1-(Cbz-氨基)环己甲酸 | 17191-43-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(Cbz-氨基)环己甲酸
• 中文别名: 1-(CBZ-氨基)环己甲酸；1-(Cbz-氨基)环己烷羧酸
• 英文名称: 1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-1-aminocyclohexane-1-carboxylic acid；1-[N-(Phenylmethoxycarbonyl)amino]cyclohexane carboxylic acid；1-(Cbz-amino)cyclohexanecarboxylic acid；1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 17191-43-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• mdl: MFCD02094521
• 分子量: 277.32
• InChiKey: UZRXLKFQBCCVJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154.8-156 °C
• 沸点：
  478.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Cbz-氨基)环己甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-氨基-N-(氰基甲基)环己烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  面对酶抑制剂设计中的宝石二烷基效应：基于同环亮氨酸的氮杂肽腈的制备

  摘要：

  一个难以克服的难题：与含有P2亮氨酸残基的氮杂肽腈相比，相应的基于同环亮氨酸的抑制剂的合成更加困难。可能是由于宝石二烷基效应。提出了合成第一个由同环亮氨酸衍生的氮杂二肽腈作为选择性和高效组织蛋白酶K抑制剂的合成途径（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101350
• 作为产物：
  描述：

  环己烷亚基乙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(Cbz-氨基)环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  市川重排合成α，α-二取代α-氨基酸

  摘要：

  报道了一种α，α-二取代的α-氨基酸的方法。关键步骤是烯丙基丙烯酸酯到异氰酸酯的重排。如证明的那样，可以用各种亲核试剂例如醇，胺和有机金属试剂直接捕获所得的烯丙基异氰酸酯，以提供广泛的N-官能化烯丙基胺。该方法已成功应用于两种生物活性肽的合成：2-氨基金刚烷-2-羧酸衍生的P2X 7诱发的谷氨酸释放抑制剂和4-氨基-四氢吡喃基-4-羧酸衍生的二肽GSK-2793660。目前作为组织蛋白酶C抑制剂的临床试验正在用于治疗囊性纤维化，非囊性纤维化支气管扩张，ANCA相关血管炎和支气管扩张。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02628

文献信息

• Microbial enantioselective removal of the N-benzyloxycarbonyl amino protecting group
  作者：Michèle Maurs、Francine Acher、Robert Azerad

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.03.005

  日期：2012.12

  Cbz-l-Glu as sole nitrogen source. A lyophilized whole-cell preparation of two Arthrobacter sp. strains grown on Cbz-Glu or Cbz-Gly exhibited a high cleavage activity. The conditions of hydrolysis have been optimized and a quantitative enantioselective deprotection of several Cbz-dl-amino acids was obtained, as well as the deprotection of N-carbamoylester derivatives of several synthetic amino compounds

  为了使N-碳苯甲氧基-1-氨基酸（Cbz-AA）和相关化合物脱保护，通过以Cbz-1-Glu作为唯一氮源的富集培养从土壤中选择了一系列微生物。两种节杆菌属的冻干全细胞制剂。在Cbz-Glu或Cbz-Gly上生长的菌株显示出高裂解活性。已经优化了水解条件，并且获得了几种Cbz-dl-氨基酸的定量对映选择性脱保护，以及几种合成氨基化合物的N-氨基甲酸酯衍生物的脱保护。该方法的应用描述了以高收率和高光学纯度制备Cbz-d-烯丙基甘氨酸和1-烯丙基甘氨酸的方法。
• Cycloalkylcarbonylamino Acid Ester Derivative and Process for Producing The Same
  申请人：Kobayashi Nobuo

  公开号：US20090137799A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Cycloalkylcarbonylamino acid ester derivatives, which are raw material intermediates for a novel cycloalkane carboxamide derivative having an action that selectively inhibits cathepsin K, and a production process thereof, are provided. A cycloalkylcarbonylamino acid ester derivative represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, R 1 and R 2 represent alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, aromatic hydrocarbon groups, heterocyclic groups, etc., R 8 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and ring A represents a cyclic alkylidene group having 5, 6 or 7 carbon atoms).

  环烷基羰基氨基酸酯衍生物是一种新型环烷烃羧酰胺衍生物的原料中间体，具有选择性抑制卡特普辛K的作用，提供其生产工艺。 表示为式（I）的环烷基羰基氨基酸酯衍生物，或其药学上可接受的盐： （其中，R1和R2代表烷基、烯基、炔基、芳香烃基、杂环基等，R8代表具有1至6个碳原子的烷基，环A代表具有5、6或7个碳原子的环烷基亚基）。
• Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：US06353006B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  This invention relates to 2-arylimino heterocycles, including 2-arylimino-1,3-thiazolidines, 2-arylimino-2,3,4,5-tetrahydro-1,3-thiazines, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-4-ones, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-5-ones, and 2-arylimino-1,3-oxazolidines, and their use in modulating progesterone receptor mediated processes, and pharmaceutical compositions for use in such therapies.

  这项发明涉及2-芳基亚胺杂环化合物，包括2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉、2-芳基亚胺-2,3,4,5-四氢-1,3-噻嗪、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-4-酮、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-5-酮和2-芳基亚胺-1,3-噁唑啉，以及它们在调节孕激素受体介导的过程中的应用，以及用于这类治疗的药物组合物。
• Carbonyldiimidazole (CDI) Mediated Synthesis of Nα-Protected Amino Acid Azides: Application to the One-pot Preparation of Ureidopeptides
  作者：B. Vasantha、T. M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.2174/092986611797200922

  日期：2011.11.1

  Synthesis of Nα-protected amino acyl azides starting from corresponding acids via the carbonyldiimidazole (CDI) activation is described. The protocol is extended for a one-pot preparation of ureido peptides that circumvents the isolation of acyl azide and isocyanate intermediates. The reaction was accomplished without using any additives and base. The protocol is simple, clean, high yielding and free

  描述了通过羰基二咪唑（CDI）活化从相应的酸开始合成Nα-保护的氨基酰基叠氮化物。该协议扩展为一锅式制备脲基肽，可避免酰基叠氮化物和异氰酸酯中间体的分离。不使用任何添加剂和碱即可完成反应。该方案简单，清洁，高收率且无消旋作用。
• Cycloalkylcarbonylamino Acid Derivative and Process For Producing The Same
  申请人：Kobayashi Nobuo

  公开号：US20090111983A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Cycloalkylcarbonylamino acid derivatives, which are raw material intermediates of a novel cycloalkane carboxamide derivative that selectively inhibits cathepsin K, and a production process thereof, are provided. A cycloalkylcarbonylamino acid derivative represented by the following general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, R 1 and R 2 represent alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, aromatic hydrocarbon groups, heterocyclic groups or the like, and ring A represents a cyclic alkylidene group having 5, 6 or 7 carbon atoms).

  环烷基羰基氨基酸衍生物是一种新型环烷基羧酰胺衍生物的原料中间体，该衍生物选择性抑制卡特普辛K，并提供其生产工艺。 以下是由下述通用式（I）表示的环烷基羰基氨基酸衍生物，或其药用可接受盐： （其中，R1和R2代表烷基、烯基、炔基、芳香烃基、杂环基或类似基团，环A代表具有5、6或7个碳原子的环烷基亚基）。