(E)-7,11-dimethyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)dodeca-6,10-dien-1-yne | 110210-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-7,11-dimethyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)dodeca-6,10-dien-1-yne
• 英文别名: (E)-(4,8-dimethylnona-3,7-diene-1,1-diyldisulfonyl)dibenzene；(6,7-E)-9,9-bis(phenylsulfonyl)-2,6-dimethylnona-2,6-diene；(E)-1,1-bis(phenylsulfonyl)-4,8-dimethylnona-3,7-diene；[(3E)-1-(benzenesulfonyl)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]sulfonylbenzene
• CAS: 110210-35-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄S₂
• 分子量: 432.605
• InChiKey: DXVQFYHPSQRVDT-LVZFUZTISA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  640.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7,11-dimethyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)dodeca-6,10-dien-1-yne 在 [PhP-Au-NCMe](+)SbF₆(-) sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化二烯的分子内环丙烷化。

  摘要：

  金（I）配合物是二烯双环丙烷化以形成四环化合物的最具活性的催化剂。尽管效率较低，PtII和ZnII也能够促进双环丙烷化。在所有情况下使用金（I）催化剂获得的构型都可以通过进行抗环丙基金碳烯的途径来解释。类似的中间体最有可能参与RuII和PtII催化的反应。已经发现了两种不同的环丙烷化途径。它们取决于环丙基金卡宾（反或同）的结构以及金属卡宾和烯烃的相对排列。

  DOI：

  10.1002/chem.200501089
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 双苯磺酸甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 以76%的产率得到(E)-7,11-dimethyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)dodeca-6,10-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1，6-烯炔的环化：烷氧基环化和外/内骨架重排。

  摘要：

  金（I）配合物是最有效的催化剂，用于烷氧基或羟基环化以及1,6-炔烃的骨架重排反应。在金（I）催化剂的存在下，分子内烷氧基环化也有效地进行。还记录了环内环化途径引起的炔烃骨架重排的第一个例子。铁（III）还能够催化1,6-烯炔的外切和内切骨架重排，尽管这种转化的范围更为有限。金（I）催化的环内环化反应的机理不同于在PdII，HgII或RhI催化剂存在下的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200501088

文献信息

• A Ruthenium/Phosphoramidite-Catalyzed Asymmetric Interrupted Metallo-ene Reaction
  作者：Barry M. Trost、Michael C. Ryan

  DOI：10.1021/jacs.6b00983

  日期：2016.3.9

  prepared from commercially available trans-1,4-dichloro-2-butene were converted to trans-disubstituted 5- and 6-membered ring systems with perfect diastereoselectivity and high enantioselectivity under chiral ruthenium catalysis. These products contain stereodefined secondary and tertiary alcohols that originate from the trapping of an alkylruthenium intermediate with adventitious water. Key to the success

  由市售的反式-1,4-二氯-2-丁烯制备的烯丙基氯在手性钌催化下转化为具有完美非对映选择性和高对映选择性的反式二取代5-和6-元环系统。这些产品含有立体定义的仲醇和叔醇，这些醇源自用外来水捕获烷基钌中间体。这种转变成功的关键是开发了一种新的基于 BINOL 的亚磷酰胺配体，在其 3 位和 3' 位含有大量取代。作为产品效用的证明，以高产率和立体选择性对手性苄醇进行非对映选择性 Friedel-Crafts 反应。
• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylations via Titanated Nucleophiles:  A New Early−Late Heterobimetallic System
  作者：Giovanni Poli、Giuliano Giambastiani、Alessandro Mordini

  DOI：10.1021/jo982266i

  日期：1999.4.1
• Atom economy. A simple Pd catalyzed addition of pronucleophiles with dienes
  作者：Barry M. Trost、Lin Zhi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74154-2

  日期：1992.3

  Replacing allylic alkylations involving allylic halides, carboxylates, etc. by the simple addition of pronucleophiles to dienes enhances efficiency of use of raw materials and reduces generation of stochiometric by-products.
• Substitutions catalysees au nickel d'acetates et de sulfones allyliques
  作者：Thérèse Cuvigny、Marc Julia

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80547-2

  日期：1986.12
• Palladium Catalyzed Alkylation with Allylic Acetates under Neutral Conditions
  作者：Giuliano Giambastiani、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/jo981599c

  日期：1998.12.1