃的铑催化脱氮转环反应，报道了含N，O-乙缩醛部分的四氢呋喃二氢吡咯和四氢吡喃二氢吡咯的非对映选择性合成。可以通过Rh催化的脱氮转环/酸催化的开环反应制备在C3位具有羟烷基的功能化吡咯。从末端炔烃，甲苯磺酰基叠氮化物和二氢呋喃开始，还可实现三组分一锅法。