3,5-二溴-4-氟苯胺 | 1003709-35-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯胺系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴-4-氟苯胺
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-fluoroaniline
• CAS: 1003709-35-0
• 化学式: C₆H₄Br₂FN
• 分子量: 268.911
• InChiKey: VJKSFHMDFWEBEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921420090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-4-氟苯胺 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antitumor study of a series of N-Cyclic sulfamoylaminoethyl substituted 1,2,5-oxadiazol-3-amines as new indoleamine 2, 3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors

  摘要：

  Indoleamine 2, 3-dioxygenase 1 (IDO1) plays a key role in tryptophan catabolism which is an important mechanism in immune tolerance. The small molecule epacadostat is the most advanced IDO1 inhibitor, but its phase III trials as a single agent or in combinations with PD-1 antibody failed to show appreciable objective responses. To gain more insight on the antitumor efficacy of IDO1 inhibitors, we have designed a series of analogues of epacadostat by incorporating a cyclic aminosulfonamide moiety as the sidechain capping functionality. Compound 5a was found to display significant potency against recombinant hIDO1 and hIDO1 expressed HEK293 cancer cells. This compound has improved physico-chemical properties, acceptable PK parameters as well as optimal cardiac safety. Similar to epacadostat, 5a is ineffective as single agent in the CT-26 syngeneic xenograft model, however, the combination of 5a with PD-1 antibody showed both elevated tumor growth inhibition and prolonged median life span. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.037
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-2-氟-5-硝基苯 在 4,4'-联吡啶 、 四羟基二硼 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到3,5-二溴-4-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  开发更安全的 B2（OH）4 介导的硝基芳烃化学选择性还原为苯胺的连续流工艺

  摘要：

  四羟基二硼 [B2（OH）4] 是一种化学选择性还原剂，用于在其他不稳定官能团存在下进行硝基还原。然而，使用这种还原试剂存在重大的工艺安全挑战，包括 B2（OH）4 在非质子极性溶剂中的快速热释放和热不稳定性。在此，我们报告了一种更安全的连续流工艺的开发，应用 B2（OH）4 介导的化学选择性硝基还原条件。通过采用连续流技术以及确定合适的质子助溶剂 EtOH，解决了安全挑战。在流动中表现出对氰基、卤化物、羧酸、烯烃、亚胺和苯甲醇的官能团耐受性，与间歇合成相比，反应产率更高。修改后的反应条件为这一关键转化的广泛应用提供了一种潜在的可扩展方法，用于生成高度功能化的多样化苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00267

文献信息

• [EN] SULPHONYL UREA DERIVATIVES AS NLRP3 INFLAMMASOME MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONYLE URÉE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'INFLAMMASOME NLRP3
  申请人：NODTHERA LTD

  公开号：WO2019121691A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): (I) and to their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. The compounds disclosed herein are useful for inhibiting the maturation of cytokines of the IL-1 family by inhibiting inflammasomes and may be used in the treatment of disorders in which inflammasome activity is implicated, such as inflammatory, autoinflammatory and autoimmune diseases and cancers.

  本公开涉及化合物的化学式（I）：（I）及其药用可接受的盐、药物组合物、使用方法以及制备方法。本文披露的化合物可用于通过抑制炎症小体来抑制IL-1家族的细胞因子的成熟，可用于治疗与炎症小体活性相关的疾病，如炎症性、自身炎症性和自身免疫疾病以及癌症。
• IMIDAZOTRIAZINECARBONITRILES USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150065465A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) imidazotriazines inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  该发明提供了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。 公式（I）的咪唑三嗪抑制蛋白激酶活性，因此可用作抗癌剂。
• Imidazotriazinecarbonitriles useful as kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08940736B2

  公开（公告）日：2015-01-27

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) imidazotriazines inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  本发明提供公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。公式(I)的咪唑三嗪类化合物抑制蛋白激酶活性，因此它们可用作抗癌剂。
• Discovery of 1<i>H</i>-Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine Derivatives as Potent and Selective BET Inhibitors for the Management of Neuropathic Pain
  作者：Xuetao Chen、Danyan Cao、Chihong Liu、Fanying Meng、Zijian Zhang、Rujun Xu、Yuanyuan Tong、Yabing Xin、Weikun Zhang、Wenjing Kang、Qichao Bao、Jingkang Shen、Bing Xiong、Qidong You、Zhengyu Jiang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00372

  日期：2023.7.13

  compound library, iterative optimization resulted in the potent BET inhibitor DDO-8926 with a unique binding mode and a novel chemical structure. DDO-8926 exhibits excellent BET selectivity and favorable drug-like properties. In mice with spared nerve injury, DDO-8926 significantly alleviated mechanical hypersensitivity by inhibiting pro-inflammatory cytokine expression and reducing excitability. Collectively

  神经性疼痛（NP）是一种难以忍受的疼痛综合征，由神经损伤后持续的炎症和兴奋性引起。目前只有少数 NP 疗法可用，并且所有这些疗法都不能提供足够的疼痛缓解。在此，我们报告发现了一种选择性有效的溴结构域和额外末端 (BET) 蛋白抑制剂，可减少神经炎症和治疗 NP 的兴奋性。从内部化合物库中的筛选命中1开始，迭代优化产生了具有独特结合模式和新颖化学结构的有效 BET 抑制剂DDO-8926 。DDO-8926表现出优异的 BET 选择性和良好的药物样特性。在神经未受损伤的小鼠中，DDO-8926通过抑制促炎细胞因子的表达和降低兴奋性，显着减轻机械超敏反应。总的来说，这些结果表明DDO-8926是一种有前途的 NP 治疗药物。
• Galactoside inhibitor of galectins
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：US11046725B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  An α-D-galactopyranose compound of the general formula (1). The α-D-galactopyranose compound of formula (1) is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-1 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore, a method for treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-1 to a ligand in a mammal, such as a human.

  通式（1）的α-D-吡喃半乳糖化合物。通式（1）的α-D-半乳糖吡喃糖化合物适用于治疗哺乳动物（如人类）中与半凝集素（如半凝集素-1）与配体结合有关的疾病的方法。此外，一种治疗与哺乳动物（如人类）中的半凝集素（如半凝集素-1）与配体的结合有关的紊乱的方法。