4-<11C>cyanobutylidene(triphenyl)phosphorane | 159085-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<11C>cyanobutylidene(triphenyl)phosphorane
• 英文别名: 45<11C>cyanobutyltriphenylphosphorane；45[11C]cyanobutyltriphenylphosphorane；5-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)(111C)pentanenitrile；5-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)(111C)pentanenitrile
• CAS: 159085-03-7
• 化学式: C₂₃H₂₂NP
• 分子量: 342.397
• InChiKey: UJQANVWIUKNDOD-AWDFDDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬醛 、 4-<11C>cyanobutylidene(triphenyl)phosphorane 在 邻二氯苯 作用下， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(Z)-(111C)tetradec-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Hoernfeldt, Katarina; Langstroem, Bengt, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 8, p. 665 - 669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-<11C>cyanobutyltriphenylphosphonium iodide 在 环氧氯丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 4-<11C>cyanobutylidene(triphenyl)phosphorane
  参考文献：
  名称：

  在卤代烷基鏻盐上通过[11C]氰化物取代合成[11C]氰烷基三苯基膦

  摘要：

  11C 标记的双功能前体 3-[11C] 氰乙基三苯基溴化鏻 (1')、4-[11C] 氰丙基三苯基溴化鏻 (2')、5-[11C] 氰基丁基三苯基溴化鏻 (3')、4-[11C] 的合成提供了氰基丁基三苯基碘化鏻 (4') 和 5-[11C] 氰基丁基三苯基碘化鏻 (5')。在ω-卤代烷基三苯基鏻盐（溴化物或碘化物盐）的取代反应中使用[11C]氰化物引入标记物。鏻盐 1' -5' 在 5-10 分钟的反应时间内以 33-99% 的放射化学产率形成。添加环氧氯丙烷作为碱生成剂后，形成了前体 1-3。在与芳香族和脂肪族醛的模型反应中显示了中间体 1-3 在 Witting 反应中的潜力。从 1'-5' 获得的芳族烯烃的放射化学产率为 85-96%，Z/E 比在 67/33-75/25 之间。脂肪族烯烃以 60-78% 的放射化学产率从 4' 和 5' 处获得。在与 1' 和脂肪醛的反应中，产率下降到

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340804

文献信息

• Hoernfeldt Katarina, Langstroem Bengt, J. Labell. Compounds and Radiopharm, 34 (1994) N 8, S 707-715
  作者：Hoernfeldt Katarina, Langstroem Bengt

  DOI：——

  日期：——
• Hoernfeldt Katarina, Langstroem Bengt, Acta chem. scand, 48 (1994) N 8, S 665-669
  作者：Hoernfeldt Katarina, Langstroem Bengt

  DOI：——

  日期：——
• Hoernfeldt, Katarina; Langstroem, Bengt, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 8, p. 665 - 669
  作者：Hoernfeldt, Katarina、Langstroem, Bengt

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [11C]cyanoalkyltriphenylphosphoranes via [11C]cyanide substitution on haloalkylphosphonium salts
  作者：Katarina Hörnfeldt、Bengt Långström

  DOI：10.1002/jlcr.2580340804

  日期：1994.8

  were formed in 33–99% radiochemical yield in 5–10 min reaction time. After addition of epichlorohydrin as generator of base, the precursors 1–3 were formed. The potential of the intermediates 1–3 in Witting reactions was shown in model reactions with aromatic and aliphatic aldehydes. The aromatic olefins obtained from 1′–5′ were formed in 85–96 % radiochemical yield, with Z/E ratios between 67/33–75/25

  11C 标记的双功能前体 3-[11C] 氰乙基三苯基溴化鏻 (1')、4-[11C] 氰丙基三苯基溴化鏻 (2')、5-[11C] 氰基丁基三苯基溴化鏻 (3')、4-[11C] 的合成提供了氰基丁基三苯基碘化鏻 (4') 和 5-[11C] 氰基丁基三苯基碘化鏻 (5')。在ω-卤代烷基三苯基鏻盐（溴化物或碘化物盐）的取代反应中使用[11C]氰化物引入标记物。鏻盐 1' -5' 在 5-10 分钟的反应时间内以 33-99% 的放射化学产率形成。添加环氧氯丙烷作为碱生成剂后，形成了前体 1-3。在与芳香族和脂肪族醛的模型反应中显示了中间体 1-3 在 Witting 反应中的潜力。从 1'-5' 获得的芳族烯烃的放射化学产率为 85-96%，Z/E 比在 67/33-75/25 之间。脂肪族烯烃以 60-78% 的放射化学产率从 4' 和 5' 处获得。在与 1' 和脂肪醛的反应中，产率下降到