methyl 1-(1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclopropanecarbonyl)cyclopropanecarboxylate | 1228647-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-(1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclopropanecarbonyl)cyclopropanecarboxylate
• CAS: 1228647-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: UBQNSSJZLTUUTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclopropanecarbonyl)cyclopropanecarboxylate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 39.17h， 生成 methyl 3-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-5-oxo-2,3,3a,5-tetrahydrospiro[cyclopenta[b]furan-4,1'-cyclopropane]-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  G因子双环过氧化物环丙基类似物的合成和抗血浆评价

  摘要：

  已经合成了新的包含环丙基部分（G3因子类似物）的双环过氧缩酮，并针对恶性疟原虫进行了评估。他们表现出适度的抗疟疾活动。为了研究它们的作用方式，对Fe（II）诱导的还原进行了管理，从而使我们能够根据最终产物的结构建立参与的机制。自猝灭和聚合似乎是主要的降解方式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.099
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl 1-(1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclopropanecarbonyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  G因子双环过氧化物环丙基类似物的合成和抗血浆评价

  摘要：

  已经合成了新的包含环丙基部分（G3因子类似物）的双环过氧缩酮，并针对恶性疟原虫进行了评估。他们表现出适度的抗疟疾活动。为了研究它们的作用方式，对Fe（II）诱导的还原进行了管理，从而使我们能够根据最终产物的结构建立参与的机制。自猝灭和聚合似乎是主要的降解方式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.099

文献信息

• Design and synthesis of novel spirocyclopropyl cyclohexane-1,3-diones and -1,3,5-triones for their incorporation into potent HPPD inhibitors
  作者：Renaud Beaudegnies、Alain De Mesmaeker、Aurélie Mallinger、Myriam Baalouch、André Goetz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.047

  日期：2010.5

  We report the design and the efficient synthesis of novel spirocyclopropyl cyclohexane-1,3-dione and -1,3,5-trione units to be incorporated into potent HPPD inhibitors. New routes involving original combinations of synthetic equivalents of alpha-cyclopropyl ketone-alpha-anion and alpha-cyclopropyl ester-beta-cation are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.