1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one | 14276-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: 1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indol]-2'(1'H)-one；1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indole]-2'-one
• CAS: 14276-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: YBAZVPWAKGZGCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  387.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以57%的产率得到1'-methyl-5'-nitrospiro[cyclopropane-1,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过对基于四氢喹啉的铅结构添加约束来合成和探索抗干旱胁迫的脱落酸受体激动剂

  摘要：

  在本文所述的 SAR 研究中，分析、探索和优化通过与 RCAR/(PYR/PYL) 受体蛋白（植物激素脱落酸的关键生化靶标）相互作用而显示出良好的初始体外活性的先导结构。在深入的 SAR 研究过程中，确定了几种新的强效磺酰胺先导结构，与最初的先导结构相比，它们具有更高的靶点亲和力，更重要的是，在大面积作物油菜和小麦中，它们在体内对抗干旱胁迫的功效有所提高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100415
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPANECARBOXAMIDO-SUBSTITUTE AROMATIC COMPOUNDS AS ANTI-TUMOR AGENTS
  [FR] COMPOSÉS AROMATIQUES CYCLOPROPANECARBOXAMIDO-SUBSTITUÉS UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS ANTI-TUMORAUX

  摘要：

  提供了环丙烷羧酰胺取代的芳香化合物，其抑制蛋白激酶并在抗肿瘤领域中的应用。特别是作为抗肿瘤药物的酪氨酸激酶抑制剂和Raf激酶抑制剂，还提供了它们的制备、药物组成以及它们在癌症治疗中的应用。

  公开号：

  WO2014000418A1

文献信息

• Reactivity of spiroanthraceneoxazolidines with cyclopropanes: An approach to the oxindole alkaloid scaffold
  作者：Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.001

  日期：2018.9

  The reaction of N-methylspiro[anthracene-oxazolidine] with spiro[cyclopropane-3,3′-indolin]-2-ones in the presence of MgI2 formed the corresponding spiro[pyrrolidine-3,3′-indolin]-2-ones in 42–65% yields. The use of N-benzylspiro[anthracene-oxazolidine] in this reaction led to the formation of a mixture of the corresponding N-methyl- and N-benzylpyrrolidines.

  的反应Ñ -methylspiro [蒽恶唑烷]与螺[环丙烷-3,3'-二氢吲哚] -2酮在MGI存在2形成的相应螺[吡咯烷-3,3'-二氢吲哚] -2-产量为42–65％。在该反应中使用N-苄基螺并[蒽-恶唑烷]导致形成相应的N-甲基-和N-苄基吡咯烷的混合物。
• BICYCLICALLY SUBSTITUTED URACILS AND THE USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150148340A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present application relates to novel bicyclically substituted uracil derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases.

  本申请涉及新颖的双环替代尿嘧啶衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病药物的用途。
• CYCLOPROPANECARBOXAMIDO-SUBSTITUTE AROMATIC COMPOUNDS AS ANTI-TUMOR AGENTS
  申请人：Crown Bioscience Inc. (Taiwan)

  公开号：US20150197511A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Provided are cyclopropanecarboxamido-substituted aromatic compounds that inhibit protein kinases and their use in anti-tumor area. In particular, tyrosine-kinase inhibitors and Raf-kinase inhibitors as anti-tumor agents, their preparation, pharmaceutical composition, and their use in the treatment of cancer are also provided.

  提供了一种环丙烷羧胺基取代芳香化合物，可抑制蛋白激酶，并在抗肿瘤领域中使用。具体来说，提供了酪氨酸激酶抑制剂和Raf激酶抑制剂作为抗肿瘤药物，以及它们的制备、药物组合物和在癌症治疗中的应用。
• Zinc triflate-mediated cyclopropanation of oxindoles with vinyl diphenyl sulfonium triflate: a mild reaction with broad functional group compatibility
  作者：Mingwei Zhou、Ke En、Yimin Hu、Yufang Xu、Hong C. Shen、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c6ra24985j

  日期：——

  oxindoles with vinyl diphenyl sulfonium triflate salt is reported. The reaction proceeded under ambient conditions and consistently provided high yields with broad functional group tolerability. The utility for the late-stage functionalization (LSF) of complex molecules is demonstrated.

  据报道，三氟甲磺酸锌首次用于将未保护的羟吲哚与乙烯基二苯基三氟甲磺酸salt盐环丙烷化。反应在环境条件下进行，并始终提供高收率和宽泛的官能团耐受性。证明了可用于复杂分子的后期功能化（LSF）。
• A new vinyl selenone-based domino approach to spirocyclopropyl oxindoles endowed with anti-HIV RT activity
  作者：M. Palomba、L. Rossi、L. Sancineto、E. Tramontano、A. Corona、L. Bagnoli、C. Santi、C. Pannecouque、O. Tabarrini、F. Marini

  DOI：10.1039/c5ob02451j

  日期：——

  Herein, we disclose a general and flexible access to spirocyclopropyl oxindoles by a domino Michael/intramolecular nucleophilic substitution pathway with variously substituted vinyl selenones and enolizable oxindoles in aqueous sodium hydroxide solution. The spirocyclopropyl oxindole being a privileged scaffold, some of the synthesized compounds were selected for biological evaluation. Compound 3m

  本文中，我们公开了在氢氧化钠水溶液中通过具有不同取代的乙烯基硒酮和可烯醇化的吲哚的多米诺骨牌迈克尔/分子内亲核取代途径，对螺环丙基羟吲哚的一般和灵活的获取。螺环丙基羟吲哚是一种特有的支架，选择了一些合成的化合物进行生物学评估。化合物3m由于具有抑制逆转录酶的能力，因此具有选择性的抗HIV-1活性。